Heterocycles derived from heteroatom-substituted carbenes

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2507-2530

  Cheng, Ying ^a   Meth Cohn, Otto ^b  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SUNDERLAND   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CARBENES; HETEROCYCLES;

HYDROCARBONS;

EID: 2942545971     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030604w     Document Type: Article

References (100)

1. Kostikov, R. R.; Khlebnikov, A. F. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1976, 11, 1443.
2. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
3. Warkentin, J. Adv. Carbene Chem. 1998, 2, 245.
4. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
5. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
6. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
7. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58.
8. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 15
9. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1290.
10. Magee, W. L.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 633.
11. Magee, W. L.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1979, 49, 4697.
12. Aitken, R. A.; Fairhurst, I. M.; Ford, A.; Milne, P. E. Y.; Russell, D. W.; Whittaker, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1517.
13. Kiselyov, A. S.; Strekowski, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 207.
14. Kametani, T.; Chu, S.-D.; Itoh, A.; Wang, T.-C.; Nakayama, A.; Honda, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 544.
15. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
16. Solé, S.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2001, 292, 1901.
17. Cattoën, X.; Solé, S.; Pradel, C.; Gornitzka, H.; Miqueu, K.; Bourissou, D.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 911.
18. Békhazi, M.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1289.
19. Moss, R. A.; Shen, S.; Hadel, L. M.; Kmiecik-Lawrynowicz, G.; Wlostowska, J.; Krog-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4341.
20. Kümmell, A.; Seitz, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2743.
21. Sekiguchi, A.; Ando, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1486.
22. Maas, G.; Schneider, K.; Ando, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 72.
23. Schneider, K.; Daucher, B.; Fronda, A.; Maas, G. Chem. Ber. 1990, 123, 589.
24. Sekiguchi, A.; Sato, T.; Ando, W. Organometallics 1987, 6, 2337.
25. Maas, G.; Alt, M.; Schneider, K.; Fronda, A. Chem. Ber. 1991, 124, 1295.
26. Maas, G.; Fronda, A. J. Organomet. Chem. 1990, 398, 229.
27. Maas, G.; Fronda, A. Angew. Chem. 1989, 101, 1750.
28. Ando, W.; Sekiguchi, A.; Sato, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6830.
29. Barton, T. J.; Hussmann, G. P. Organometallics 1983, 2, 692.
30. Alt, M.; Maas, G. Chem. Ber. 1994, 127, 1537.
31. Liu, M. T. H.; Soundrarajan, N.; Anand, S. M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1011.
32. Afarinkia, K.; Cadogan, J. I. G.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 285.
33. Regitz, M.; Illger, W.; Maas, G. Chem. Ber. 1978, 111, 705.
34. Maas, G.; Regitz, M.; Illger, W. Chem. Ber. 1978, 111, 726.
35. Regitz, M.; Eckes, H. Chem. Ber. 1980, 113, 3303.
36. Regitz, M.; Eckes, H. Tetrahedron 1981, 37, 1039.
37. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Liebigs Ann. 1996, 2019.
38. Katritzky, A. R.; Cheng, D.; Leeming, P.; Ghiviriga, I.; Hartshorn, C. M.; Steel, P. J. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1935.
39. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V.; Rath, N. P. Org. Lett. 2003, 5, 665.
40. Rigby, J. H.; Wang, Z. Org. Lett. 2003, 5, 263.
41. Moehrle, H.; Dwuletzki, H. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1987, 320, 298.
42. Moehrle, H.; Dwuletzki, H. Chem.-Zeit. 1987, 111, 9.
43. Frenzen, G.; Kümmell, A.; Meyer-Dulheuer, C.; Seitz, G. Chem. Ber. 1994, 127, 1803.
44. Rigby, J. H.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4289.
45. Hoffmann, R. W.; Hagenbruch, B.; Smith, D. M. Chem. Ber. 1977, 110, 23.
46. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Van, D. L.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2307.
47. Hahn, F. E.; Van, D. L.; Moyes, M. C.; Fehren, T.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3144.
48. Hahn, F. E.; Van, D. L.; Wittenbecher, L.; Moyes, M. C.; Fehren, T.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Phosphorous, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1863.
49. Clendenning, S. B.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Nyulászi, L. Chem. Commun. 2000, 1305.
