DFT studies on the palladium-catalyzed dearomatization reaction between chloromethylnaphthalene and the cyclic amine morpholine

Organometallics

Volumn 32, Issue 8, 2013, Pages 2336-2343

  Xie, Hujun ^a,b   Zhang, Hong ^a   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE LIGANDS; BOND COUPLING; CALCULATION RESULTS; DEAROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; METHYL LIGANDS; PALLADIUM-CATALYZED; REDUCTIVE ELIMINATION;

AROMATIZATION; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NAPHTHALENE;

LIGANDS;

EID: 84876559425     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301215a     Document Type: Article

References (55)

1. Barner, B. A.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1865
2. Maruoka, K.; Ito, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9091
3. Berger, R.; Ziller, J. W.; Vranken, D. L. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 841
4. Schultz, A. G. Chem. Commun. 1999, 1263
5. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
6. Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2725
7. Graham, P. M.; Meiere, S. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2003, 22, 4364
8. Ding, F.; Valahovic, M. T.; Keane, J. M.; Anstey, M. R.; Sabat, M.; Trindle, C. O.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 2257
9. Fernandez, I.; Gonzalez, J.; Lopez-Ortiz, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12551
10. Keane, J. M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 1786
11. Delafuente, D. A.; Myers, W. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 1885
12. Zhu, J.; Grigoriadis, N. P.; Lee, J. P.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9342
13. Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Hay, P. J.; Gordon, J. C.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6322
14. Zhou, L.; Wu, L. Z.; Zhang, L. P.; Tung, C. H. Organometallics 2006, 25, 1707
15. Monje, P.; Grana, P.; Paleo, M. R.; Sardina, F. J. Org. Lett. 2006, 8, 954
16. Pigge, F. C.; Coniglio, J. J.; Dalvi, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3498
17. Bao, M.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 759
18. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992
19. Ariafard, A.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010
20. Ren, Y.; Jia, J.; Liu, W.; Wu, H.-S. Organometallics 2013, 32, 52
21. Zhang, S.; Wang, Y.; Feng, X. J.; Bao, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5492
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
25. Becke, A. D. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098
26. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2010, 29, 1849
27. Xue, L. Q.; Lin, Z. Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
28. Yu, H. Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Lin, Z. Y. Organometallics 2009, 28, 4507
29. Bai, T.; Xue, L. Q.; Xue, P.; Zhu, J.; Sung, H. H. Y.; Ma, S. M.; Wiliams, I. D.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. Organometallics 2008, 27, 2614
30. Zheng, W. X.; Ariafard, A.; Lin, Z. Y. Organometallics 2008, 27, 246
31. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2007, 26, 758
32. Tang, S. Y.; Guo, Q. X.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2011, 49, 13866
33. Perez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; de Lera, A. R.; Maseras, F.; Alvarez, R.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 4983
34. Surawatanawong, P.; Hall, M. B. Organometallics 2008, 27, 6222
35. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111
36. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
37. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
38. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science: Amsterdam, 1984.
39. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
40. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
41. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664
42. Ariafard, A.; Lin, Z. Y. Organometallics 2006, 25, 4030
43. Bai, T.; Zhu, J.; Xue, P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, S. M.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. Organometallics 2007, 26, 5581
44. Lam, K. C.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 3149
45. Zhang, L.; Dang, L.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. Organometallics 2007, 26, 2849
46. Leung, C. W.; Zheng, W. X.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z. Y.; Lau, C. P. Organometallics 2008, 27, 4957
47. Hung, W. Y.; Liu, B.; Shou, W. G.; Wen, T. B.; Shi, C.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18350
48. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
49. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
50. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 462, 1
51. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419
52. Ananikov, V. P.; Szilagyi, R.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. Organometallics 2005, 24, 1938
53. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
55. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.