25th anniversary article: 25 years of fullerene research in electron transfer chemistry

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 10, 2014, Pages 1482-1493

  Kirner, Sabrina ^a   Sekita, Michael ^a   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

electron donor acceptor conjugates; electron transfer; fullerenes; photosynthesis; photovoltaics

Indexed keywords

ARCHITECTURAL DESIGN; CATALYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; EQUIPMENT TESTING; PHOTOSYNTHESIS;

BUILDING BLOCKES; CHRONOLOGICAL ORDER; ELECTRO ACTIVES; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER CHEMISTRY; PHOTOSYNTHETIC REACTION; PHOTOVOLTAICS;

FULLERENES;

EID: 84895925348     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201304928     Document Type: Review

References (120)

1. a) F. Diederich, Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1101
2. b) H. R. Karfunkel, T. Dressler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2285.
3. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56.
4. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666.
5. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
6. H. W. Kroto, Nature 1987, 329, 529.
7. a) R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127
8. b) A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim 2005
9. R. C. Haddon, L. E. Brus, K. Raghavachari, Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 459.
10. R. C. Haddon, Science 1993, 261, 1545.
11. a) R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature 1993, 363, 685
12. b) F. Diederich, M. Gõmez-Lõpez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263
13. c) F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317
14. d) A. Hirsch, Synthesis 1995, 1995, 895
15. e) W. Krätschmer, Synth. Met. 1995, 70, 1309
16. f) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
17. R. Taylor, J. P. Hare, A. A. K. Abdul-Sada, H. W. Kroto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1423.
18. M.-A. Ozaki, A. Taahashi, Chem. Phys. Lett. 1986, 127, 242.
19. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354.
20. a) K. Chatterjee, D. H. Parker, P. Wurz, K. R. Lykke, D. M. Gruen, L. M. Stock, J. Org. Chem. 1992, 57, 3253
21. b) D. H. Parker, P. Wurz, K. Chatterjee, K. R. Lykke, J. E. Hunt, M. J. Pellin, J. C. Hemminger, D. M. Gruen, L. M. Stock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7499
22. c) F. Diederich, R. L. Whetten, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 119
23. d) N. Coustel, P. Bernier, R. Aznar, A. Zahab, J.-M. Lambert, P. Lyard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1402.
24. a) H. Ajie, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. D. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, W. Kraetschmer, Y. Rubin, K. E. Schriver, D. Sensharma, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630
25. b) J. M. Hawkins, T. A. Lewis, S. D. Loren, A. Meyer, J. R. Heath, Y. Shibato, R. J. Saykally, J. Org. Chem. 1990, 55, 6250.
26. a) C. Jehoulet, A. J. Bard, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456
27. b) C. Jehoulet, Y. S. Obeng, Y. T. Kim, F. Zhou, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4237.
28. D. Dubois, G. Moninot, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137.
29. Q. Xie, F. Arias, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9818.
30. a) C. Bruno, I. Doubitski, M. Marcaccio, F. Paolucci, D. Paolucci, A. Zaopo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15738
31. b) C. Bruno, M. Marcaccio, D. Paolucci, C. Castellarin-Cudia, A. Goldoni, A. V. Streletskii, T. Drewello, S. Barison, A. Venturini, F. Zerbetto, F. Paolucci, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3788.
32. a) D. L. Lichtenberger, K. W. Nebesny, C. D. Ray, D. R. Huffman, L. D. Lamb, Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 203
33. b) J. A. Zimmerman, J. R. Eyler, S. B. H. Bach, S. W. McElvany, J. Chem. Phys. 1991, 94, 3556
34. c) J. de Vries, H. Steger, B. Kamke, C. Menzel, B. Weisser, W. Kamke, I. V. Hertel, Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 159.
35. a) J. Cioslowski, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1993, 98, 8734
36. b) I. Hertel, H. Steger, J. de Vries, B. Weisser, C. Menzel, B. Kamke, W. Kamke, Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 784.
37. P. D. Hale, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6087.
38. Y. Yang, F. Arias, L. Echegoyen, L. P. F. Chibante, S. Flanagan, A. Robertson, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7801.
39. a) R. C. Haddon, A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, D. W. Murphy, S. J. Duclos, K. B. Lyons, B. Miller, J. M. Rosamilia, R. M. Fleming, A. R. Kortan, S. H. Glarum, A. V. Makhija, A. J. Muller, R. H. Eick, S.M. Zahurak, R. Tycko, G. Dabbafg, F. A. Thiel, Nature 1991, 350, 320
40. b) K. Tanigaki, T. W. Ebbesen, S. Saito, J. Mizuki, J. S. Tsai, Y. Kubo, S. Kuroshima, Nature 1991, 352, 222
41. c) S. Margadonna, E. Aslanis, K. Prassides, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10146
42. d) A. R. Kortan, N. Kopylov, S. Glarum, E. M. Gyorgy, A. P. Ramirez, R. M. Fleming, F. A. Thiel, R. C. Haddon, Nature 1992, 355, 529
43. e) A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstra, A. P. Ramirez, A. R. Kortan, Nature 1991, 350, 600.
44. T. Kato, T. Kodama, T. Shida, T. Nakagawa, Y. Matsui, S. Suzuki, H. Shiromaru, K. Yamauchi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
45. a) D. R. Lawson, D. L. Feldhiem, C. A. Foss, P. K. Dorhout, C. M. Elliott, C. R. Martin, B. Parkinson, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7175
46. b) D. M. Guldi, D. Liu, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6195
47. c) G. Sauve, P. V. Kamat, R. S. Ruoff, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2162.
48. J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, F. N. Diederich, R. L. Whetten, Y. Rubin, M. M. Alvarez, S. J. Anz, J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
49. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
50. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
51. a) G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, B. Ma, C. E. Bunker, Y.-P. Sun, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225
