Phenothiazine-BODIPY-Fullerene triads as photosynthetic reaction center models: Substitution and solvent polarity effects on photoinduced charge separation and recombination

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 51, 2014, Pages 17100-17112

  Kc, Chandra B ^a   Lim, Gary N ^a   Nesterov, Vladimir N ^a   Karr, Paul A ^b   D'Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b WAYNE STATE COLLEGE   (United States)

Author keywords

Charge transfer; Fullerenes; Phenothiazine; Sequential electron transfer; Ultrafast spectroscopy

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CONTINUUM MECHANICS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; GROUND STATE; LIGHT ABSORPTION; PHOTOSYNTHESIS; SEPARATION; SOLVENTS; VOLTAMMETRY;

DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSFER; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; PHENOTHIAZINE; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; ULTRA-FAST SPECTROSCOPIES;

INSECTICIDES;

EID: 84915746685     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404863     Document Type: Article

References (100)

1. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729
2. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834
3. R. Wengenmair, T. Buhrke, Renewable Energy: Sustainable Energy Concepts for the Future, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
4. G. D. Scholes, G. R. Fleming, A. Olaya-Castro, R. van Grondelle, Nat. Chem. 2011, 3, 763.
5. Energy Harvesting Materials (Ed.: D. L. Andrews), World Scientific, Singapore, 2005
6. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
7. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52
8. Angew. Chem. 2007, 119, 52
9. Photosynthetic Light Harvesting (Eds.: R. Cogdell, C. Mullineaux), Springer, Dordrecht 2008
10. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
11. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
12. D. Gust, T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic, Burlington, 2000, pp. 153-190
13. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
14. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
15. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
16. A. Harriman, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41
17. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759
18. A. Osuka, N. Mataga, T. A. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
19. M. J. Blanco, M. C. Jiménez, J. C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293
20. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
21. Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001
22. L. Hammarstrçm, L. Sun, B. Akermark, S. A. Styring, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2145.
23. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525
24. I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 1
25. D. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892
26. J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005
27. G. de La Torre, G. Christian, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000
28. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
29. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
30. V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiza, L. Bouissanea, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaroa, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2012, 48, 6241.
31. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321
32. L. Sánchez, M. Nazario, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374
33. Angew. Chem. 2005, 117, 5508
34. L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374
35. Angew. Chem. 2005, 117, 5508
36. A. Mateo-Alonso, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Prato, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8120
37. Angew. Chem. 2007, 119, 8266
38. D. M. Guldi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400
39. V. Sgobba, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165
40. T. Torres, G. Bottari, Organic Nanomaterials, Wiley, Hoboken, 2013.
41. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Mac-Nicol, F. Vogtle), Pergamon, New York, 1996, Chapter 9
42. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314.
43. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
44. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
45. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
46. F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, Vol. 1 (Ed.: H. S. Nalwa), American Scientific Publishers, California, 2008, Chapter 13, pp. 485-521
47. F. D'Souza, O. Ito, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 1 (Eds.: K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith), World Science Publishers, 2010, pp. 307-437
48. F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586
49. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
50. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801.
51. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216
52. T. Hasobe, K. Saito, P. V. Kamat, V. Troiani, H. Qiu, N. Solladié, T. K. Ahn, K. S. Kim, S. K. Kim, D. Kim, F. D'Souza, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160
53. H. Kotani, T. Ono, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1487
54. S. Fukuzumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1351.
55. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
56. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley-Interscience, New York, 2000.
57. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978
58. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
59. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
60. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. D. Blakemore, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2010, 46, 3301
61. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147
62. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30.
63. F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898
64. M. J. Hall, S. O. McDonnell, J. Killoran, D. F. O'Shea, J. Org. Chem. 2005, 70, 5571
65. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
66. J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng, Org. Lett. 2008, 10, 5421
67. E. A. Ermilov, J.-Y. Liu, D. K. P. Ng, B. Rçder, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6430
68. J.-Y. Liu, E. A. Ermilov, B. Rçder, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2009, 1517
69. M. Tasior, D. F. O'Shea, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1130.
70. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, N. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100
71. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
72. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434.
73. S. Hattori, K. Ohkubo, Y. Urano, H. Sunahara, T. Nagano, Y. Wada, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368
74. T. Matsumoto, Y. Urano, T. Shoda, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2007, 9, 3375
75. R. Ziessel, P. Retailleau, K. J. Elliott, A. Harriman, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10369.
76. T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
77. B. Kim, B. Ma, V. R. Donuru, H. Liu, J. M. Frechet, Chem. Commun. 2010, 46, 4148
78. T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082.
79. A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2012, 48, 206
80. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654
81. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7221
82. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 2321.
83. K. G. Thomas, B. Biju, P. V. Kamat, M. V. George, D. M. Guldi, ChemPhys-Chem 2003, 4, 1299
84. S. Moribe, H. Yonemura, S. Yamada, C. R. Chim. 2006, 9, 247
85. H. Kawauchi, S. Suzuki, M. Kozaki, K. Okada, D. M. S. Islam, Y. Araki, O. Ito, K. Yamanaka, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5878
86. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, N. Zarrabi, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 709
87. S. H. Lee, C. T.-L. Chan, K. M-C. Wong, W. H. Lam, W.-M. Kwok, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10041.
88. A. S. Hart, C. B. KC, N. K. Subbaiyan, P. A. Karr, F. D'Souza, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5813.
89. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
90. www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
91. M. E. El-Khouly, C. A. Wijesinghe, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13844.
92. www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
93. A. Filarowski, M. Kluba, K. Cies̈lik-Boczula, A. Koll, A. Kochel, L. Pandey, W. M. De Borggreeve, M. Van der Auweraer, J. Catalan, N. Boens, Photo-chem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 996
94. M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
95. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed. (Ed.: J. R. Lakowicz), Springer, Singapore, 2006.
96. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
97. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
98. X.-F. Zhang, X. Yang, K. Niu, H. Geng, J. Photochem. Photobiol. A 2014, 285, 16
99. D. M. Guldi, P. V. Kamat, in Fullerenes (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley, New York, 2000, Chapter 5, pp. 225-281.
100. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochimica Biophys. Acta 1985, 811, 265.