Mechanism and substrate-dependent rate-determining step in palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative coupling of arenecarboxylic acids with aryl bromides: A DFT study

Organometallics

Volumn 32, Issue 23, 2013, Pages 6957-6968

  Xie, Hujun ^a   Lin, Furong ^a   Lei, Qunfang ^b   Fang, Wenjun ^b  

^a ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE SUBSTRATES; CATALYTIC CYCLES; DECARBOXYLATION PROCESS; DECARBOXYLATIVE COUPLINGS; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM-CATALYZED; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION;

CARBOXYLATION; CATALYSIS; FREE ENERGY; METAL HALIDES;

SUBSTRATES;

EID: 84890326403     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400503x     Document Type: Article

References (73)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
2. Hajduk, P. J.; Bures, M.; Praestgaard, J.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 3443
3. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2887
4. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
5. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley: Weinheim, Germany, 2004.
6. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
7. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
8. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
9. Gerber, R.; Blacque, O.; Frech, C. M. Dalton. Trans. 2011, 40, 8996
10. Larsen, M.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4171
11. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326
12. Karig, G.; Moon, M. T.; Thasana, N.; Gallagher, T. Org. Lett. 2002, 4, 3115
13. Dai, M.; Liang, B.; Wang, C.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 221
14. Garden, S. J.; Torres, J. C.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 441
15. Kovacic, P.; Jones, M. B. Chem. Rev. 1987, 87, 357
16. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley: New York, 1992; p 539.
17. Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 42, 2339
18. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley: New York, 1992; p 715.
19. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
20. Ullman, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174
21. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
22. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
23. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
24. Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 423
25. Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1998
26. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
27. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
28. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
29. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Hartung, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2667
30. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
31. Goossen, L. J.; Mamone, P.; Oppel, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 57
32. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
33. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
34. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
35. Zhang, S. L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
36. Li, Z.; Jiang, Y. Y.; Yeahley, A. A.; Bour, J. P.; Liu, L.; Chruma, J.J.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14527
37. Svensson, F.; Mane, R. S.; Savmarker, J.; Larhed, M.; Skold, C. Organometallics 2013, 32, 490
38. Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 155
39. Peschko, C.; Winklhofer, C.; Steglich, W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1147
40. Forgione, P.; Brochu, M. C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
41. Bilodeau, F.; Brochu, M. C.; Guimond, N.; Thesen, K. H.; Forgione, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 1550
42. Okamoto, K.; Oda, T.; Kohigashi, S.; Ohe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11470
43. Shen, Z. M.; Ni, Z. J.; Mo, S.; Wang, J.; Zhu, Y. M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4859
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
47. Becke, A. D. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098
48. Xie, H. J.; Zhang, H.; Lin, Z. Y. Organometallics 2013, 32, 2336
49. Tang, S. Y.; Guo, Q. X.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2011, 49, 13866
50. Perez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; de Lera, A. R.; Maseras, F.; Alvarez, R.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 4983
51. Surawatanawong, P.; Hall, M. B. Organometallics. 2008, 27, 6222
52. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2010, 29, 1849
53. Xue, L. Q.; Lin, Z. Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
54. Yu, H. Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Lin, Z. Y. Organometallics 2009, 28, 4507
55. Zheng, W. X.; Ariafard, A.; Lin, Z. Y. Organometallics 2008, 27, 246
56. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2007, 26, 758
57. Ariafard, A.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010
58. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
60. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
61. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
62. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
63. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, Jr., J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
65. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
66. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
67. Perez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; Garcia-Melchor, M.; Perez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Ujaque, G.; de Lera, A. R.; Alvarez, R.; Maseras, F.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650
68. Shang, R.; Yang, Z. W.; Wang, Y.; Zhang, S. L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
69. Jiang, Y. Y.; Fu, Y.; Liu, L. Sci. China. Chem. 2012, 55, 2057
70. Xue, L. Q.; Su, W. P.; Lin, Z. Y. Dalton Trans. 2010, 39, 9815
71. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
72. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids'91; Ziesche, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
73. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673