SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 51, 2014, Pages 14022-14026

Formal (4+1) cycloaddition of methylenecyclopropanes with 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by triple gold(I) catalysis

(4) Wang, Yahui a Muratore, Michael E a Rong, Zhouting a Echavarren, Antonio M a,b

a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ (Spain)

b UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI (Spain)

Author keywords

(4+1) cycloaddition; Carbenes; Cyclobutenes; Gold catalysis; Methylenecyclopropanes

Indexed keywords

BUTENES; CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS; PROPANE;

CARBENES; CATALYZED REACTIONS; CYCLOBUTENES; CYCLOPENTENES; GOLD CATALYSIS; METHYLENECYCLOPROPANES;

GOLD;

EID: 84917684003 PISSN: 14337851 EISSN: 15213773 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/anie.201404029 Document Type: Article

Times cited : (75)

References (69)

1
- 0038640109
- a) M. S. Baird, Chem. Rev. 2003, 103, 1271-1294;
- (2003) Chem. Rev. , vol.103 , pp. 1271-1294
- Baird, M.S.¹

2
- 77349105953
- b) M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704-724;
- (2010) Chem. Rev. , vol.110 , pp. 704-724
- Doyle, M.P.¹ Duffy, R.² Ratnikov, M.³ Zhou, L.⁴

3
- 0001761231
- c) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271-288;
- (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 271-288
- Harvey, D.F.¹ Sigano, D.M.²

4
- 33646480961
- d) R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 267-272;
- (2006) Acc. Chem. Res. , vol.39 , pp. 267-272
- Moss, R.A.¹

5
- 18444417883
- e) M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919-939;
- (1986) Chem. Rev. , vol.86 , pp. 919-939
- Doyle, M.P.¹

6
- 2942609170
- f) J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2284;
- (2004) Chem. Rev. , vol.104 , pp. 2259-2284
- Barluenga, J.¹ Santamaría, J.² Tomás, M.³

7
- 2942545971
- g) Y. Cheng, O. Meth-Cohn, Chem. Rev. 2004, 104, 2507-2530;
- (2004) Chem. Rev. , vol.104 , pp. 2507-2530
- Cheng, Y.¹ Meth-Cohn, O.²

8
- 33845281753
- h) M. Brookhart, W. B. Studabaker, Chem. Rev. 1987, 87, 411-432;
- (1987) Chem. Rev. , vol.87 , pp. 411-432
- Brookhart, M.¹ Studabaker, W.B.²

9
- 2542495781
- Wiley, New York
- i) R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Reactive Intermediate Chemistry, Wiley, New York, 2004;
- (2004) Reactive Intermediate Chemistry
- Moss, R.A.¹ Platz, M.S.² Jones, M.³

10
- 0003428791
- Wiley, New York
- j) M. Jones, Jr., R. A. Moss, Carbenes, Wiley, New York, 1973.
- (1973) Carbenes
- Jones, M.¹ Moss, R.A.²

11
- 84859348718
- For a detailed discussion regarding (4+1) cycloadditions: F. Beaumier, M. Dupuis, C. Spino, C. Y. Legault, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5938-5953.
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 5938-5953
- Beaumier, F.¹ Dupuis, M.² Spino, C.³ Legault, C.Y.⁴

12
- 15944373931
- a) T. Kurahashi, Y.-T. Wu, K. Meindl, S. Ruhl, A. de Meijere, Synlett 2005, 805-808;
- (2005) Synlett , pp. 805-808
- Kurahashi, T.¹ Wu, Y.-T.² Meindl, K.³ Ruhl, S.⁴ De Meijere, A.⁵

13
- 33748928150
- b) K. Kamikawa, Y. Shimizu, S. Takemoto, H. Matsuzaka, Org. Lett. 2006, 8, 4011-4014;
- (2006) Org. Lett. , vol.8 , pp. 4011-4014
- Kamikawa, K.¹ Shimizu, Y.² Takemoto, S.³ Matsuzaka, H.⁴

14
- 0344802330
- c) J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243;
- (2003) Angew. Chem. , vol.115 , pp. 241-243
- Barluenga, J.¹ López, S.² Flórez, J.³

15
- 0037434138
- Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 231-233;
- (2003) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.42 , pp. 231-233

