Cobalt-bisoxazoline-catalyzed asymmetric kumada cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl grignard reagents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 50, 2014, Pages 17662-17668

  Mao, Jianyou ^a   Liu, Feipeng ^a   Wang, Min ^a   Wu, Lin ^a   Zheng, Bing ^a   Liu, Shangzhong ^a   Zhong, Jiangchun ^a   Bian, Qinghua ^a   Walsh, Patrick J ^b  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COBALT; COBALT COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AR-TURMERONE; BIS-OXAZOLINE; ENANTIOSELECTIVE; GRIGNARD REAGENT; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; KUMADA CROSS-COUPLING; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; PRIMARY ALCOHOLS;

ENANTIOSELECTIVITY;

COBALT; ESTER DERIVATIVE; GRIGNARD REAGENT;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION OPTIMIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84919359777     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5109084     Document Type: Article

References (150)

1. Negishi, E.-i. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 2002.
2. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439
4. Desai, K. R. Organic Name Reactions; Oxford: Jaipur India, 2008.
5. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
6. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
7. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387
8. Ackermann, L.; Born, R.; Spatz, J. H.; Meyer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7216
9. Csok, Z.; Vechorkin, O.; Harkins, S. B.; Scopelliti, R.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8156
10. Vechorkin, O.; Csok, Z.; Scopelliti, R.; Hu, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3889
11. Vechorkin, O.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2937
12. Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10332
13. Tennyson, A. G.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9420
14. Ren, P.; Vechorkin, O.; von Allmen, K.; Scopelliti, R.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084
15. Joshi-Pangu, A.; Wang, C.-Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478
16. Liu, N.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 10031
17. Wu, J.-C.; Gong, L.-B.; Xia, Y.; Song, R.-J.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9909
18. Soulé, J.-F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10602
19. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
20. Guo, W.-J.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 1054
21. Zheng, B.; Tang, F.; Luo, J.; Schultz, J. W.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6499
22. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889
23. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704
24. Terao, J.; Naitoh, Y.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Chem. Commun. 2007, 825
25. Wolf, C.; Xu, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 162
26. López-Pérez, A.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 5514
27. Shu, C.; Sidhu, K.; Zhang, L.; Wang, X.-j.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 6677
28. Sugita, N.; Hayashi, S.; Hino, F.; Takanami, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 10488
29. Krasovskiy, A. L.; Haley, S.; Voigtritter, K.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2014, 16, 4066
30. Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374
31. Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4137
32. Ohmiya, H.; Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5640
33. Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2006, 8, 3093
34. Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1886
35. Cahiez, G.; Chaboche, C.; Duplais, C.; Giulliani, A.; Moyeux, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1484
36. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
37. Hsu, S.-F.; Ko, C.-W.; Wu, Y.-T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1756
38. Nicolas, L.; Angibaud, P.; Stansfield, I.; Bonnet, P.; Meerpoel, L.; Reymond, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11101
39. Gülak, S.; Stepanek, O.; Malberg, J.; Rad, B. R.; Kotora, M.; Wolf, R.; von Wangelin, A. J. Chem. Sci. 2013, 4, 776
40. Iwasaki, T.; Takagawa, H.; Singh, S. P.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9604
41. Przyojski, J. A.; Arman, H. D.; Tonzetich, Z. J. Organometallics 2013, 32, 723
42. Dohle, W.; Lindsay, D. M.; Knochel, P. Org. Lett. 2001, 3, 2871
43. Terao, J.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5646
44. Terao, J.; Todo, H.; Begum, S. A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2086
45. Hintermann, L.; Xiao, L.; Labonne, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8246
46. Cahiez, G.; Gager, O.; Buendia, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1278
47. Shen, R.; Iwasaki, T.; Terao, J.; Kambe, N. Chem. Commun. 2012, 48, 9313
48. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124
49. Kim, J. H.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2013, 49, 11101
50. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686
51. Robin, B. B.; Duncan, W. B.; Robert, M. F.; Michael, H. Chem. Commun. 2005, 4161
52. Cahiez, G.; Habiak, V.; Duplais, C.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4364
53. Dongol, K. G.; Koh, H.; Sau, M.; Chai, C. L. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1015
54. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
55. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078
56. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengroš, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
57. Denmark, S. E.; Cresswell, A. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12593
58. Guisán-Ceinos, M.; Tato, F.; Buñuel, E.; Calle, P.; Cárdenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098
59. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Nunn, J.; Woodall, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1804
60. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5717
61. Dohle, W.; Kopp, F.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2001, 1901
62. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 4429
63. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Breton, G.; Marsais, F.; Knochel, P.; Queguiner, G. Synlett 2002, 1008
64. Sapountzis, I.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1610
65. Kofink, C. C.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 4121
66. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844
67. Manolikakes, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 205
68. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756
69. Steib, A. K.; Kuzmina, O. M.; Fernandez, S.; Flubacher, D.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15346
70. Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302
