Synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives via cascade reactions of N-alkyl-N-methacryloyl benzamide with aryl aldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 39, 2014, Pages 7690-7693

  Zhao, Wannian ^a   Xie, Ping ^a   Zhang, Min ^a   Niu, Ben ^a   Bian, Zhaogang ^a   Pittman, Charles ^b   Zhou, Aihua ^a  

^a JIANGSU UNIVERSITY   (China)

^b MISSISSIPPI STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL ALDEHYDES; BENZAMIDES; CASCADE REACTIONS;

1,3(2H,4H)-ISOQUINOLINEDIONE; ALDEHYDE; BENZAMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; BENZAMIDES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; ISOQUINOLINES;

EID: 84907863127     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01442a     Document Type: Article

References (44)

1. T. Noguchi H. Sano R. Shimazawa A. Tanatani H. Miyachi Y. Hashimoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4141 4145
2. S. C. Mayer A. L. Banker F. Boschelli L. Di M. Johnson C. H. Kenny G. Krishnamurthy K. Kutterer F. Moy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3641 3645
3. J. Mortier B. Masereel C. Remouchamps C. Ganeff J. Piette R. Frederick Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4515 4520
4. Y.-H. Chen Y.-H. Zhang H.-J. Zhang D.-Z. Liu M. Gu J.-Y. Li F. Wu X.-Z. Zhu J. Li F.-J. Nan J. Med. Chem. 2006 49 1613 1623
5. M. Billamboz F. Bailly C. Lion N. Touati H. Vezin C. Calmels M.-L. Andreola F. Christ Z. Debyser P. Cotelle J. Med. Chem. 2011 54 1812 1824
6. L. Zhang M. Zheng F. Zhao Y. Zhai H. Liu ACS Comb. Sci. 2014 16 4 184 191
7. T. Ji Y. Wang M. Wang B. Niu P. Xie C. U. Pittman Jr. A. Zhou ACS Comb. Sci. 2013 15 12 595 600
8. G. Campagnola P. Gong O. B. Peersen Antiviral Res. 2011 91 241 251
9. M. Komoda H. Kakuta H. Takahashi Y. Fujimoto S. Kadoya F. Kato Y. Hashimoto Bioorg. Med. Chem. 2001 9 121 131
10. A. Nakagawa S. Uno M. Makishima H. Miyachi Y. Hashioto Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7046 7054
11. J.-W. Zou C.-C. Luo H.-X. Zhang H.-C. Liu Y.-J. Jiang Q.-S. Yu J. Mol. Graphics Modell. 2007 26 494 504
12. X.-Y. Lu Y.-D. Chen N.-Y. Sun Y.-J. Jiang Q.-D. You J. Mol. Model 2010 16 163 173
13. T. Ma W. T. Chen G. L. Zhang Y. P. Yu J. Comb. Chem. 2010 12 488 490
14. H. Miyachi M. Kato F. Kato Y. Hashimoto J. Med. Chem. 1998 41 263 265
15. S. C. Mayer A. L. Banker F. Boschelli L. Di M. Johnson C. H. Kenny G. Krishnamurthy K. Kutterer F. Moy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3641 3645
16. B.-R. K.-J. Wang H. Li Y. Li Q.-B. Mei S.-Q. Zhang Med. Chem. Res. 2014 23 1340 1349
17. M. S. Malamas J. T. C. Hohman J. Millent J. Med. Chem. 1994 37 2043 2058
18. R. J. Snow M. G. Cardozo T. M. Morwick C. A. Busacca Y. Dong R. J. Eckner S. Jacober S. Jakes S. Kapadia S. Lukas M. Panzenbeck G. W. Peet J. D. Peterson A. S. Prokopowicz R. Sellati R. M. Tolbert M. A. Tschantz N. Moss J. Med. Chem. 2002 45 3394 3405
19. M. K. Dongare V. V. Bhagwat C. V. Ramana M. K. Gurjar Tetrahedron Lett. 2004 45 4759 4762
20. S. Ozcan C. Dengiz M. K. Deliömeroglu E. Sahin M. Balci Tetrahedron Lett. 2011 52 1495 1497
21. Q.-S. Béatrice S. Z. Zard Chem. Commun. 2002 2306 2307
22. S. D. Young J. M. Wiggins J. R. Huff J. Org. Chem. 1988 53 1115 1116
23. Y. J. Pan C. P. Holmes D. Tumelty J. Org. Chem. 2005 70 4897 4900
24. J. Vicente G.-H. Pablo F.-P. Roberto M.-T. Chicote Organometallics 2011 30 1079 1093
25. W. Q. Kong E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078 5082
26. L. Li Y.-L. Zhao H. Wang Y.-J. Li X. X. Xu Q. Liu Chem. Commun. 2014 50 6458 6460
27. W. Q. Kong M. Casimiro N. Fuentes E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13086 13090
28. L. Li M. Deng S.-C. Zheng Y.-P. Xiong B. Tan X.-Y. Liu Org. Lett. 2014 16 504 507
29. W. Q. Kong E. Merion C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078 5082
30. M.-B. Zhou R.-J. Song X.-H. Ouyang Y. Liu W.-T. Wei G.-B. Deng J.-H. Li Chem. Sci. 2013 4 2690 2694
31. W. Gong L. Xu T. Ji P. Xie X. Qi C. U. Pittman A. Zhou RSC Adv. 2014 4 6854 6857
32. M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14058 14059
33. C. G. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633 639
34. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054 3131
35. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748 8758
36. B.-X. Tang R.-J. Song C.-Y. Wu Y. Liu M.-B. Zhou W.-T. Wei G.-B. Deng D.-L. Yin J.-H. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8900 8902
37. H.-L. Wei T. Piou J. Dufour L. Neuville J.-P. Zhu Org. Lett. 2011 13 2244 2247
38. W. Wei J.-X. Ji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9097 9099
39. J.-L. Wu X.-L. Cui L.-M. Chen G.-J. Jiang Y.-J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13888 13889
40. M. Schmittel A. Burghhart Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2550 2589
41. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062 11087
42. A. Pinto Y.-X. Jia L. Neuville J. P. Zhu Chem.-Eur. J. 2007 13 961 967
43. X. Mu T. Wu H.-Y. Wang Y.-L. Guo G.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 878 881
44. S. Jaegli J. Dufour H.-L. Wei T. Piou X.-H. Duan J.-P. Vors L. Neuville J.-P. Zhu Org. Lett. 2010 12 4498 4501