16
- 24944529423
- d) F. Zaragoza Dörwald, Angew. Chem. 2003, 115, 1372-1374;
- (2003) Angew. Chem. , vol.115 , pp. 1372-1374
- Dörwald, F.Z.¹

17
- 0344942629
- Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1332-1334;
- (2003) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.42 , pp. 1332-1334

18
- 84887034019
- e) M. Déry, L.-P. D. Lefebvre, K. Aissa, C. Spino, Org. Lett. 2013, 15, 5456-5459.
- (2013) Org. Lett. , vol.15 , pp. 5456-5459
- Déry, M.¹ Lefebvre, L.-P.D.² Aissa, K.³ Spino, C.⁴

19
- 4043182602
- a) C. Spino, H. Rezaei, K. Dupont-Gaudet, F. Bélanger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926-9927;
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 9926-9927
- Spino, C.¹ Rezaei, H.² Dupont-Gaudet, K.³ Bélanger, F.⁴

20
- 38349097983
- b) L. Boisvert, F. Beaumier, C. Spino, Org. Lett. 2007, 9, 5361-5363.
- (2007) Org. Lett. , vol.9 , pp. 5361-5363
- Boisvert, L.¹ Beaumier, F.² Spino, C.³

21
- 0001254657
- a) H. Fujimoto, R. Hoffmann, J. Phys. Chem. 1974, 78, 1167-1173;
- (1974) J. Phys. Chem. , vol.78 , pp. 1167-1173
- Fujimoto, H.¹ Hoffmann, R.²

22
- 0025373425
- b) J. D. Evanseck, J. Mareda, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 73-80
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 73-80
- Evanseck, J.D.¹ Mareda, J.² Houk, K.N.³

23
- 33845420420
- a) N. Gauvry, C. Lescop, F. Huet, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5207-5218;
- (2006) Eur. J. Org. Chem. , pp. 5207-5218
- Gauvry, N.¹ Lescop, C.² Huet, F.³

24
- 84917732536
- b) V. V. Razon, Sci. Synth. b 2010, 47, 883-895.
- (2010) Sci. Synth. B , vol.47 , pp. 883-895
- Razon, V.V.¹

25
- 79961152083
- a) C. R. Solorio-Alvarado, Y. Wang, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11952-11955;
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 11952-11955
- Solorio-Alvarado, C.R.¹ Wang, Y.² Echavarren, A.M.³

26
- 84892712710
- b) Y. Wang, P. McGonigal, B. Herlé, M. Besora, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 801-809.
- (2014) J. Am. Chem. Soc. , vol.136 , pp. 801-809
- Wang, Y.¹ McGonigal, P.² Herlé, B.³ Besora, M.⁴ Echavarren, A.M.⁵

27
- 84896499456
- a) D.-H. Zhang, X.-Y. Tang, M. Shi, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 913-924;
- (2014) Acc. Chem. Res. , vol.47 , pp. 913-924
- Zhang, D.-H.¹ Tang, X.-Y.² Shi, M.³

28
- 84859919452
- b) M. Shi, J.-M. Lu, Y. Wei, L.-X. Shao, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 641-652;
- (2012) Acc. Chem. Res. , vol.45 , pp. 641-652
- Shi, M.¹ Lu, J.-M.² Wei, Y.³ Shao, L.-X.⁴

29
- 79955079069
- c) L. Yu, R. Guo, Org. Prep. Proc. Int. 2011, 43, 209-259;
- (2011) Org. Prep. Proc. Int. , vol.43 , pp. 209-259
- Yu, L.¹ Guo, R.²

30
- 77957339787
- d) H. Pellissier, Tetrahedron 2010, 66, 8341-8375;
- (2010) Tetrahedron , vol.66 , pp. 8341-8375
- Pellissier, H.¹

31
- 0038640190
- e) A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Rev. 2003, 103, 1213-1269;
- (2003) Chem. Rev. , vol.103 , pp. 1213-1269
- Brandi, A.¹ Cicchi, S.² Cordero, F.M.³ Goti, A.⁴

32
- 0001500173
- f) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 111-129;
- (2002) Adv. Synth. Catal. , vol.344 , pp. 111-129
- Nakamura, I.¹ Yamamoto, Y.²

33
- 0001487604
- g) A. Brandi, A. Goti, Chem. Rev. 1998, 98, 589-636;
- (1998) Chem. Rev. , vol.98 , pp. 589-636
- Brandi, A.¹ Goti, A.²

