Design and synthesis of bipyridine platinum(II) bisalkynyl fullerene donor-chromophore-acceptor triads with ultrafast charge separation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 28, 2014, Pages 10041-10052

  Lee, Sai Ho ^a   Chan, Chris Tsz Leung ^b   Wong, Keith Man Chung ^a   Lam, Wai Han ^a   Kwok, Wai Ming ^b   Yam, Vivian Wing Wah ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DICHLOROMETHANE; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; GROUND STATE; SEPARATION;

ABSORPTION AND EMISSIONS; CHARGE-SEPARATED STATE; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; SINGLET GROUND STATE; TRIPLET-TRIPLET ENERGY TRANSFER;

PLATINUM;

EID: 84904409274     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5040073     Document Type: Article

References (113)

1. Benniston, A. C.; Mackie, P. R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 354
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2000, 34, 40
3. Chakraborty, S.; Wadas, T. J.; Hester, H.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 6865
4. Benniston, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5739
5. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
6. Garg, V.; Kodis, G.; Chachisvilis, M.; Hambourger, M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2944
7. Terazono, Y.; Kodis, G.; Bhushan, K.; Zaks, J.; Madden, C.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Fleming, G. R.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2916
8. Guo, F.; Ogawa, K.; Kim, Y.-G.; Danilov, E. O.; Castellano, F. N.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2724
9. Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857
10. Panda, M. K.; Ladomenou, K.; Coutsolelos, A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601
11. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
12. Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Flamigni, L.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147
13. Huynh, M. H. V.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 457
14. Balzani, V.; Bergamini, G.; Marchioni, F.; Ceroni, P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1254
15. Irebo, T.; Zhang, M.-T.; Markle, T. F.; Scott, A. M.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16247
16. Kiyosawa, K.; Shiraishi, N.; Shimada, T.; Masui, D.; Tachibana, H.; Takagi, S.; Ishitani, O.; Tryk, D. A.; Inoue, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11667
17. Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1439
18. Vlček, A., Jr. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 115
19. Bingöl, B.; Durrell, A. C.; Keller, G. E.; Palmer, J. H.; Grubbs, R. H.; Gray, H. B. J. Phys. Chem. B 2012, 177, 4177
20. Herzog, W.; Bronner, C.; Löffler, S.; He, B.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Hauser, A.; Wenger, O. S. ChemPhysChem 2013, 14, 1168
21. Collin, J. P.; Guillerez, S.; Sauvage, J. P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1992, 31, 4112
22. De Cola, L.; Belser, P. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 301
23. Lainé, P. P.; Campagna, S.; Loiseau, F. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2552
24. Aleman, E. A.; Shreiner, C. D.; Rajesh, C. S.; Smith, T.; Garrison, S. A.; Modarelli, D. A. Dalton Trans. 2009, 6562
25. Pichlmaier, M.; Winter, R. F.; Zabel, M.; Záliš, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4892
26. Fortage, J.; Puntoriero, F.; Tuyè;ras, F.; Dupeyre, G.; Arrigo, A.; Ciofini, I.; Lainé, P. P.; Campagna, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 5342
27. Hankache, J.; Niemi, M.; Lemmetyinen, H.; Wenger, O. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 6333
28. Banerjee, T.; Das, A.; Ghosh, H. N. New J. Chem. 2013, 37, 3100
29. Constable, E. C.; Neuburger, M.; Rösel, P.; Schneider, G. E.; Zampese, J. A.; Housecroft, C. E.; Monti, F.; Armaroli, N.; Costa, R. D.; Ortí, E. Inorg. Chem. 2012, 52, 885
30. Klein, J. H.; Sunderland, T. L.; Kaufmann, C.; Holzapfel, M.; Schmiedel, A.; Lambert, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16024
31. Wenger, O. S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1517
32. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004
33. Scaltrito, D. V.; Kelly, C. A.; Ruthkosky, M.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3765
34. Li, K.; Bracher, P. J.; Guldi, D. M.; Herranz, M. á.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156
35. Ishizuka, T.; Tobita, K.; Yano, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18570
36. Megiatto, J. D.; Schuster, D. I.; de Miguel, G.; Wolfrum, S.; Guldi, D. M. Chem. Mater. 2012, 24, 2472
37. Chan, C. W.; Lai, T. F.; Che, C. M.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11245
38. McGarrah, J. E.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4355
39. Chakraborty, S.; Wadas, T. J.; Hester, H.; Flaschenreim, C.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 6284
40. Suzuki, S.; Sugimura, R.; Kozaki, M.; Keyaki, K.; Nozaki, K.; Ikeda, N.; Akiyama, K.; Okada, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10374
41. Ding, J.; Feng, K.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Phys. Chem. C 2010, 115, 833
42. Lai, S.-W.; Chen, Y.; Kwok, W.-M.; Zhao, X.-J.; To, W.-P.; Fu, W.-F.; Che, C.-M. Chem.-Asian. J. 2010, 5, 60
43. Göransson, E.; Boixel, J.; Monnereau, C.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 9823
44. Roberts, M. N.; Nagle, J. K.; Majewski, M. B.; Finden, J. G.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. Inorg. Chem. 2011, 50, 4956
45. Castellano, F. N.; Pomestchenko, I. E.; Shikhova, E.; Hua, F.; Muro, M. L.; Rajapakse, N. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1819
46. Yoon, S.; Kukura, P.; Stuart, C. M.; Mathies, R. A. Mol. Phys. 2006, 104, 1275
47. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 1529
