Exponential distance dependence of photoinitiated stepwise electron transfer in donor-bridge-acceptor molecules: Implications for wirelike behavior

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 10, 2012, Pages 4581-4588

  Ricks, Annie Butler ^a   Brown, Kristen E ^a   Wenninger, Matthias ^a   Karlen, Steven D ^a   Berlin, Yuri A ^a   Co, Dick T ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTENUATION FACTORS; CHARGE HOPPING; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE-SEPARATION; DONOR-BRIDGE-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTROSTATIC ATTRACTIONS; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY; KINETIC MODELING; NON-POLAR SOLVENTS; RADICAL ANIONS; REDOX GRADIENTS; SUPEREXCHANGES;

CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TUNNELING; KETONES; NAPHTHALENE; OLIGOMERS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOEXCITATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

FREE RADICAL REACTIONS;

ANTHRACENE DERIVATIVE; DONOR BRIDGE ACCEPTOR MOLECULE; FLUORENONE DERIVATIVE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 84858200820     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205913q     Document Type: Article

References (51)

1. Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 103-133
2. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765
3. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676
4. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3534-3539
5. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017-10022
6. Hush, N. S.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Heppener, M. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 8-11
7. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W. X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860-4868
8. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584
9. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3540-3545
10. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63
11. Albinsson, B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5847-5864
12. Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291-4297
13. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515
14. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701
15. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867
16. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3640-3644
17. Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 3
18. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970-3980
19. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M.; Wielopolski, M.; Nuccetelli, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1779-1793
20. Wielopolski, M.; Atienza, C.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martin, N. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6379-6390
21. Eng, M. P.; Martensson, J.; Albinsson, B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2819-2826
22. Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6958-6962
23. Roest, M. R.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4867-4871
24. Lafolet, F.; Welter, S.; Popovic, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828
25. Atienza-Castellanos, C.; Wielopolski, M.; Guldi, D. M.; van der Pol, C.; Bryce, M. R.; Filippone, S.; Martin, N. Chem. Commun. 2007, 5164-5166
26. Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629
27. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4819-4834
28. Grozema, F. C.; Tonzani, S.; Berlin, Y. A.; Schatz, G. C.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5157-5166
29. Berlin, Y. A.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10988-11000
30. Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14564-14571
31. Goldsmith, R. H.; DeLeon, O.; Wilson, T. M.; Finkelstein-Shapiro, D.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4410-4414
32. Albinsson, B.; Martensson, J. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 138-155
33. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358
34. Conwell, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8795-8799
35. Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560
36. Kucherov, V. M.; Kinz-Thompson, C. D.; Conwell, E. M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1663-1666
37. Lockard, J. V.; Ricks, A. B.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 215-218
38. Scott, A. M.; Ricks, A. B.; Colvin, M. T.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2904-2908
39. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531
40. Dance, Z. E. X.; Ahrens, M. J.; Vega, A. M.; Ricks, A. B.; McCamant, D. W.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 830-832
41. Uckert, F.; Setayesh, S.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 4519-4524
42. Okada, T.; Fujita, T.; Kubota, M.; Masaki, S.; Mataga, N.; Ide, R.; Sakata, Y.; Misumi, S. Chem. Phys. Lett. 1972, 14, 563-568
43. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551
44. Tanaka, S.; Kato, C.; Horie, K.; Hamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 385-391
45. Scott, A. M.; Miura, T.; Ricks, A. B.; Dance, Z. E. X.; Giacobbe, E. M.; Colvin, M. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17655-17666
46. Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Shinmyozu, T.; Majima, T. Chem. Commun. 2009, 1553-1555
47. Lue, J.-M.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161-12171
48. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493-12501
49. Penneau, J. F.; Stallman, B. J.; Kasai, P. H.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1991, 3, 791-796
50. Shida, T.; Iwata, S. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2858-2864
51. Bar-Haim, A.; Klafter, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5187-5193