71. Adrio, J.; Carretero, J. C. ChemCatChem 2010, 2, 1384
72. Kiso, Y.; Tamao, K.; Miyake, N.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3
73. Hayashi, T.; Tajika, M.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3718
74. Hayashi, T.; Konishi, M.; Fukushima, M.; Mise, T.; Kagotani, M.; Tajika, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180
75. Consiglio, G.; Morandini, F.; Piccolo, O. Tetrahedron 1983, 39, 2699
76. Hayashi, T.; Hayashizaki, K.; Kiyoi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8153
77. Hayashi, T.; Hayashizaki, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 215
78. Pellet-Rostaing, S.; Saluzzo, C.; Ter Halle, R.; Breuzard, J.; Vial, L.; Le Guyader, F.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1983
79. Horibe, H.; Fukuda, Y.; Kondo, K.; Okuno, H.; Murakami, Y.; Aoyama, T. Tetrahedron 2004, 60, 10701
80. Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264
81. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
82. Taylor, B. L. H.; Harris, M. R.; Jarvo, E. R. Angew. Chem. Int. Ed 2012, 51, 7790
83. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293
84. Wu, L.; Salvador, A.; Ou, A.; Shi, M. W.; Skelton, B. W.; Dorta, R. Synlett 2013, 24, 1215
85. Yonova, I. M.; Johnson, A. G.; Osborne, C. A.; Moore, C. E.; Morrissette, N. S.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 2454
86. Tollefson, E. J.; Dawson, D. D.; Osborne, C. A.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14951
87. Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9101
88. Kamikawa, T.; Hayashi, T. Tetrahedron 1999, 55, 3455
89. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482
90. Fischer, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4594
91. Smith, S. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645
92. Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756
93. Lundin, P. M.; Esquivias, J.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 154
94. Lin, X.; Sun, J.; Xi, Y.; Lin, D. Organometallics 2011, 30, 3284
95. Binder, J. T.; Cordier, C. J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17003
96. Choi, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9102
97. Do, H.-Q.; Chandrashekar, E. R. R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16288
98. Cordier, C. J.; Lundgren, R. J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10946
99. Liang, Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5520
100. Choi, J.; Martín-Gago, P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12161
101. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051
102. Willis, M. C.; Powell, L. H. W.; Claverie, C. K.; Watson, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1249
103. Bermejo, A.; Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15798
104. Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694
105. Sawai, K.; Tatumi, R.; Nakahodo, T.; Fujihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6917
106. Uozumi, Y.; Matsuura, Y.; Arakawa, T.; Yamada, Y. M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2708
107. Lundin, P. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027
108. Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908
109. Shen, X.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278
110. Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154
111. Yamamoto, T.; Akai, Y.; Nagata, Y.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8844
112. Wilsily, A.; Tramutola, F.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5794
113. Xu, G.; Fu, W.; Liu, G.; Senanayake, C. H.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 570
114. Cong, H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3788
115. Landoni, M. F.; Soraci, A. Curr. Drug Metab. 2001, 2, 37
116. Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803
117. Pai, C.-C.; Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513
118. Spielvogel, D. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3500
119. Xie, X.; Yu, C.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16050
120. Dai, X.; Strotman, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302
121. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778
122. Stivala, C. E.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11936
123. Huang, Z.; Liu, Z.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15882
124. Harvey, J. S.; Simonovich, S. P.; Jamison, C. R.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13782
125. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435
126. Pellissier, H.; Clavier, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2775
127. Rechavi, D.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3467
128. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561
129. Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505
130. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2011, 111, PR284
131. Piccolo, O.; Spreafico, F.; Visentin, G.; Valoti, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 3945
132. Rubin, A.; Knadler, M. P.; Ho, P. P. K.; Bechtol, L. D.; Wolen, R. L. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 82
133. Carde, L.; Davies, H.; Geller, T. P.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5421
134. Smith, C. R.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 3066
135. Tarui, A.; Kondo, S.; Sato, K.; Omote, M.; Minami, H.; Miwa, Y.; Ando, A. Tetrahedron 2013, 69, 1559
136. Martin, N. J. A.; Cheng, X.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862
137. Rupe, H.; Gassmann, A. Helv. Chim. Acta 1936, 19, 569
138. Ferreira, L. A. F.; Henriques, O. B.; Andreoni, A. A. S.; Vital, G. R. F.; Campos, M. M. C.; Habermehl, G. G.; De Moraes, V. L. G. Toxicon 1992, 30, 1211
139. Hong, C. H.; Noh, M. S.; Lee, W. Y.; Lee, S. K. Planta Med. 2002, 68, 545
140. Ji, M.; Choi, J.; Lee, J.; Lee, Y. Int. J. Mol. Med. 2004, 14, 253
141. Meyers, A. I.; Smith, R. K. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2749
142. Fuganti, C.; Serra, S.; Dulio, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 279
143. Li, A.; Yue, G.; Li, Y.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 75
144. Rowe, B. J.; Spilling, C. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9502
145. Kamal, A.; Malik, M. S.; Azeeza, S.; Bajee, S.; Shaik, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1267
146. Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096
147. Afewerki, S.; Breistein, P.; Pirttilä, K.; Deiana, L.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8784
148. Endo, K.; Hamada, D.; Yakeishi, S.; Shibata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 606
149. Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 2043
150. Abate, A.; Brenna, E.; Negri, C. D.; Fuganti, C.; Serra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 899