48. Lai, S.-W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4262
49. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447
50. McMillin, D. R.; Moore, J. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 113
51. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506
52. Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2004, 23, 3459
53. Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053
54. Danilov, E. O.; Pomestchenko, I. E.; Kinayyigit, S.; Gentili, P. L.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2465
55. Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2005, 44, 1492
56. Yam, V. W.-W.; Chan, K. H.-Y.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4535
57. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477
58. Muro, M. L.; Diring, S.; Wang, X.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 11533
59. Kwok, E. C.-H.; Chan, M.-Y.; Wong, K. M.-C.; Lam, W. H.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12244
60. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1992
61. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Scorrano, G.; Ceroni, P.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1597
62. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Felder, D.; Nierengarten, J.-F. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2314
63. Karlsson, S.; Modin, J.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Grennberg, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 7286
64. Ventura, B.; Barbieri, A.; Zanelli, A.; Barigelletti, F.; Seneclauze, J. B.; Diring, S.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 6409
65. Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527
66. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695
67. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
68. Accorsi, G.; Armaroli, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1385
69. Chen, P.; Westmoreland, T. D.; Danielson, E.; Schanze, K. S.; Anthon, D.; Neveux, P. E.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1116
70. Klumpp, T.; Linsenmann, M.; Larson, S. L.; Limoges, B. R.; Bürssner, D.; Krissinel, E. B.; Elliott, C. M.; Steiner, U. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1076
71. Islam, D. M. S.; Sasaki, Y.; Kawauchi, H.; Kozaki, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Okada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 103
72. Sugimura, R.; Suzuki, S.; Kozaki, M.; Keyaki, K.; Nozaki, K.; Matsushita, H.; Ikeda, N.; Okada, K. Res. Chem. Intermed. 2012, 39, 185
73. van Stokkum, I. H. M.; Larsen, D. S.; van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1657, 82
74. Yonemura, H.; Moribe, S.; Hayashi, K.; Noda, M.; Tokudome, H.; Yamada, S.; Nakamura, H. Appl. Magn. Reson. 2003, 23, 289
75. Suneesh, C. V.; Gopidas, K. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1606
76. Skourtis, S. S.; Da Silva, A. J. R.; Bialek, W.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8034
77. Kichigina, A. O.; Ionkin, V. N.; Ivanov, A. I. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 7426
78. King, J. C.; Zhang, J. Z.; Schwartz, B. J.; Harris, C. B. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7595
79. Maçôas, E. M. S.; Kananavicius, R.; Myllyperkiö, P.; Pettersson, M.; Kunttu, H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2054
80. Al-Subi, A. H.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9653
81. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535
82. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
83. Meylemans, H. A.; Lei, C.-F.; Damrauer, N. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4060
84. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378
85. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 213
86. Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834
87. Kubo, M.; Mori, Y.; Otani, M.; Murakami, M.; Ishibashi, Y.; Yasuda, M.; Hosomizu, K.; Miyasaka, H.; Imahori, H.; Nakashima, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5136
88. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440
89. Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767
90. Newton, M. D.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437
91. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8873
92. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148
93. Natali, M.; Campagna, S.; Scandola, F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4005
94. Chan, C. T.-L.; Cheng, C. C.-W.; Ho, K. Y.-F.; Kwok, W.-M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16306
95. Cheng, C. C.-W.; Ma, C.; Chan, C. T.-L.; Ho, K. Y.-F.; Kwok, W.-M. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 1351
96. Snellenburg, J. J.; Laptenok, S.; Seger, R.; Mullen, K. M.; Stokkum, I. H. M. v. J. Stat. Software 2012, 49, 1
97. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
98. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
99. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
100. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
101. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
102. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
103. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
104. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
105. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
106. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
107. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
108. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
109. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
110. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
111. Aldridge, W. S.; Hornstein, B. J.; Serron, S.; Dattelbaum, D. M.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 5186
112. Wessendorf, F.; Grimm, B.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10786
113. Greci, L.; Mar'in, A.; Stipa, P.; Carloni, P. Polym. Degrad. Stab. 1995, 50, 305