Efficient syntheses of korupensamines A, B and michellamine B by asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 2, 2014, Pages 570-573

  Xu, Guangqing ^a   Fu, Wenzhen ^a   Liu, Guodu ^a   Senanayake, Chris H ^b   Tang, Wenjun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; ASYMMETRIC SUZUKI-MIYAURA COUPLINGS; DIASTEREOSELECTIVE HYDROGENATION; EFFICIENT SYNTHESIS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; NATURAL PRODUCTS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TOTAL SYNTHESIS;

ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CHEMICAL REACTIONS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; KORUPENSAMINE A; KORUPENSAMINE B; MICHELLAMINE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; SUZUKI REACTION;

ISOQUINOLINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES;

EID: 84892715573     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409669r     Document Type: Article

References (63)

1. Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Pannell, L. L.; Cragg, G. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 3402
2. Boyd, M. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H., II; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W.; Bringmann, G.; Schaffer, M.; Cragg, G. M.; Thomas, D. W.; Jato, J. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1740
3. Hallock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Dai, J. R.; Cardellina, J. H., II; Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Schaffer, M.; Stahl, M.; Gulden, K. P.; Bringmann, G.; Francois, G.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 677
4. Bringmann, G.; Pokorny, F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1995; Vol. 46, pp 127.
5. Hallock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; Cardellina, J. H., II; Schäffer, M.; Gulden, K.-P.; Bringmann, G.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; François, G.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 6349
6. Bringmann, G.; Gulden, K.-P.; Hallock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R.; Kramer, B.; Fleischhauer, J. Tetrahedron 1994, 50, 7807
7. Bringnann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563
8. Chang, J.; Reiner, J.; Xie, J. Chem. Rev. 2005, 105, 4581
9. Bringmann, G.; Mortimer, A. J. P.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384
10. Bringmann, G.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Henschel, P.; Schaffer, M.; Stablein, M.; Kelly, T. R.; Boyd, M. R. Heterocycles 1994, 39, 503
11. Bringmann, G.; Ochse, M. Synlett 1998, 1294
12. Bringmann, G.; Ochse, M.; Götz, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2069
13. Lipshutz, B. H.; Keith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3530
14. Huang, S.; Petersen, T. B.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14021
15. Watanabe, T.; Shakadou, M.; Uemura, M. Synlett 2000, 1141
16. Watanabe, T.; Tanaka, Y.; Shoda, R.; Sakamoto, R.; Kamikawa, K.; Uemura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4152
17. Hoye, T. R.; Chen, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7940
18. Hoye, T. R.; Chen, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3099
19. Hoye, T. R.; Chen, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3097
20. Hoye, T. R.; Chen, M.; Hoang, B.; Mi, L.; Priest, O. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7184
21. Bringmann, G.; Menche, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615
22. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525
23. Kamikama, K.; Uemura, M. Synlett 2000, 938
24. Lipshutz, B. H.; Kayser, F.; Liu, Z.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1842
25. Chau, P.; Czuba, I. R.; Rizzacasa, M. A.; Bringmann, G.; Gulden, K.-P.; Schäffer, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7101
26. Meyers, A. I.; Willemsen, J. J. Tetrahedron 1998, 54, 10493
27. Meyers, A. I. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 991
28. Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9101
29. Gustafson, J. L.; Lim, D.; Miller, S. J. Science 2010, 328, 1251
30. Mori, K.; Ichikawa, Y.; Kobayashi, M.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3964
31. Gutnov, A.; Heller, B.; Fischer, C.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Sundermann, B.; Sundermann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3795
32. Nishida, G.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3951
33. Shibata, T.; Fujimoto, T.; Yokota, K.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8382
34. Mulrooney, C. A.; DiVirgilio, E. S.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6856
35. Guo, Q.-X.; Wu, Z.-J.; Luo, Z.-B.; Liu, Q.-Z.; Ye, J.-L.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13927
36. Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082
37. Hayashi, T.; Hayashizaki, K.; Kiyoi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8153
38. Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9101
39. Genov, M.; Fuentes, B.; Espinet, P.; Pelaz, B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2593
40. Genov, M.; Almorin, A.; Espinet, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 625
41. Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051
42. Shen, X.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278
43. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L Chem. Commun. 2000, 1723
44. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L Tetrahedron 2004, 60, 4377
45. Bermejo, A.; Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15798
46. Uozumi, Y.; Matsuura, Y.; Arakawa, T.; Yamada, Y. M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2708
47. Sawai, K.; Tatumi, R.; Nakahodo, T.; Fujihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6917
48. Zhang, S.-S.; Wang, Z. Q.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 5546
49. Genov, M.; Almorin, A.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9346
50. Yamamoto, T.; Akai, Y.; Nagata, Y.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8844
51. Wang, S.; Li, J.; Miao, T.; Wu, W.; Li, Q.; Zhuang, Y.; Zhou, Z.; Qiu, L. Org. Lett. 2012, 14, 1966
52. Tang, W.; Patel, N. D.; Xu, G.; Xu, X.; Savoie, J.; Ma, S.; Hao, M.-H.; Keshipeddy, S.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Zhang, Y.; Gao, J. J.; Li, W.; Rodriguez, S.; Lu, B. Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2012, 14, 2258
53. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330
54. Chen, C.-T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5959
55. Pace, C. J.; Gao, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 907
56. Recent review on various aromatic interactions: Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808
57. Laso, N. M.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1605
58. Liu, G.; Liu, X.; Cai, Z.; Jiao, G.; Xu, G.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4235
59. Tang, W.; Qu, B.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Wei, X.; Haddad, N.; Narayanan, B.; Ma, S.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 176
60. Li, W.; Rodriguez, S.; Duran, A.; Sun, X.; Tang, W.; Premasiri, A.; Wang, J.; Sidhu, K.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Qu, B.; Lee, H.; Haddad, N.; Lorenz, J. C.; Nummy, L.; Hossain, A.; Yee, N.; Lu, B.; Senanayake, C. H. Org. Process. Res. Dev. 2013, 12, 1061-1065
61. Bringmann, G.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Henschel, P.; Schaffer, M.; Stablein, M.; Kelly, T. R.; Boyd, M. R. Heterocycles 1994, 39, 503
62. Hobbs, P. D.; Upender, V.; Liu, J.; Pollart, D. J.; Thomas, D. W.; Dawson, M. I. Chem. Commun. 1996, 923
63. Bringmann, G.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Boyd, M. R.; Lang, F.; Garcia, A.; Walsh, J. J.; Tellitu, I.; Bhaskar, K. V.; Kelly, T. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1090