52. b) R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, C. Hare, N. Martin, N. S. Sariciftci, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8840
53. c) L. S. Roman, W. Mammo, L. A. A. Pettersson, M. R. Andersson, O. Inganäs, Adv. Mater. 1998, 10, 774.
54. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
55. a) M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Tetrahedron 1996, 52, 5221
56. b) N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979
57. c) N. Martin, L. Sanchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015.
58. a) J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934
59. b) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604
60. c) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527
61. d) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
62. a) K. Dürr, S. Fiedler, T. Linßen, A. Hirsch, M. Hanack, Chem. Ber. 1997, 130, 1375
63. b) T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103
64. c) T. Nojiri, M. M. Alam, H. Konami, A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943
65. d) Á. Sastre, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Doan, B. J. Schwartz, F. Wudl, L. Echegoyen, J. Rivera, Org. Lett. 1999, 1, 1807
66. e) D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485.
67. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
68. a) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Röder, Chem. Commun. 1998, 1981
69. b) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 373.
70. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1629.
71. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
72. a) D. M. Guldi, K.-D. Asmus, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744
73. b) D. M. Guldi, P. Neta, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
74. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
75. a) Y. Rio, M. Salome Rodriguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877
76. b) K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 993
77. c) M. V. Martinez-Diaz, G. de la Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090
78. d) G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
79. e) G. Bottari, O. Trukhina, M. Ince, T. Torres, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2453
80. f) A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679.
81. a) F. Padinger, C. J. Brabec, T. Fromherz, J. C. Hummelen, N. S. Sariciftci, Opto-Electronics Review 2000, 8, 280
82. b) F. Padinger, C. J. Brabec, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, N. S. Sariciftci, Synth. Met 1999, 102, 1285
83. c) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
84. d) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474
85. e) N. S. Sariciftci, A. J. Heeger, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, (, H. S. Nalwa,), Wiley, Chicester 1997, 413.
86. T. Fromherz, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 63, 61.
87. a) A. Hirsch, Phys. Status Solidi 2006, 243, 3209
88. b) N. Tagmatarchis, M. Prato, in Fullerene-Based Materials 109, 2004, 1
89. c) F. N. Diederich, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 395
90. d) A. Hirsch, J. Phys. Chem. Solids 1997, 58, 1729.
91. a) L. Sanchez, N. Martin, D. M. Guldi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 5374
92. b) N. Martin, Chem. Commun. 2006, 2093
93. c) F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics 1 (, H. S. Nalwa,), 2008, 485.
94. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 853.
95. a) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
96. b) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
97. D. M. Guldi, G. M. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471.
98. G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267.
99. A. Lembo, P. Tagliatesta, D. M. Guldi, M. Wielopolski, M. Nuccetelli, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1779.
100. M. Wielopolski, G. de Miguel Rojas, C. van der Pol, L. Brinkhaus, G. Katsukis, M. R. Bryce, T. Clark, D. M. Guldi, ACS Nano 2010, 4, 6449.
101. S. Fukuzumi, H. Imahori, K. Okamoto, H. Yamada, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903.
102. a) P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3885
103. b) F. Padinger, R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85
104. c) X. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. Verhees, M. M. Wienk, J. M. Kroon, M. A. Michels, R. A. Janssen, Nano Lett. 2005, 5, 579
105. d) Y. Kim, S. A. Choulis, J. Nelson, D. D. C. Bradley, S. Cook, J. R. Durrant, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 063502
106. e) G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864
107. f) G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
108. a) C. Soci, I. W. Hwang, D. Moses, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. J. Brabec, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632
109. b) P. Boland, K. Lee, G. Namkoong, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 915
110. c) D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
111. M. T. Dang, L. Hirsch, G. Wantz, Adv. Mater. 2011, 23, 3597.
112. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297.
113. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, J. M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564.
114. T. Akasaka, S. Nagase, Kagaku (Kyoto, Japan) 1995, 50, 634.
115. J. Zhang, S. Stevenson, H. C. Dorn, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1548.
116. M. Rudolf, S. Wolfrum, D. M. Guldi, L. Feng, T. Tsuchiya, T. Akasaka, L. Echegoyen, Chem.- Eur. J. 2012, 18, 5136.
117. a) Y. Takano, S. Obuchi, N. Mizorogi, R. Garcia, M. A. Herranz, M. Rudolf, D. M. Guldi, N. Martin, S. Nagase, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19401
118. b) M. Rudolf, L. Feng, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Nagase, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11165.
119. L. Feng, M. Rudolf, S. Wolfrum, A. Troeger, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martin, T. Ameri, C. J. Brabec, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12190.
120. R. B. Ross, C. M. Cardona, F. B. Swain, D. M. Guldi, S. G. Sankaranarayanan, E. Van Keuren, B. C. Holloway, M. Drees, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332.