Three-bond breaking of cyclic anhydrides: Easy access to polyfunctionalized naphthalenes and phenanthrenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3816-3819

  Jafarpour, Farnaz ^a   Hazrati, Hamideh ^a   Nouraldinmousa, Sorour ^a  

^a UNIVERSITY OF TEHRAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881259928     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401318v     Document Type: Article

References (86)

1. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068-9093
2. Avlasevich, Y.; Li, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3814-3826
3. Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203-2224
4. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
5. Das, S.; Karak, D.; Lohar, S.; Banerjee, A.; Sahana, A.; Das, D. Anal. Methods 2012, 4, 3620-3624
6. Kitamura, C.; Ohara, T.; Yoneda, A.; Kawase, T.; Kobayashi, T.; Naito, H. Chem. Lett. 2011, 40, 58-59
7. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, R. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424-3425
8. Seri, T.; Qu, H.; Zhou, L.; Kanno, K. I.; Takahashi, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 388-392
9. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10639-10647
10. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
11. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2916
12. Zhang, H.; Cui, X.; Yao, X.; Wang, H.; Zhang, J.; Wu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3012-3015
13. Wu, J.; Cui, X.; Mi, X.; Li, Y.; Wu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 6771-6773
14. Wu, Y.-T.; Huang, K.-H.; Shin, C.-C.; Wu, T.-C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6697-6703
15. Glass, A. C.; Morris, B. B.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Org. Lett. 2008, 10, 4855-4857
16. Liu, H.; Cao, L.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 2674-2676
17. Ilies, L.; Matsumoto, A.; Kobayashi, M.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Synlett 2012, 23, 2381-2384
18. Adak, L.; Yoshikai, N. Tetrahedron 2012, 68, 5167-5171
19. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867-2874
20. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, N.; Sato, H.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 13-24
21. Cant, A. A.; Roberts, L.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2010, 46, 8671-8673
22. Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2337-2340
23. Yamashita, M.; Horiguchi, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7481-7488
24. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 5198-5201
25. Balamurugan, R.; Gudla, V. Org. Lett. 2009, 11, 3116-3119
26. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019-4022
27. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362-5367
28. Naoe, S.; Suzuki, Y.; Hirano, K.; Inaba, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4907-4916
29. Malakar, C. C.; Sudheendran, K.; Imrich, H. G.; Mika, S.; Beifuss, U. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3899-3905
30. Feng, C.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 132, 17710-17712
31. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1972-1975
32. Jagdale, A. R.; Park, J. H.; Youn, S. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 7204-7215
33. Jin, T.; Yang, F.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2010, 12, 388-390
34. Zhou, L.; Nakajima, K.; Kanno, K.-i.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2722-2726
35. Shimizu, M.; Tomioka, Y.; Nagao, I.; kadowaki, T.; Hiyama, T. Chem.-Asian. J. 2012, 7, 1644-1651
36. Lin, Y.-D.; Cho, C.-L.; Ko, C.-W.; Pulte, A.; Wu, Y.-T. J. Org. Chem. 2012, 77, 9979-9988
37. Bera, K.; Sarkar, S.; Jalal, S.; Jana, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 8780-8786
38. Natarajan, B.; Gupta, S.; Jayaraj, N.; Ramamurthy, V.; Jayaraman, N. J. Org. Chem. 2012, 77, 2219-2224
39. Li, H.; He, K.; Liu, J.; Wang, B.; Zhao, K.; Hu, P.; Shi, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 7028-7030
40. Navale, T. S.; Thakur, K.; Rathore, R. Org. Lett. 2011, 13, 1634-1637
41. Nassar-Hardy, L.; Deraedt, C.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4616-4622
42. Matsumoto, A.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6557-6559
43. Shimizu, M.; Nagao, I.; Tomioka, Y.; Kadowaki, T.; Hiyama, T. Tetrahedron 2011, 67, 8014-8026
44. Wang, K.; Hu, Y.; Li, Z.; Wu, M.; Liu, Z.; Su, B.; Yu, A.; Liu, Y.; Wang, Q. Synthesis 2010, 7, 1083-1090
45. Wang, K.; Hu, Y.; Wu, M.; Li, Z.; Liu, Z.; Su, B.; Yu, A.; Liu, Y.; Wang, Q. Tetrahedron 2010, 66, 9135-9140
46. Thirunavukkarasu, V. S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1436-1440
47. Liu, Y. L.; Liang, Y.; Pi, S. F.; Huang, X. C.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3199-3202
48. Lynett, P. T.; Maly, K. E. Org. Lett. 2009, 11, 3726-3729
49. Yoshida, H.; Morishita, T.; Nakata, H.; Ohshita, J. Org. Lett. 2009, 11, 373-376
50. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 9132-9139
51. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1101-1114
52. Cho, H. Y.; Himali, D.; Waske, P. A.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4137-4142
53. Wang, K.; Lu, M.; Yu, A.; Zhu, X.; Wang, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 935-938
54. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671-2678
55. Johnson, J. B.; Rovis, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 327-338
56. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4499-4510
57. Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5394-5399
58. Lin, X. F.; Li, Y.; Li, S. Y.; Xiao, Z. K.; Lu, J. M. Tetrahedron 2012, 68, 5806-5809
59. Lu, W.; Chen, J.; Liu, M.; Ding, J.; Gao, W.; Wu, H. Org. Lett. 2011, 13, 6114-6117
60. Matondo, H.; Garrigues, J. C.; Lattes, I. R.; Lattes, A. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 191-195
61. Xin, B. W. Synth. Commun. 2008, 38, 2826-2837
62. Xin, B.; Zhang, Y.; Cheng, K. Synthesis 2007, 13, 1970-1978
63. Gooen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54-67
64. Xin, B.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5725-5731
65. Gooen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102-11114
66. Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10248-10249
67. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. J. Comb. Chem. 2004, 6, 692-694
68. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gavazza, F.; Goggiamani, A. Org. Lett. 2003, 5, 289-291
69. Tanaka, Y.; Yamashita, M. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 51-54
70. Gooen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458-3460
71. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997-1000
72. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J.; Verzijl, G. K. M.; De Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662-664
73. Kajita, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17226-17227
74. Ochi, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1374-1377
75. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550-3577
76. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502-528
77. Radhakrishnan, K. V.; Yoshikawa, E.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7533-7535
78. Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E.; Castedo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827-5828
79. Peña, D.; Escudero, S.; Pérez, D.; Guitián, E.; Castedo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2659-2661
80. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211-1214
81. Benzyne formation by pyrolysis of phthalic anhydride at temperatures above 650 C is well known: Brown, R. F. C.; Gardner, D. V.; McOmie, J. F. W.; Solly, R. K. Aust. J. Chem. 1967, 20, 139-148
82. Kurata, H.; Takehara, Y.; Kim, S.; Sakai, K.; Matsumoto, K.; Kawase, T.; Oda, M. Synlett 2007, 13, 2053-2056
83. Wu, Y. T.; Siegel, J. S. Chem. Rev. 2006, 106, 4843-4867
84. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868-4884
85. Echavarren, A. M.; Gomez-Lor, B.; Gonzalez, J. J.; de Frutos, O. Synlett 2003, 585-597
86. Platon, M. L.; Amardeil, R.; Djakovitchb, L.; Hierso, J. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3929-3968