Mechanisms and reactivity differences for cycloaddition of anhydride to alkyne catalyzed by palladium and nickel catalysts: Insight from density functional calculations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 24, 2014, Pages 11911-11921

  Xie, Hujun ^a   Sun, Qiang ^a   Ren, Gerui ^a   Cao, Zexing ^b  

^a ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; FREE ENERGY; HYDROCARBONS; NAPHTHALENE; NICKEL; PALLADIUM;

CALCULATION RESULTS; CHEMICAL EQUATIONS; ENERGY PROFILE; LATE TRANSITION METALS; NI-CATALYZED REACTION; NICKEL CATALYST; POSSIBLE MECHANISMS; RELATIVISTIC EFFECTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ACID ANHYDRIDE; ALKYNE; CARBON MONOXIDE; NAPHTHALENE; NICKEL; PALLADIUM;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84919625246     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501618k     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Russell, G. A.; Myers, C. L.; Bruni, P.; Neugebauer, F. A.; Blankespoor, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2762.
2. (b) Chapman, O. L.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4061.
3. (c) Dushin, R. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 655.
4. (d) Shibuya, I.; Gama, Y.; Shimizu, M.; Goto, M. Heterocycles 2002, 57, 143.
5. (e) Holloway, G. A.; Hugel, H. M.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2200.
6. (a) Leardini, R.; Franco Pedulli, G.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1390.
7. (b) Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905.
8. (c) Benati, L.; Calestani, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Strazzari, S.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3454.
9. (d) Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4473.
10. (e) Tseng, N.-W.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1809.
11. (a) Johnson, J. B.; Rovis, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 327.
12. (b) Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4499.
13. (c) Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 , 5394.
14. (d) Gooinnodatabetaen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54.
15. (e) Xin, B.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5725.
16. (f) Gooinnodatabetaen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458.
17. (a) Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 , 11250.
18. (b) Zhang, S. L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638.
19. (c) Li, Z.; Jiang, Y. Y.; Yeahley, A. A.; Bour, J. P.; Liu, L.; Chruma, J.J.; Fu, Y. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 14527.
20. Ooguri, A.; Nakai, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 13194.
21. Inami, T.; Baba, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 12, 1912.
22. Maizuru, N.; Inami, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1206.
23. Sun, M.; Ma, Y. N.; Li, Y. M.; Tian, Q. P.; Yang, S. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5091.
24. Fujiwara, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2010, 12, 4548.
25. Ochi, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1374.
26. Meng, Q. X.; Li, M. J. Mol. Model. 2013, 19, 4545.
27. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058.
28. Poater, A.; Vummaleti, S. V. C.; Cavallo, L. Organometallics 2013, 32, 6330.
29. Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7494.
30. Guan, W.; Sakaki, S.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Organometallics 2013, 32, 7564.
31. Kajita, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17226.
32. Agata, N.; Nogi, H.; Milhollen, M.; Kharbanda, S.; Kufe, D. Cancer Res. 2004, 64, 8512.
33. (b) Pochet, L.; Frederick, R.; Masereel, B. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 3781.
34. Jafarpour, F.; Hazrati, H.; Nouraldinmousa, S. Org. Lett. 2013, 15, 3816.
35. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
38. (d) Becke, A. D. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098.
39. (a) Xie, H. J.; Zhao, L. J.; Yang, L.; Lei, Q. F.; Fang, W. J.; Xiong, C. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4517.
40. (b) Yang, L.; Ren, G. R.; Ye, X. C.; Que, X. Y.; Lei, Q. F.; Fang, W. J.; Xie, H. J. J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 237.
41. (c) Xie, H. J.; Zhang, H.; Lin, Z. Y. Organometallics 2013 , 32, 2336.
42. (d) Xie, H. J.; Lin, F. R.; Lei, Q. F.; Fang, W. J. Organometallics 2013, 32 , 6957.
43. (e) Xie, H. J.; Zhang, H.; Lin, Z. Y. New J. Chem. 2013, 37, 2856.
44. (f) Xie, H. J.; Lin, F. R.; Yang, L.; Chen, X. S.; Ye, X. C.; Tian, X.; Lei, Q. F.; Fang, W. J. J. Organomet. Chem. 2013, 745-746, 417.
45. (g) Xie, H. J.; Lin, F. R.; Lei, Q. F.; Fang, W. J. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 933.
46. (a) Tang, S. Y.; Guo, Q. X.; Fu, Y. Chem. - Eur. J. 2011, 49, 13866.
47. (b) Perez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; de Lera, A. R.; Maseras, F.; Alvarez, R.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 4983.
48. (c) Surawatanawong, P.; Hall, M. B. Organometallics 2008, 27, 6222.
49. (d) Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2010, 29, 1849.
50. (e) Xue, L. Q.; Lin, Z. Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692.
51. (f) Yu, H. Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Lin, Z. Y. Organometallics 2009, 28, 4507.
52. (g) Zheng, W. X.; Ariafard, A.; Lin, Z. Y. Organometallics 2008, 27, 246.
53. (h) Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2007, 26, 758.
54. (i) Ariafard, A.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010.
55. (a) Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111.
56. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
57. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993 , 208, 111.
58. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science Pub. Co.: Amsterdam, 1984.
59. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
60. (b) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
61. Gaussian 09, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G.. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
62. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
63. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003 , 24 , 669.
64. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger Publishing Co.: Malabar, FL, 1982.
65. (a) Okuno, Y. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 212.
66. (b) Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618.
67. (c) Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496.
68. (d) Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y. D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 10201.
69. (e) Wang, M. Y.; Fan, T.; Lin, Z. Y. Organometallics 2012, 31, 560.
70. (f) Wang, M. Y.; Fan, T.; Lin, Z. Y. Polyhedron 2012, 32, 35.
71. (g) Liu, B. W.; Gao, M.; Dang, L.; Zhao, H. T.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2012, 31, 3410.
72. (a) Heinemann, C.; Hertwig, R. H.; Wesendrup, R.; Koch, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 495.
73. 3: A Computational Study. In Computational Organometallic Chemistry; Wiest, O., Wu, Y., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2012; pp 169-218.
74. (a) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 , 3533.
75. (b) Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 581
76. (c) Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 643.