34
- 0002058336
- h) P. Binger, H. M. Buech, Top. Curr. Chem. 1987, 135, 77-151.
- (1987) Top. Curr. Chem. , vol.135 , pp. 77-151
- Binger, P.¹ Buech, H.M.²

35
- 33646576245
- a) PtCl2: A. Fürstner, C. Aissa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6306-6307;
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 6306-6307
- Fürstner, A.¹ Aissa, C.²

36
- 33745042632
- b) Palladium: M. Shi, L.-P. Liu, J. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430-7431.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 7430-7431
- Shi, M.¹ Liu, L.-P.² Tang, J.³

37
- 0442267345
- a) H. M. Morrison, J. E. Rainbolt, S. B. Lewis, Org. Lett. 2002, 4, 3871-3873;
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3871-3873
- Morrison, H.M.¹ Rainbolt, J.E.² Lewis, S.B.³

38
- 10944233225
- b) F. Algi, T. Hökelek, M. Balci, J. Chem. Res. 2004, 658-660.
- (2004) J. Chem. Res. , pp. 658-660
- Algi, F.¹ Hökelek, T.² Balci, M.³

39
- 0036714070
- J. Feng, G. Szeimies, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2942-2947.
- (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2942-2947
- Feng, J.¹ Szeimies, G.²

40
- 84901065479
- CCDC 987455 (5k) and 987454 (7) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
- Cambridge Crystallographic Data Centre Via

41
- 0002003320
- F. B. Mallory, C. W. Mallory, Org. React. 1984, 30, 1-456.
- (1984) Org. React. , vol.30 , pp. 1-456
- Mallory, F.B.¹ Mallory, C.W.²

42
- 77955799104
- V. López-Carrillo, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9292-9294.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 9292-9294
- López-Carrillo, V.¹ Echavarren, A.M.²

43
- 84861565333
- a) T. de Haro, E. Gómez-Bengoa, R. Cribiffl, X. Huang, C. Nevado, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6811-6824;
- (2012) Chem. Eur. J. , vol.18 , pp. 6811-6824
- De Haro, T.¹ Gómez-Bengoa, E.² Cribiffl, R.³ Huang, X.⁴ Nevado, C.⁵

44
- 77749296186
- b) S. Wang, G. Zhang, L. Zhang, Synlett 2010, 692-706;
- (2010) Synlett , pp. 692-706
- Wang, S.¹ Zhang, G.² Zhang, L.³

45
- 84878654978
- c) R. Kazem Shiroodi, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4991-5001;
- (2013) Chem. Soc. Rev. , vol.42 , pp. 4991-5001
- Kazem Shiroodi, R.¹ Gevorgyan, V.²

46
- 53249110928
- d) A. Correa, N. Marion, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, L. Cavallo, Angew. Chem. 2008, 120, 730-733;
- (2008) Angew. Chem. , vol.120 , pp. 730-733
- Correa, A.¹ Marion, N.² Fensterbank, L.³ Malacria, M.⁴ Nolan, S.P.⁵ Cavallo, L.⁶

47
- 38349014690
- Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 718-721;
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 718-721

48
- 34047228439
- e) J. Marco-Contelles, E. Soriano, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1350-1357.
- (2007) Chem. Eur. J. , vol.13 , pp. 1350-1357
- Marco-Contelles, J.¹ Soriano, E.²

49
- 38749146550
- a) H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417-424;
- (2008) Nature , vol.451 , pp. 417-424
- Davies, H.M.L.¹ Manning, J.R.²

50
- 70350515235
- b) H. M. L. Davies, J. R. Denton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3061-3071;
- (2009) Chem. Soc. Rev. , vol.38 , pp. 3061-3071
- Davies, H.M.L.¹ Denton, J.R.²

51
- 45849093273
- c) Z. Zhang, J.Wang, Tetrahedron 2008, 64, 6577-6605;
- (2008) Tetrahedron , vol.64 , pp. 6577-6605
- Zhang, Z.¹ Wang, J.²

52
- 0000709206
- d) T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160;
- (1994) Chem. Rev. , vol.94 , pp. 1091-1160
- Ye, T.¹ McKervey, M.A.²

