Dynamics of Photoinduced Electron-Transfer Processes in Fullerene-Based Dyads: Effects of Varying the Donor Strength

ChemPhysChem

Volumn 4, Issue 12, 2003, Pages 1299-1307

  Thomas, K George ^a,b   Biju, V ^a   Kamat, Prashant V ^b   George, M V ^a,b,c   Guldi, Dirk M ^b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^c JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

Donor acceptor systems; Electron transfer; Fullerens; Radical ions

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANILINE; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FREE ENERGY; FULLERENES; RATE CONSTANTS;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR-BRIDGE-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON TRANSFER; FULLERENS; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS; RADICAL IONS;

FREE RADICAL REACTIONS;

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; ANISIDINE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; PHENOTHIAZINE DERIVATIVE; PHENOXAZINE DERIVATIVE; PYRROLIDINOFULLERENE DERIVATIVE; SOLVENT; TOLUIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CATION TRANSPORT; DONOR BRIDGE ACCEPTOR SYSTEM; DONOR STRENGTH; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; MARCUS CURVE; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; QUANTUM MECHANICS; SUBSTITUTION REACTION; SURFACE CHARGE; SYNTHESIS; SYSTEM ANALYSIS; TRANSPORT KINETICS;

EID: 0347362671     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200200561     Document Type: Article

References (104)

