Pd-catalyzed bicyclization of 2-alkynylhalobenzenes and propargylic alcohols for the formation of indeno[1,2]furans: A DFT study

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 3, 2014, Pages 237-244

  Yang, Liu ^a   Ren, Gerui ^a   Ye, Xinchen ^a   Que, Xianyong ^a   Lei, Qunfang ^b   Fang, Wenjun ^b   Xie, Hujun ^a  

^a ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

DFT; palladium catalysis; propargylic alcohol; reaction mechanism; reductive elimination

Indexed keywords

EID: 84893912105     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3271     Document Type: Article

References (51)

1. M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1966, 20, 423.
2. L. J. Goossen, G. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313, 662.
3. L. J. Goossen, N. Rodriguez, B. Melzer, C. Linder, G. Deng, L. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824.
4. H. J. Xie, F. R. Lin, Q. F. Lei, W. J. Fang,. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 933.
5. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
6. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
7. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
8. R. Gerber, O. Blacque, C. M. Frech, Dalton Trans. 2011, 40, 8996.
9. M. Larsen, M. Jørgensen, J. Org. Chem. 1997, 62, 4171.
10. M. A. Campo, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326.
11. G. Karig, M. T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115.
12. M. Dai, B. Liang, C. Wang, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 221.
13. S. J. Garden, J. C. Torres, A. C. Pinto, J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 441.
14. X. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
15. M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
16. R. A. Widenhoefer, H. A. Zhong, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787.
17. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
18. P. Hu, J. Kan, W. P. Su, M. C. Hong, Org. Lett. 2009, 11, 2341.
19. Z. M. Shen, Z. J. Ni, S. Mo, J. Wang, Y. M. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4859.
20. K. Okamoto, T. Oda, S. Kohigashi, K. Ohe, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11470.
21. N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878.
22. X. D. Zhao, V. M. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 932.
23. S. L. Zhang, Y. Fu, R. Shang, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638.
24. D. J. Cardenas, B. Martin-Matute, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033.
25. Z. F. Ke, T. R. Cundari, Organometallics 2010, 29, 821.
26. Y. Lan, P. Liu, S. G. Newman, M. Lautens, K. N. Houk, Chem. Sci. 2012, 3, 1987.
27. H. J. Xie, H. Zhang, Z. Y. Lin, Organometallics 2013, 32, 2336.
28. J. S. Jin, Y. Luo, C. Zhou, X. P. Chen, Q. D. Wen, P. Lu, Y. G. Wang, J. Org. Chem. 2012, 77, 11368.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
31. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
32. A. D. Becke, Phys. Rev. B. 1988, 38, 3098.
33. H. J. Xie, H. Zhang, Z. Y. Lin, New. J. Chem. 2013, 37, 2856.
34. S. Y. Tang, Q. X. Guo, Y. Fu, Chem. Eur. J. 2011, 49, 13866.
35. M. Perez-Rodriguez, A. A. C. Braga, A. R. de Lera, F. Maseras, R. Alvarez, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 4983.
36. P. Surawatanawong, M. B. Hall, Organometallics 2008, 27, 6222.
37. K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Y. Lin, Organometallics 2010, 29, 1849.
38. L. Q. Xue, Z. Y. Lin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692.
39. H. Z. Yu, Y. Fu, Q. X. Guo, Z. Y. Lin, Organometallics 2009, 28, 4507.
40. W. X. Zheng, A. Ariafard, Z. Y. Lin, Organometallics 2008, 27, 246.
41. K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Y. Lin, Organometallics 2007, 26, 758.
42. A. Ariafard, Z. Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010.
43. C. E. Check, T. O. Faust, J. M. Bailey, B. J. Wright, T. M. Gilbert, L. S. Sunderlin, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111.
44. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
45. A. W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
46. S. Huzinaga, Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier Science Pub. Co., Amsterdam, 1984.
47. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
48. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
49. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
50. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
51. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.