Fluorescence enhancement of pyrene chromophores induced by alkyl groups through σ-π Conjugation: Systematic synthesis of primary, secondary, and tertiary alkylated pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 positions and their photophysical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3196-3207

  Niko, Yosuke ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Otsu, Shun ^a   Tokumaru, Katsumi ^a   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE MEASUREMENTS; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOFUNCTIONAL MATERIALS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PYRENE CHROMOPHORES; TRIMETHYLSILYL GROUPS;

ALKYLATION; FLUORESCENCE; PYRENE; QUANTUM YIELD;

CHROMOPHORES;

ALKYL GROUP; ALKYLPYRENE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; PYRENE DERIVATIVE; TERTIARY ALKYL GROUP; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE; PHYSICAL CHEMISTRY; POTENTIOMETRY; QUANTUM YIELD; SOLUBILITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

ALKYLATION; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PYRENES; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84875931751     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400128c     Document Type: Article

References (124)

1. Kalyanasundaram, K.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039-2044
2. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1977, 93, 587-614
3. Hashidzume, A.; Zheng, Y. T.; Harada, A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1312-1317
4. Nagata, Y.; Nishikawa, T.; Suginome, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11193-11195
5. Morikawa, M.; Yoshihara, M.; Endo, T.; Kimizuka, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1574-1578
6. Karmakar, S.; Anderson, B. A.; Rathje, R. L.; Andersen, S.; Jensen, T. B.; Nielsen, P.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7119-7131
7. Sau, S. P.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5-16
8. Ingale, S. A.; Pujari, S. S.; Sirivolu, V. R.; Ding, P.; Xiong, H.; Mei, H.; Seela, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 188-199
9. Wojciechowski, F.; Lietard, J.; Leumann, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 5176-5179
10. Ono, T.; Wang, S. L.; Koo, C. K.; Engstrom, L.; David, S. S.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1689-1692
11. Kashida, H.; Asanuma, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7196-7204
12. Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275
13. Takada, T.; Otsuka, Y.; Nakamura, M.; Yamana, K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6881-6884
14. Yamana, K.; Zako, H.; Asazuma, K.; Iwase, R.; Nakano, H.; Murakami, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1104-1106
15. Kashida, H.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Chem. Commun. 2006, 0, 2768-2770
16. Niskanen, J.; Wu, C.; Ostrowski, M.; Fuller, G. G.; Tenhu, H.; Hietala, S. Langmuir 2012, 28, 14792-14798
17. Duhamel, J. Langmuir 2012, 28, 6527-6538
18. Nakamura, M.; Fukuda, M.; Takada, T.; Yamana, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9620-9626
19. Ingale, S. A.; Seela, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 9352-9356
20. Aoki, I.; Sakaki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 730-732
21. Wegner, S. V.; Okesli, A.; Chen, P.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3474-3475
22. Jang, S.; Thirupathi, P.; Neupane, L. N.; Seong, J.; Lee, H.; Lee, W. I.; Lee, K. H. Org. Lett. 2012, 14, 4746-4749
23. Fernández-Lodeiro, J.; Núñez, C.; de Castro, C. S.; Bértolo, E.; de Melo, J. S. S.; Capelo, J. L.; Lodeiro, C. Inorg. Chem. 2013, 52, 121-129
24. Agudelo-Morales, C. E.; Galian, R. E.; Perez-Prieto, J. Anal. Chem. 2012, 84, 8083-8087
25. Chen, Y. L.; Zhu, B.; Han, Y.; Bo, Z. S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4927-4931
26. Imai, K.; Sasaki, T.; Abe, J.; Nemoto, N. Polym. Bull. 2012, 68, 1589-1601
27. Chan, K. L.; Lim, J. P. F.; Yang, X. H.; Dodabalapur, A.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5106-5108
28. Hu, J. Y.; Pu, Y. J.; Nakata, G.; Kawata, S.; Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Commun. 2012, 48, 8434-8436
29. Yang, X. H.; Giovenzana, T.; Feild, B.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12689-12694
30. Thomas, K. R. J.; Kapoor, N.; Bolisetty, M. N. K. P.; Jou, J. H.; Chen, Y. L.; Jou, Y. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3921-3932
31. Diring, S.; Camerel, F.; Donnio, B.; Dintzer, T.; Toffanin, S.; Capelli, R.; Muccini, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185
32. Goel, A.; Kumar, V.; Nag, P.; Bajpai, V.; Kumar, B.; Singh, C.; Prakash, S.; Anand, R. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7474-7481
33. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314
34. Uchimura, M.; Watanabe, Y.; Araoka, F.; Watanabe, W.; Takezoe, H.; Konishi, G. Adv. Mater. 2010, 22, 4473-4478
35. Watanabe, Y.; Uchimura, M.; Araoka, F.; Konishi, G.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Appl. Phys. Express 2009, 2, 102501
36. Takemoto, K.; Karasawa, M.; Kimura, M. ACS Appl Mater. Interface 2012, 4, 6289-6294
37. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359-5363
