One-pot cascade synthesis of N-methoxyisoquinolinediones via Rh(iii)-catalyzed carbenoid insertion C-H activation/cyclization

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 4, 2015, Pages 668-671

  Shi, Jingjing ^a   Zhou, Jie ^a,b   Yan, Yunnan ^a   Jia, Jinlong ^a   Liu, Xuelei ^a   Song, Huacan ^b   Xu, H Eric ^a,c   Yi, Wei ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^c VAN ANDEL RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENOID; CARBON; HYDROGEN; N METHOXYISOQUINOLINEDIONE DERIVATIVE; NORPHENAZONE; QUINOLINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG; 3-METHOXYBENZAMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; DIOXANE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; MELDRUM'S ACID; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; HYDROGEN BOND; ONE POT SYNTHESIS; TEMPERATURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZAMIDES; CATALYSIS; CYCLIZATION; DIOXANES; ISOQUINOLINES; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84918544764     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc08407a     Document Type: Article

References (90)

1. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166
2. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 685
3. V. R. Solomon H. Lee Curr. Med. Chem. 2011 18 1488
4. I. Khan A. Ibrar N. Abbas A. Saeed Eur. J. Med. Chem. 2014 76 193
5. T. Naito Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1367
6. R. Giri B. F. Shi K. M. Engle N. Maugel J. Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
7. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
8. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
9. J. F. Bower J. Rujirawanicha T. Gallagher Org. Biomol. Chem. 2010 8 1505
10. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
11. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
12. T. Liu H. Fu Synthesis 2012 2805
13. D. Garella E. Borretto A. D. Stilo K. Martina G. Cravotto P. Cintasb Med. Chem. Commun. 2013 4 1323
14. A. V. Gulevich A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Chem. Rev. 2013 113 3084
15. Y. Zhang X. Jie H. Zhao G. Li W. Su Org. Chem. Front. 2014 1 843
16. A. Dhakshinamoorthy H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2014 43 5750
17. T. Saget N. Cramer Pure Appl. Chem. 2014 86 265
18. P. Majumdar A. Pati M. Patra R. K. Behera A. K. Behera Chem. Rev. 2014 114 2942
19. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
20. K. M. Engle T. S. Mei M. Wasa J. Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
21. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
22. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
23. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502
24. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
25. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
26. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
27. S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Sci. 2013 4 886
28. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
29. J. L. Jeffreya R. Sarpong Chem. Sci. 2013 4 4092
30. G. Yan X. Wu M. Yang Org. Biomol. Chem. 2013 11 5558
31. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
32. S. Pan T. Shibata ACS Catal. 2013 3 704
33. C. H. Jun J. W. Park Top. Curr. Chem. 2014 346 59
34. V. S. Thirunavukkarasu S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Commun. 2014 50 29
35. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
36. N. Kuhl N. Schröder F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 1443
37. M. Billamboz F. Bailly M. L. Barreca L. De Luca J. F. Mouscadet C. Calmels M. L. Andreola M. Witvrouw F. Christ Z. Debyser P. Cotelle J. Med. Chem. 2008 51 7717
38. M. Billamboz F. Bailly C. Lion N. Touati H. Vezin C. Calmels M. L. Andréola F. Christ Z. Debyser P. Cotelle J. Med. Chem. 2011 54 1812
39. L. Li Y. L. Zhao H. Wang Y. J. Li X. Xu Q. Liu Chem. Commun. 2014 50 6458
40. W. Zhao P. Xie M. Zhang B. Niu Z. Bian C. Pittman A. Zhou Org. Biomol. Chem. 2014 12 7690