1. a) J. S. Connolly, J. R. Bolton in Photoinduced Electron Transfer, Part D (Eds. M. A. Fox, M. Channon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 303-393;
2. b) M. R Wasielewski in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds. M. A. Fox, M. Channon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 161-206;
3. c) D. Gust, T. A. Moore in Photoinduced Electron Transfer III, Topics in Current Chemistry-159 (Ed. J. Mattay), Springer-Verlag, Berlin, 1991, pp. 103-151.
4. a) F. L. Carter, Molecular Electronic Devices, Marcel Dekker, New York, 1982;
5. b) B. L. Feringa, W. F. Jager, B. de Lange, Tetrahedron 1993, 49, 8267;
6. c) V. Balzani, L. Maggi, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry (Ed. V. Balzani), Reidel, Holland, 1987 pp. 1-28.
7. a) M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080;
8. b) M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562;
9. c) G. L. Closs, L. T. Caicaterra, N. J. Green, K. W. Penfieid, J. R. Miller, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673.
10. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
11. b) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527;
12. c) Fullerenes and Related Structures (Ed. A. Hirsch) Springer, Berlin, 1999, Vol. 199;
13. d) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 64, 2445;
14. e) F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263;
15. f) F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537;
16. g) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
17. h) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695;
18. i) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
19. j) D. M. Guldi, N. Martín, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978;
20. k) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
21. a) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055;
22. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
23. a) K. G. Thomas, V. Biju, M. V. George, D. M. Guldi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341;
24. b) K. G. Thomas, V. Biju, M. V. George, D. M. Guldi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755;
25. c) K. G. Thomas, V. Biju, M. V. George, D. M. Guldi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864;
26. d) P. V. Kamat, S. Barazzouk, S. Hotchandani, K. G. Thomas, J. Phys. Chem.B 2000, 104, 4041;
27. e) P. V. Kamat, S. Barazzouk, S. Hotchandani, K.G. Thomas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3914;
28. f) V. Biju, S. Barazzouk, K. G. Thomas, M. V. George, P. V. Kamat, Langmuir 2001, 17, 2930.
29. a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537;
30. b) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926;
31. c) P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400;
32. d) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10880;
33. e) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604;
34. f) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, S. G. Stone, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. 2000, 104, 4307.
35. a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Asoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545;
36. b) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771;
37. c) H. Imahori, K. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Angew. Chem. 1997, 109, 2740; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626;
38. c) H. Imahori, K. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Angew. Chem. 1997, 109, 2740; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626;
39. d) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535;
40. e) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
41. f) H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750;
42. g) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325;
43. h) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
44. i) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676;
45. k) H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344;
46. k) H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344;
47. l) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
48. a) P. S. Baran, R. R. Monaco, A. U. Khan, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363;
49. b) I. G. Safonov, P. S. Baran, D. I. Schuster, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8133;
50. c) P. Cheng, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Chem. Commun. 1999, 89;
51. d) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterle, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599;
52. e) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9378;
53. f) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J.-P. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157;
54. g) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoven, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629;
55. h) N. V. Tkachenko, E. Vuorimaa, T. Kesti, A. S. Alekseev, A. Y. Tauber, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6371;
56. i) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
57. a) E. Dietel, A. Hirsch, J. Zhou, A. Rieker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1357;
58. b) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichborn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Röder, Chem. Commun. 1998, 1981;
59. c) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 373;
60. d) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
61. a) J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617;
62. b) J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S. G. Liu, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467;
63. c) N. Armaroli, F. Barigelleti, P. Ceroni, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2000, 599;
64. d) T. Yamashiro, Y. Aso, T. Otsubo, H. Tang, Y. Harima, K. Yamashita, Chem. Lett. 1999, 443;
65. e) S. Knorr, A. Grupp, M. Mehring, G. Grube, F. Effenberger, J. Chem. Phys. 1999, 110, 3502;
66. f) E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 10174;
67. g) I. Martini, B. Ma, T. da Ros, R. Helgeson, F. Wudl, B. Schwartz, Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 253;
68. h) Y. Obara, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Tetrahedron Lett. 2001 42, 6877;
69. i) S.-G. Liu, C. Martineau, J.-M. Raimundo, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2001, 913;
70. k) T. Gu, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3175;
71. l) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100;
72. m) P. A. van Hal, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, B. Jousselme, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
73. a) D. G. Nocera, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7349;
74. b) P. P. Infelta, M. Grätzel, J. H. Fendler, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1479;
75. c) L. N. Domelsmith, L. L. Munchausen, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6506;
76. d) Y. Moroi, A. M. Braun, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 567;
77. e) M. Sakaguchi, M. Ittu, L. Kevan, J. Phys. Chem. 1990, 94, 870;
78. f) J. N. Younathan, W. E. Jones Jr., T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1991, 95, 488;
79. g) Q.-X. Guo, Z.-X. Liang, B. Lui, S.-D. Yao, Y.-C. Lui, J. Photochem. Photobiol. A 1996, 93, 27.
80. H. N. Ghosh, D. K. Palit, A. V. Sapre, J. P. Mittal, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 365.
81. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
82. a) C. Luo, M. Fujitsuka, C.-H. Huang, O. Ito, J. Phys. Colloid Chem. 1998, 102, 8716;
83. b) C. Luo, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, L. Gan, Y. Huang, C.-H. Huang, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 527.
84. a) R. McIntyre, H. Gerischer, Ber. Bunsen-Ges. 1984, 88, 963;
85. b) M. Svaan, V. D. Parker, Acta Chem. Scand. 1982, B36, 351.
86. a) E. T. Seo, R. F. Nelson, J. M. Fritsch, L. S. Marcoux, D. W. Leedy, R. N. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498;
87. b) Y. Zhu, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190.
88. a) T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663;
89. b) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798;
90. c) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
91. a) Confirmed on a Cosmosil Buckprep HPLC column; b) evaluated using the Sybyl force field method of PC SPARTAN software obtained from Wavefunction, Inc., 18401, Von Karman, Suite 370, Irvine, CA 92612, USA.
92. a) A. Harriman, A. K. Novak, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1107;
93. b) M. K. Crawford, Y. Wang, K. B. Eisenthal, Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 529;
94. c) N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1255.
95. E. R. Biehl, H. Chiou, J. Keepers, S. Kennard, P. C. Reeves, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 397.
96. J. Kroon, J. W. Verhoeven, M. N. Padden-Row, A. M. Oliver, Angew. Chem. 1991, 103, 1398; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358.
97. J. Kroon, J. W. Verhoeven, M. N. Padden-Row, A. M. Oliver, Angew. Chem. 1991, 103, 1398; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358.
98. a) L. M. Dorfman, H.-J. Wang, R. Sujdak, Faraday Discuss Chem. Soc. 1977, 63, 149;
99. b) Z. B. Alfassi, S. Mosseri, P. Neta, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1380.
100. a) G. Mehta, T. Sambaiah, B. G. Maiya, M. Sirish, A. Dattagupta, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 295;
101. b) C. Bodea, I. Silberg in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, (Eds. A. R. Katritzky, A. J. Boulton) Academic press, New York, 1968, pp. 321-460;
102. c) M. Ionescu, H. Mantsch in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 8 (Eds. A.R. Katritzky, A. J. Boulton), Academic Press, New York, 1968, pp. 83-113;
103. d) G. Frangatos, G. Kohan, F. L. Chubb, Can. J. Chem. 1960, 38, 1021.
104. V. Nagarajan, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1985, 89, 2330.