Formation of C60 adducts with two different alkyl groups via combination of electron transfer and S(N)2 reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 36, 1998, Pages 9220-9227

  Fukuzumi, Shunichi ^a   Suenobu, Tomoyoshi ^a   Hirasaka, Takeomi ^a   Arakawa, Ryuichi ^b   Kadish, Karl M ^c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

^c University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUP; BENZONITRILE; BENZYL BROMIDE; BENZYL DERIVATIVE; FULLERENE; HALIDE; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; MASS SPECTROMETRY; PROTON TRANSPORT;

EID: 0032537967     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9815430     Document Type: Article

References (142)

1. (a) Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
2. (b) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
3. (c) Cox, D. M.; Behal, S.; Disko, M.; Gorun, S. M.; Greaney, M.; Hsu, C. S.; Kollin, E. B.; Millar, J.; Robbins, J.; Robbins, W.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2940.
4. (d) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
5. (e) Greaney, M. A.; Gorun, S. M. J. Phys. Chem. 1991. 95, 7142.
6. (f) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
7. (g) Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465.
8. (h) Boulas, P.; Jones, M. T.; Kadish, K. M.; Ruoff, R. S.; Lorents, D. C.; Tse, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9393.
9. (i) Weu, X.; Wu, M.; Qi, L.; Xu, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1389.
10. (a) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456.
11. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
12. (c) Xie, Q.; Arias, F.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9818.
13. (d) Yang, Y.; Arias, F.; Echegoyen, L.; Chibante, L. P. F.; Flanagan, S.; Robertson, A.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7801.
14. (a) Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
15. (b) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
16. (c) Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138.
17. (d) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
18. (e) Pagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160.
19. (f) Pagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134.
20. (g) Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; Thieme Medical Publishers: New York, 1994.
21. (h) Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885.
22. (a) Schwenninger, R.; Müller, T.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317.
23. (b) (b) Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
24. (c) Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983.
25. (d) Kräutler, B.; Müller, T.; Maynollo, J.; Gruber, K.; Kratky, C.; Ochsenbein, P.; Schwarzenbach, D.; Bürgi, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204.
26. (e) Paquette, L. A.; Graham, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2958.
27. (f) Nie, B.; Rotello, V. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1870.
28. (g) Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307.
29. (h) Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339.
30. (i) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
31. (j) Yamago, S.; Takeichi, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1123.
32. (k) Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594.
33. (l) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
34. (m) Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559.
35. (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186.
36. (b) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300.
37. (c) Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656.
38. (d) Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
39. (e) Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
40. (e) Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2677.
41. (f) Eiermann, M.; Wudl, F.; Prato, M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8364.
42. (a) Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697.
43. (b) Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766.
44. (c) Hirsch, A.; Grösser, T.; Skiebe, A.; Soi, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1061.
45. (d) Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101.
46. (e) Murata, Y.; Motoyama, K.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron 1996, 52, 5077.
47. (f) Nagashima, H.; Terasaki, H.; Kimura, E.; Nakajima, K.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1246.
48. (g) Nagashima, H.; Saito, M.; Kato, Y.; Goto, H.; Osawa, E.; Haga, M.; Itoh, K. Tetrahedron 1996, 52, 5053.
49. (a) Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10334.
50. (b) Wang, G.-W.; Shu, L.-H.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1071.
51. (a) Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.
52. (b) Rubin, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009.
53. (c) Wang, G.-W.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Chem. Commun. 1996, 2059.
54. (d) Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Faraia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589.
55. (e) Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2269.
56. (f) Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630.
57. (g) Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150.
58. (h) Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5455.
59. (i) Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953.
60. (a) Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505.
61. (b) Chen, J.; Cai, R.-F.; Huang, Z.-E.; Wu, H.-M.; Jiang, S.-K.; Shao, Q.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1553.
62. (c) Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1996, 1547.
63. (a) Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
64. (b) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3898.
65. Huang, Y.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 367.
66. (a) Lund, H.; Daasbjerg, K.; Lund, T.; Pedersen, S. U. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 313.
67. (b) Lund, H.; Kristensen, L. A. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 495.
68. (c) Daasbjerg, K.; Pedersen, S. U.; Lund, H. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 424.
69. (d) Eberson, L. Electron-Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Tokyo, 1987.
70. (a) Kornblum, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 734.
