Solvent-controlled selectivity in the synthesis of five-membered carbocycles from carbene complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 12, 2003, Pages 1332-1334

  Dörwald, Florencio Zaragoza ^a  

^a NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

Carbene ligands; Cyclization; Cycloaddition; Cyclopentenes; Diene ligands; Solvent effects

Indexed keywords

COMPLEXATION; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMAL EFFECTS;

CARBENE COMPLEXES;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKADIENE; CARBENOID; SOLVENT;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; HYDROLYSIS; PREDICTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 0344942629     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200390344     Document Type: Article

References (44)

1. a) B. M. Trost, Angew. Chem. 1986, 98, 1-20; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1-20;
2. a) B. M. Trost, Angew. Chem. 1986, 98, 1-20; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1-20;
3. b) Beak, K. D. Wilson, J. Org. Chem. 1987, 52, 218-225;
4. c) A. Singleton, B. E. Schulmeier, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9313-9317; B. M. Trost, J. R. Paquette, A. L. Marquart, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3284-3285.
5. c) A. Singleton, B. E. Schulmeier, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9313-9317; B. M. Trost, J. R. Paquette, A. L. Marquart, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3284-3285.
6. a) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124-4162; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
7. a) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124-4162; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
8. b) F. Zaragoza Dörwald, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
9. a) K. H. Dötz, C. Christoffers, Chem. Ber. 1995, 128, 163-166;
10. b) D. F. Harvey, E. M. Grenzer, J. Org. Chem. 1996, 61, 159-165;
11. c) K. H. Dötz, T. O. Schäfer, K. Harms, Synthesis 1992, 146-150;
12. d) R. Aumann, B. Jasper, R. Fröhlich, Organometallics 1995, 14, 231-237;
13. e) B. L. Flynn, F. J. Funke, C. C. Silveira, A. de Meijere, Synlett 1995, 1007-1010;
14. f) B. L. Flynn, H. Schirmer, M. Duetsch, A. de Meijere, J. Org. Chem. 2001, 66, 1747-1754;
15. g) H. Schirmer, B. L. Flynn, A. de Meijere, Tetrahedron 2000, 56, 4977-4984.
16. a) C. A. Challener, W. D. Wulff, B. A. Anderson, S. Chamberlin, K. L. Faron, O. K. Kim, C. K. Murray, Y. C. Xu, D. C. Yang, S. D. Darling, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1359-1376;
17. b) B. L. Flynn, C. C. Silveira, A. de Meijere, Synlett 1995, 812-814;
18. c) B. L. Flynn, F. J. Funke, M. Noltemeyer, A. de Meijere, Tetrahedron 1995, 51, 11141-11148..
19. a) Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaria, C. Brillet, S. García-Granda, A. Pinera-Nicolas, J. T. Vazquez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4516-4517;
20. b) Barluenga, M. Tomás, A. L. Suárez-Sobrino, Synthesis 2000, 935-940;
21. c) Hoffmann, H.-U. Reissig, Synlett 1995, 625-627;
22. d) Wienand, H.-U. Reissig, Chem. Ber. 1991, 124, 957-965.
23. a) W. Herndon, S. U. Tumer, W. F. K. Schnatter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3334-3335;
24. b) S. U. Tumer, J. W. Herndon, L. A. McMullen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8394-8404;
25. c) J. W. Herndon, J. Zhu, D. Sampedro, Tetrahedron 2000, 56, 4985-4993.
26. R. Aumann, A. G. Meyer, R. Fröhlich, Organometallics 1996, 15, 5018-5027.
27. a) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, S. Barluenga, Tetrahedron 1997, 53, 9323-9340;
28. b) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642-3659;
29. c) J. Christoffers, K. H. Dötz, Chem. Ber. 1995, 128, 157-161;
30. d) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbitt, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784-10798;
31. e) T. S. Powers, W. Jiang, J. Su, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6438-6439.
32. a) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281-283; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283-285;
33. a) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281-283; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283-285;
34. b) M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876-882.
35. a) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419-9426;
36. b) J. Barluenga, F. Aznar, M. Fernández, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1629-1637;
37. c) D. F. Harvey, E. M. Grenzer, P. K. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719-6732;
38. a) J. Barluenga, F. Aznar, C. Valdés, A. Martín, S. García-Granda, E. Martín, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4403-4404;
39. b) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, Organometallics 1995, 14, 1429-1433.
40. a) W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. F. Hsung, J. Mitchell, J. Clardy, Organometallics 1994, 13, 102-126;
41. b) K. S. Chan, G. A. Peterson, T. A. Brandvold, K. L. Faron, C. A. Challener, C. Hy-Idahl, W. D. Wulff, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9-56;
42. c) M. E. Bos, W. D. Wulff, R. A. Miller, S. Chamberlin, T. A. Brandvold, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293-9319.
43. J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 231-233.
44. J. Barluenga, S. López, J. Flórez, Angew. Chem. 2003, 115, 241-243; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 231-233.