Kinetic study of the diels-alder reaction of Li+@C60 with cyclohexadiene: Greatly increased reaction rate by encapsulated Li +

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 31, 2014, Pages 11162-11167

  Ueno, Hiroshi ^a,d   Kawakami, Hiroki ^b   Nakagawa, Koji ^a   Okada, Hiroshi ^b   Ikuma, Naohiko ^a   Aoyagi, Shinobu ^c   Kokubo, Ken ^a   Matsuo, Yutaka ^b   Oshima, Takumi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c NAGOYA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^d NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; KINETICS; MOLECULAR ORBITALS; REACTION RATES;

1 ,3-CYCLOHEXADIENE; DFT CALCULATION; DIELS-ALDER REACTION; DISPERSION CORRECTION; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; LEWIS ACID CATALYSTS; RATE ENHANCEMENT; TRANSITION STATE ENERGIES;

LITHIUM;

EID: 84905686646     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505952y     Document Type: Article

References (45)

1. Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122
2. Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515-5546
3. Pham, H. V.; Paton, R. S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2397-2403
4. Konovalov, A. I.; Kiselev, V. D. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 293-311
5. Sustmann, R.; Schubert, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 840-840
6. Forman, M. A.; Dailey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2761-2762
7. Tsuda, A.; Oshima, T. New J. Chem. 1998, 1027-1029
8. Hudhomme, P. C. R. Chimie 2006, 9, 881-891
9. Matsuo, Y.; Kawai, J.; Inada, H.; Nakagawa, T.; Ota, H.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Adv. Mater. 2013, 25, 6266-6269
10. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
11. Ikuma, N.; Susami, Y.; Oshima, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6452-6458
12. Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972-974
13. Komatsu, K.; Murata, Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473-8476
14. Giovane, L. M.; Barco, J. W.; Yadav, T.; Lafleur, A. L.; Marr, J. A.; Howard, J. B.; Rotello, V. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560-8561
15. Aoyagi, S.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Sugimoto, K.; Takata, M.; Miyata, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H.; Okada, H.; Sakai, T.; Ono, Y.; Kawachi, K.; Yokoo, K.; Ono, S.; Omote, K.; Kasama, Y.; Ishikawa, S.; Komuro, T.; Tobita, H. Nat. Chem. 2010, 2, 678-683
16. Okada, H.; Komuro, T.; Sakai, T.; Matsuo, Y.; Ono, Y.; Omote, K.; Yokoo, K.; Kawachi, K.; Kasama, Y.; Ono, S.; Hatakeyama, R.; Kaneko, T.; Tobita, H. RSC Adv. 2012, 2, 10624-10631
17. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Kawashima, Y.; Kim, D. S.; Park, J. S.; Jana, A.; Lynch, V. M.; Kim, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15938-15941
18. Aoyagi, S.; Sado, Y.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Okada, H.; Tobita, H.; Kasama, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3377-3381
19. Ueno, H.; Kokubo, K.; Nakamura, Y.; Ohkubo, K.; Ikuma, N.; Moriyama, H.; Fukuzumi, S.; Oshima, T. Chem. Commun. 2013, 49, 7376-7378
20. Kawakami, H.; Okada, H.; Matsuo, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4466-4469
21. Murata, M.; Maeda, S.; Morinaka, Y.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15800-15801
22. Frunzi, M.; Xu, H.; Cross, R. J.; Saunders, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4996-4999
23. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13111-13123
24. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3878-3878
25. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603
26. Maeda, Y.; Miyashita, J.; Hasegawa, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, T.; Ban, N.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12190-12191
27. Garcia-Borràs, M.; Luis, J. M.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4468-4479
28. Sato, S.; Maeda, Y.; Guo, J.-D.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5582-5587
29. Matsuo, Y.; Okada, H.; Maruyama, M.; Sato, H.; Tobita, H.; Ono, Y.; Omote, K.; Kawachi, K.; Kasama, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3784-3787
30. Ueno, H.; Nakamura, Y.; Ikuma, N.; Kokubo, K.; Oshima, T. Nano Res. 2012, 5, 558-564
31. Ueno, H.; Kokubo, K.; Kwon, E.; Nakamura, Y.; Ikuma, N.; Oshima, T. Nanoscale 2013, 5, 2317-2321
32. Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234
33. Salem, L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543-552
34. Kräutler, B.; Maynollo, J. Tetrahedron 1996, 52, 5033-5042
35. Kräutler, B.; Miiller, T.; Maynollo, J.; Gruber, K.; Kratky, C.; Ochsenbein, C.; Schwarzenbach, D.; Bürgi, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204-1206
36. Saunders, M.; Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693-1697
37. Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8024-8033
38. Okada, H.; Matsuo, Y. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2014, 22, 262-268
39. Osuna, S.; Morera, J.; Cases, M.; Morokuma, K.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9721-9726
40. Fernandez, I.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416-7422
41. Oshima, T.; Kitamura, H.; Higashi, T.; Kokubo, K.; Seike, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 2995-3000
42. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115
43. Pross, A. In Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1995; pp 130-133.
44. Osuna, S.; Marcel, S.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491-3496
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.