71. (b) Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413.
72. (c) Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 2.
73. (d) Chanon, M.; Tobe, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 1.
74. (a) Fukuzumi, S. In Advances in Electron-Transfer Chemistry; Mariano, P. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 65.
75. (b) Patz, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 129.
76. (a) Pross, A.; Shaik, S. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 363.
77. (b) Pross, A. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 212.
78. (c) Shaik, S. S. Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 197.
79. (d) Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1227.
80. (e) Ashby, E. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 414.
81. (f) Chanon, M.; Rajzmann, M.; Chanon, F. Tetrahedron 1990, 46, 6193.
82. (a) Mattalia, J.-M.; Vacher, B.; Samat, A.; Chanon, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4111.
83. (b) Fukuzumi, S.; Koumitsu, K.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
84. (c) Fukuzumi, S.; Okamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11600.
85. (d) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1.
86. (e) Patz, M.; Mayr, H.; Maruta, J.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1225.
87. (a) Mikami, K.; Matsumoto, S.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134.
88. (b) Mikami, K.; Matsumoto, S.; Tonoi, T.; Suenobu, T.; Ishida, A.; Fukuzumi, S. Synlett 1997, 85.
89. (c) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
90. (d) Fukuzumi, S.; Suneobu, T.; Kawamura, S.; Ishida, A.; Mikami, K. Chem. Commun. 1997, 291.
91. (e) Fukuzumi, S.; Suneobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, in press.
92. (a) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
93. (b) Wilson, S. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495.
94. (c) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366.
95. (d) Akasaka, T.; Mitsuhida, E.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2627.
96. (e) Averdung, J.; Mattay, J. Tetrahedron 1996, 52, 5407.
97. (f) Kusukawa, T.; Shike, A.; Ando, W. Tetrahedron 1996, 52, 4995.
98. (g) Schuster, D. I.; Cao, J.; Kaprinidis, N.; Wu, Y.; Jensen, A. W.; Lu, Q.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639.
99. (h) Liou, K.-F.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 1996, 1423.
100. (i) Lem, G.; Schuster, D. I.; Courtney, S. H.; Lu, Q.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 554.
101. (j) Siedschlag, C.; Luftmann, H.; Wolff, C.; Mattay, J. Tetrahedron 1997, 53, 3587.
102. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1988.
103. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Váradi, V. Inorg. Synth. 1976, 16, 213.
104. Fukuzumi, S.; Maruta, J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 145.
105. Welch, C. J.; Pirkle, W. H. J. Chromatogr. 1992, 609, 89.
106. (a) Closson, W. D.; Wriede, P.; Bank, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1581.
107. (b) Corey, E. J.; Gross, A. W. In Organic Syntheses: An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals; Bedejs, E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1987; Vol. 65, p 166.
108. Whitehouse, C. M.; Dreyer, R. N.; Yamashita, M.; Fenn, J. B. Anal. Chem. 1985, 57, 675.
109. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1990.
110. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
111. Lawson, D. R.; Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliott, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68.
112. (a) Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Tanaka, Y.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1490.
113. (b) Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Tetrahedron 1997, 53, 9965.
114. (c) Tanaka, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9313.
115. (a) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbings, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
116. 'b) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829.
117. Banim, F.; Cardin, D. J.; Heath, P. Chem. Commun. 1997, 25.
118. (a) Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061.
119. (b) González, R.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Sharma, P. K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5837.
120. (c) Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
121. For the discussion whether the radical anions of alkyl halides have a finite lifetime or not; see: (a) Symons, M. C. R. J. Chem. Res. (S) 1978, 360.
122. (b) Garst, J. F.; Roberts, R. D.; Pacifici, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3528.
123. c) Reference 15f.
124. No homo-coupling products of alkyl radicals were obtained, indicating that no free radicals escaped from the cage to be involved in the electron-transfer pathway.
125. Ishikawa, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8864.
126. (a) Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6788.
127. (b) Andrieux, C. P.; Gorande, A. L.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6892.
128. (c) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Savéant, J.-M.; Su, K.-B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
129. (d) Andrieux, C. P.; Savéant, J.-M.; Su, K. B. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3815.
130. Dubois, D.; Moninot, G.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137.
131. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
132. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
133. Fukuzumi, S.; Yorisue, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 715.
134. N2 reaction of 1,1-diphenyl-2-alkylcyclopropane radical cations with methanol is still 31.
135. (a) Dinnocenzo, J. P.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 366.
136. (b) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462.
137. (a) Guilard, R.; Kadish, K. M. Chem. Rev. 1988, 88, 1121.
138. (b) Dolphin, D.; Halko, D. J.; Johnson, E. Inorg. Chem. 1981, 20, 4348.
139. (c) Lexa, D.; Mispelter, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6806.
140. (d) Ogoshi, H.; Setsune, J.; Yoshida, Z. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 95.
141. N2 reaction (see ref 42d).
142. Fukuzumi, S.; Kitano, T.; Ishikawa, M.; Matsuda, Y. Chem. Phys. 1993, 176, 337.