53
- 0000100584
- e) D. C. Forbes, M. P. Doyle, Chem. Rev. 1998, 98, 911-935;
- (1998) Chem. Rev. , vol.98 , pp. 911-935
- Forbes, D.C.¹ Doyle, M.P.²

54
- 0038222536
- f) H. Lebel, J.-F. Marcoux, C. Molinaro, A. B. Charette, Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050.
- (2003) Chem. Rev. , vol.103 , pp. 977-1050
- Lebel, H.¹ Marcoux, J.-F.² Molinaro, C.³ Charette, A.B.⁴

55
- 32944466483
- a) M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Peréz, Angew. Chem. 2005, 117, 5418-5422;
- (2005) Angew. Chem. , vol.117 , pp. 5418-5422
- Fructos, M.R.¹ Belderrain, T.R.² De Frémont, P.³ Scott, N.M.⁴ Nolan, S.P.⁵ Díaz-Requejo, M.M.⁶ Peréz, P.J.⁷

56
- 24044524181
- Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288;
- (2005) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.44 , pp. 5284-5288

57
- 58949096472
- b) A. Prieto, M. R. Fructos, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, P. Pérez-Galán, N. Delpont, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2009, 65, 1790-1793.
- (2009) Tetrahedron , vol.65 , pp. 1790-1793
- Prieto, A.¹ Fructos, M.R.² Díaz-Requejo, M.M.³ Pérez, P.J.⁴ Pérez-Galán, P.⁵ Delpont, N.⁶ Echavarren, A.M.⁷

58
- 84888628604
- a) C. Obradors, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2014, 50, 16-28;
- (2014) Chem. Commun. , vol.50 , pp. 16-28
- Obradors, C.¹ Echavarren, A.M.²

59
- 84896511282
- b) C. Obradors, A. M. Echavarren, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 902-912;
- (2014) Acc. Chem. Res. , vol.47 , pp. 902-912
- Obradors, C.¹ Echavarren, A.M.²

60
- 34250214981
- c) B. P. Taduri, S. M. A. Sohel, H.-M. Cheng, G.-Y. Lin, R.-S. Liu, Chem. Commun. 2007, 2530-2532;
- (2007) Chem. Commun. , pp. 2530-2532
- Taduri, B.P.¹ Sohel, S.M.A.² Cheng, H.-M.³ Lin, G.-Y.⁴ Liu, R.-S.⁵

61
- 84896506194
- d) H.-S. Yeom, S. Shin, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 966-977.
- (2014) Acc. Chem. Res. , vol.47 , pp. 966-977
- Yeom, H.-S.¹ Shin, S.²

62
- 79961160586
- A. Fedorov, L. Batiste, A. Bach, D. M. Birney, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12162-12171.
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 12162-12171
- Fedorov, A.¹ Batiste, L.² Bach, A.³ Birney, D.M.⁴ Chen, P.⁵

63
- 49649151018
- a) P. G. Gassman, T. J. Atkins, J. T. Lumb, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1643-1646;
- (1971) Tetrahedron Lett. , vol.12 , pp. 1643-1646
- Gassman, P.G.¹ Atkins, T.J.² Lumb, J.T.³

64
- 0003436293
- b) P. G. Gassman, T. J. Atkins, J. T. Lumb, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7757-7761;
- (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 7757-7761
- Gassman, P.G.¹ Atkins, T.J.² Lumb, J.T.³

65
- 0003045497
- c) K. B. Wiberg, K. C. Bishop III, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2727-2739;
- (1973) Tetrahedron Lett. , vol.14 , pp. 2727-2739
- Wiberg, K.B.¹ Bishop, K.C.²

66
- 15844427275
- d) Cleavage with ZnII: M. A. McKinney, S. K. Chou, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1145-1148;
- (1974) Tetrahedron Lett. , vol.15 , pp. 1145-1148
- McKinney, M.A.¹ Chou, S.K.²

67
- 0028113730
- e) W. Adam, C. Sahin, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9027-9030.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 9027-9030
- Adam, W.¹ Sahin, C.²

68
- 33845470911
- a) R. Yamaguchi, M. Kawanisi, J. Org. Chem. 1984, 49, 4460-4462;
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4460-4462
- Yamaguchi, R.¹ Kawanisi, M.²

69
- 0041863815
- b) M. Sohn, J. Blum, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2694-2698.
- (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 2694-2698
- Sohn, M.¹ Blum, J.² Halpern, J.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.