50. Couture, P.; Terlouw, J. K.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4214.
51. Couture, P.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1997, 75, 1281.
52. Gerninghaus, C.; Kümmell, A.; Seitz, G. Chem. Ber. 1993, 126, 733.
53. Rigby, J. H.; Cavezza, A.; Ahmed, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12848.
54. Rigby, J. H.; Cavezza, A.; Heeg, M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2473.
55. Reiffen, M.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1977, 110, 37.
56. Couture, P.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1997, 75, 1264.
57. Imming, P.; Kümmell, A.; Seitz, G. Heterocycles 1993, 35, 299.
58. Haug, E.; Kantlehner, W.; Hagen, H.; Speh, P.; Brauner, H.-J. Liebigs Ann. Chem. 1988, 605.
59. Böhme, H.; Sutoyo, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1671.
60. Cheng, Y.; Goon, S.; Meth-Cohn, O. Chem. Commun. 1996, 1395.
61. (a) Cheng, Y.; Goon, S.; Meth-Cohn, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1619.
62. (b) Cheng, Y. Ph.D. thesis, 1999, pp 104-109.
63. Cheng, Y.; Yang, H. Unpublished results, 2002.
64. Meth-Cohn, O.; Goon, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9381.
65. Cheng, Y.; Zhan, Y.-H.; Guan, H.-X.; Yang, H.; Meth-Cohn, O. Synthesis 2002, 16, 2426.
66. Cheng, Y.; Yang, H.; Meth-Cohn, O. Chem. Commun. 2003, 90.
67. Cheng, Y.; Yang, H.; Meth-Cohn, O. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3605.
68. Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Boese, R.; Haumann, T.; Pole, D. L.; Sharma, P. K.; Warkentin, J. Liebigs Ann. 1996, 601.
69. Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5071.
70. Kassam, K.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1997, 75, 120.
71. Kassam, K.; Venneri, P. C.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1997, 75, 1256.
72. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6695.
73. Hoffman, R. W.; Lilienblum, W.; Dittrich, B. Chem. Ber. 1974, 107, 3395.
74. Nair, V.; Bindu, S.; Balagopal, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2043.
75. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V.; Chiaroni, A. Org. Lett. 2002, 4, 2821.
76. Lu, X.; Warkentin, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1483.
77. Colomvakos, J. D.; Egle, I.; Ma, J.; Pole, D. L.; Tidwell, T. T.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9522.
78. Rigby, J. H.; Cavezza, A.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3664.
79. Hoffmann, R. W.; Reiffen, M. Chem. Ber. 1977, 110, 49.
80. El-Saidi, M.; Kassam, K.; Pole, D. L.; Tadey, T.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8751.
81. Pole, D. L.; Warkentin, J. Liebigs Ann. 1995, 1907.
82. Er, H.-T.; Pole, D. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1996, 74, 1480.
83. Smith, N. P.; Stevens, I. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1298.
84. Moss, R. A.; Fedorynski, M.; Shieh, W.-C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4736.
85. Moss, R. A.; Perez, L. A.; Wlostowska, J.; Guo, W.; Krogh-Jespersen, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4177.
86. Du, X.-M.; Fan, H.; Goodman, J. L.; Kesselmayer, M. A.; Krogh-Jespersen, K.; LaVilla, J. A.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1920.
87. Moss, R. A.; Kmiecik-Lawrynowicz, G.; Krogh-Jespersen, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 2168.
88. Rigby, J. H.; Laurent, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1766.
89. Rigby, J. H.; Laurent, S.; Dong, W.; Danca, M. D. Tetrahedron 2000, 56, 10101.
90. Rigby, J. H.; Dong, W. Org. Lett. 2000, 2, 1673.
91. Igau, A.; Grützmacher, H.; Baceiredo, A.; Betrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463.
92. Igau, A.; Baceiredo, A.; Trinquier, G.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621.
93. Piquet, V.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Dahan, F.; Bertrand, G. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1757.
94. Armbrust, R.; Sanchez, M.; Réau, R.; Bergsträsser, U.; Regitz, M.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10785.
95. Sanchez, M.; Réau, R.; Marsden, C. J.; Regitz, M.; Bertrand, G. Chem. Eur. J. 1999, 5, 274.
96. Regitz, M.; Keller, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 925.
97. Baceiredo, A.; Bertrand, G.; Majoral, J.-P.; El Anba, F.; Manuel, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3945.
98. Sicard, G.; Grützmacher, H.; Baceiredo, A.; Fischer, J.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 4426.
99. Keller, H.; Mass, G.; Regitz, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1903.
100. Dyer, P.; Guerret, O.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2339.