Gold-catalyzed 1,2-/1,2-bis-acetoxy migration of 1,4-bis-propargyl acetates: A mechanistic study

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 22, 2012, Pages 6811-6824

  De Haro, Teresa ^a   Gõmez Bengoa, Enrique ^b   Cribiú, Riccardo ^a   Huang, Xiaogen ^a   Nevado, Cristina ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

gold; homogeneous catalysis; ligand effects; propargyl acetates; stereoselectivity

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; DIELS-ALDER; EXPERIMENTAL STUDIES; GOLD COMPLEXES; HETEROCYCLES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; KEY FEATURE; LATE TRANSITION METALS; LIGAND EFFECT; MECHANISTIC STUDIES; ONE-POT SYNTHESIS; PROPARGYL; QUINOXALINES; REACTION MECHANISM; SYNTHETIC APPLICATION;

CATALYSIS; GOLD; LIGANDS; OLEFINS; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY; TRANSITION METALS;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84861565333     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103472     Document Type: Article

References (79)

1. N. Marion, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 2806-2809
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2750-2752
3. J. Marco-Contelles, E. Soriano, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1350-1357
4. C. Nevado, Chimia 2010, 64, 247-251.
5. H. Strickler, J. B. Davis, G. Ohloff, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1328-1332.
6. V. Rautenstrauch, J. Org. Chem. 1984, 49, 950-952
7. V. Rautenstrauch, U. Burger, P. Wirthner, Chimia 1985, 39, 225-226.
8. K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019-2022
9. K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 8505-8513.
10. E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. 2002, 114, 2236-2239
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132-2135
12. Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernhard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656-8657
13. E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3182-3191.
14. X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802-5803
15. G. Lemière, V. Gandon, K. Cariou, A. Hours, T. Fukuyama, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993-3006
16. N. Marion, G. Lemière, A. Correa, C. Costabile, R. S. Ramõn, X. Moreau, P. Frémont, R. Dahmane, A. Hours, D. Lesage, J.-C. Tabet, J.-P. Goddard, V. Gandon, L. Cavallo, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3243-3260.
17. A. Correa, N. Marion, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, L. Cavallo, Angew. Chem. 2008, 120, 730-733
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 718-721
19. R. Fang, L. Yang, Y. Wang, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2760-2770
20. P. Mauleõn, J. L. Krinsky, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4513-4520
21. D. Garayalde, E. Gòmez-Bengoa, Q. Wang, C. Nevado, A. Goeke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4720-4730
22. O. Nieto Faza, C. Silva Lõpez, R. Álvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437.
23. V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655
24. M. J. Johansson, D. J. Gorin, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002-18003
25. A. Buzas, F. Gagosz, Org. Lett. 2006, 8, 515-518
26. N. Marion, P. de Frémont, G. Lemière, E. D. Stevens, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2006, 2048-2050
27. C. A. Witham, P. Mauleõn, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838-5839
28. C. H. M. Amijs, V. Lõpez-Carrillo, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2007, 9, 4021-4024.
29. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804-16805
30. N. Marion, S. Díez-González, P. de Frémont, A. R. Noble, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2006, 118, 3729-3732
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3647-3650
32. A. Buzas, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12614-12615
33. L. Zhang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442-1443
34. Y. Zou, D. Garayalde, Q. Wang, C. Nevado, A. Goeke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10110-10113.
35. C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. 2006, 118, 2967-2970
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901-2904
37. A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006-3019
38. C. Fehr, B. Winter, I. Magpantay, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9773-9784.
39. J. Zhao, C. O. Hughes, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436-7437
40. A. Buzas, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12614-12615
41. T. Luo, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2007, 119, 8398-8401
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8250-8253.
43. K. Ohe, M. Fujita, H. Matsumoto, Y. Tai, K. Miki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9270-9271.
44. E. J. Cho, M. Kim, D. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3074-3078
45. E. J. Cho, D. Lee, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2719-2723
46. K.-G. Ji, X.-Z. Shu, J. Chen, S.-C. Zhao, Z.-J. Zheng, L. Lu, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2008, 10, 3919-3922.
47. G. Li, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3740-3741.
48. X. Huang, T. de Haro, C. Nevado, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5904-5908.
49. A. Buzas, F. M. Istrate, F. Gagosz, Org. Lett. 2007, 9, 985-988
50. S. Z. Wang, L. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 4585-4587
51. A. S. Dudnik, T. Schwier, V. Gevorgyan, Tetrahedron 2009, 65, 1859-1870
52. A. S. Dudnik, T. Schwier, V. Gevorgyan, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 482-485.
53. D. Weber, M. R. Gagné, Org. Lett. 2009, 11, 4962-4965.
54. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
55. N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782.
56. E. Soriano, J. M. Contelles, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6771-6779.
57. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
58. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
59. Y. Landais, J.-M. Vincent, in Science of Synthesis, Vol. 26, (Eds.:, D. Bellus, S. Ley, R. Noyori, B. G. Trost,), Thieme, Stuttgart, 2005, pp. 647-743.
60. D. J. Brown, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Quinoxalines: Supplement II, (Eds.:, E. C. Taylor, P. Wipf,), John Wiley & Sons, New York, 2004.
61. A. Gazit, H. App, G. McMahon, J. Chen, A. Levitzki, F. D. Bohmer, J. Med. Chem. 1996, 39, 2170-2177
62. U. Sehlstedt, P. Aich, J. Bergman, H. Vallberg, B. Norden, A. Graslund, J. Mol. Biol. 1998, 278, 31-56
63. A. Dell, D. H. William, H. R. Morris, A. G. Smith, J. Feeney, G. C. K. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
64. T. Yamamoto, K. Sugiyama, T. Kushida, T. Inoue, T. Kanbara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930-3937.
65. E. D. Brock, D. M. Lewis, T. I. Yousaf, H. H. Harper, WO9951 688, 1999.
66. J. G. Martin, R. K. Hill, Chem. Rev. 1961, 61, 537-562.
67. C. M. Cimarusti, J. Wolinsky, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 113-120
68. W. R. Roush, D. A. Barda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7402-7403.
69. L. Ricard, F. Gagosz, Organometallics 2007, 26, 4704-4707.
70. Y. Li, P. Tang, Y. Chen, B. Yu, J. Org. Chem. 2008, 73, 4323-4325.
71. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
72. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
73. W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980.
74. Gaussian 09, Revision B.01; M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
75. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
76. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
77. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
78. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
79. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.