41. J. Barluenga C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7486
42. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2012 41 560
43. Q. Xiao Y. Zhang J. Wang Acc. Chem. Res. 2013 46 236
44. Z. Liu J. Wang J. Org. Chem. 2013 78 10024
45. Y. Xia Y. Zhang J. Wang ACS Catal. 2013 3 2586
46. W. W. Chan S. F. Lo Z. Zhou W. Y. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13565
47. Z. Shi D. C. Koester M. Boultadakis-Arapinis F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12204
48. T. K. Hyster K. E. Ruhl T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5364
49. S. Cui Y. Zhang D. Wang Q. Wu Chem. Sci. 2013 4 3912
50. H. W. Lam K. Y. Man W. W. Chan Z. Zhou W. Y. Yu Org. Biomol. Chem. 2014 12 4112
51. Y. Liang K. Yu B. Li S. Xu H. Song B. Wang Chem. Commun. 2014 50 6130
52. B. Ye N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7896
53. J. Shi B. Zhou Y. Yang Y. Li Org. Biomol. Chem. 2012 10 8953
54. Q. Li Y. Yan X. Wang B. Gong X. Tang J. Shi H. E. Xu W. Yi RSC Adv. 2013 3 23402
55. B. Gong J. Shi X. Wang Y. Yan Q. Li Y. Meng H. E. Xu W. Yi Adv. Synth. Catal. 2014 356 137
56. J. Shi Y. Yan Q. Li H. E. Xu W. Yi Chem. Commun. 2014 50 6483
57. J. Shi G. Zhao X. Wang H. E. Xu W. Yi Org. Biomol. Chem. 2014 12 6831
58. X. Yu S. Yu J. Xiao B. Wan X. Li J. Org. Chem. 2013 78 5444
59. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
60. D. R. Stuart P. Alsabeh M. Kuhn K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18326
61. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910
62. M. P. Huestis L. Chan D. R. Stuart K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1338
63. W. Zhen F. Wang M. Zhao Z. Du X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11819
64. Y. Chen F. Wang W. Zhen X. Li Adv. Synth. Catal. 2013 355 353
65. D. S. Kim J. W. Park C. H. Jun Adv. Synth. Catal. 2013 355 2667
66. T. Gong B. Xiao W. Cheng W. Su J. Xu Z. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10630
67. Y. Lian J. R. Hummel R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12548
68. K. Nobushige K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2014 16 1188
69. F. Xie Z. Qi S. Yu X. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4780
70. K. Wu Z. Fan Y. Xue Q. Yao A. Zhang Org. Lett. 2014 16 42
71. Z. Fan K. Wu L. Xing Q. Yao A. Zhang Chem. Commun. 2014 50 1682
72. L. Xing Z. Fang C. Hong G. Yong A. Zhang Adv. Synth. Catal. 2014 356 972
73. J. Oxgaard W. J. Tenn R. J. Nielsen R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2007 26 1565
74. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
75. W. Ma R. Mei G. Tenti L. Ackermann Chem.-Eur. J. 2014 20 15248
76. N. Schröder J. Wencel-Delord F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8298
77. C. Grohmann H. Wang F. Glorius Org. Lett. 2012 14 656
78. W. Ma K. Graczyk L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 6318
79. H. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7318
80. H. Wang C. Grohmann C. Nimphius F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19592
81. X. Xu Y. Liu C. M. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9372
82. J. R. Huckins E. A. Bercot O. R. Thiel T. L. Hwang M. M. Bio J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14492
83. N. J. Webb S. P. Marsden S. A. Raw Org. Lett. 2014 16 4718
84. V. Suchaud F. Bailly C. Lion C. Calmels M. L. Andréola F. Christ Z. Debyser P. Cotelle J. Med. Chem. 2014 57 4640
85. D. Weltin V. Picard K. Aupeix M. Varin D. Oth J. Marchal P. Dufour P. Bischoff Int. J. Immunopharmacol. 1995 17 265
86. T. Harayama H. Akamatsu K. Okamura T. Miyagoe T. Akiyama H. Abe Y. Takeuchi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 523
87. T. Harayama T. Akiyama Y. Nakano K. Shibaike H. Akamatsu A. Hori H. Abe Y. Takeuchi Synthesis 2002 237
88. J. Karthikeyan C. H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9880
89. J. Karthikeyan R. Haridharan C. H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12343
90. R. He Z. T. Huang Q. Y. Zheng C. Wang Tetrahedron Lett. 2014 55 5705