38. Berlman, I. B. J. Chem. Phys. 1970, 74, 3085-3093
39. Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5639-5643
40. de Halleux, V.; Calbert, J. P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J. P.; Brédas, J. L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649-659
41. Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Furusyo, M.; Akiyama, S.; Ishida, M.; Furukawa, U.; Yokoo, T.; Inouye, M. Tetrahedron 2009, 65, 9357-9361
42. Wojciechowski, F.; Lietard, J.; Leumann, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 5176-5179
43. Figueira-Duarte, T. M.; Simon, S. C.; Wagner, M.; Drtezhinin, S. I.; Zachariasse, K. A.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10175-10178
44. Sagara, Y.; Mutai, T.; Yoshikawa, I.; Araki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520-1521
45. Sase, M.; Yamaguchi, S.; Sagara, Y.; Yoshikawa, I.; Mutai, T.; Araki, K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8347-8354
46. Yamaguchi, S.; Yoshikawa, I.; Mutai, T.; Araki, K. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20065-20070
47. Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530-1533
48. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 824-831
49. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175-5178
50. Hayer, A.; de Halleux, V.; Köhler, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barberá, J.; Tant, J.; Levin, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653-7659
51. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4162-4166
52. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127-5130
53. Wang, G.; Geng, J. L.; Zhang, X. H.; Cai, L. P.; Ding, D.; Li, K.; Wang, L.; Lai, Y. H.; Liu, B. Polym. Chem. 2012, 3, 2464-2470
54. Suenaga, H.; Nakashima, K.; Mizuno, T.; Takeuchi, M.; Hamachi, I.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1263-1267
55. Maeda, H.; Inoue, Y.; Ishida, H.; Mizuno, K. Chem. Lett. 2001, 30, 1224-1225
56. Maeda, H.; Ishida, H.; Inoue, Y.; Merpuge, A.; Maeda, T.; Mizuno, K. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 939-948
57. Ara, A. M.; Iimori, T.; Nakabayashi, T.; Maeda, H.; Mizuno, K.; Ohta, N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 106870-10696
58. Asai, K.; Konishi, G.; Sumi, K.; Mizuno, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1236-1243
59. Asai, K.; Konishi, G.; Nakajima, Y.; Kawauchi, S.; Ozawa, F.; Mizuno, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1266-1271
60. Yamaji, M.; Maeda, H.; Minamida, K.; Maeda, T.; Asai, K.; Konishi, G.; Mizuno, K. Res. Chem. Inermed. 2013, 39, 321-345
61. Shimizu, M.; Tatsumi, H.; Mochida, K.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2008, 0, 2134-2136
62. Niko, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4843-4847
63. Niko, Y.; Konishi, G. Macromolecules 2012, 45, 2327-2337
64. Niko, Y.; Hiroshige, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3986-3996
65. Niko, Y.; Hiroshige, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Tetrahedron 2012, 68, 6177-6185
66. Niko, Y.; Konishi, G. J. Syn. Org. Chem. Jpn 2012, 79, 918-927
67. Wang, G.; Geng, J. L.; Zhang, X. H.; Cai, L. P.; Ding, D.; Li, K.; Wang, L.; Lai, Y. H.; Liu, B. Polym. Chem. 2012, 3, 2464-2470
68. Rihn, S.; Retailleau, P.; De Nicola, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8851-8863
69. Shellaiah, M.; Wu, Y. H.; Singh, A.; Ramakrishnam, M. V. R.; Lin, H.-C. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1310-1318
70. Bag, S. S.; Kundu, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 3348-3356
71. Wrona-Piotrowicz, A.; PlazÌuk, D.; Domagała, S.; Zakrzewski, J. ARKIVOC 2012, 6, 412-420
72. Sumi, K.; Konishi, G. Molecules 2010, 15, 7582-7592
73. Chen, W. H.; Liaw, D. J.; Wang, K. L.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. Polymer 2009, 50, 5211-5219
74. Liaw, D. J.; Wang, K. L.; Chang, F. C. Macromolecules 2007, 40, 3568-3574
75. Lian, W. R.; Wu, H. Y.; Wang, K. L.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3673-3680
76. Lian, W. R.; Ho, C.; Huang, Y. C.; Liao, Y. A.; Wang, K. L.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 5350-5357
77. Lian, W. R.; Liao, Y. A.; Li, L. J.; Su, C. Y.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. Macromolecules 2011, 44, 9550-9555
78. Li, S.; Han, J.; Gao, C. Polym. Chem. 2013, 4, 1774-1787
79. Yang, Y. X.; Mannion, M. R.; Dawe, L. N.; Kraml, C. M.; Pascal, R. A.; Bodwell, G. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 57-67
80. Inouye, M.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1452-1458
81. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614
82. Kokado, K.; Iwamura, T.; Chujo, Y. Polym. J. 2008, 40, 402-408
83. Kajiwara, Y.; Nagai, A.; Chujo, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 480-481
84. Eaborn, C.; Lasocki, Z.; Sperry, J. A. J. Organomet. Chem. 1972, 35, 245-252
85. Reynders, P.; Kuhnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3929-3939
86. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Fish, B. M. Organometallics 2006, 25, 1461-1471
87. Sato, M.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 11, 873-874
88. Clar, E.; McAndrew, B. A.; Sanigök, Ü. Tetrahedron 1970, 29, 2099-2105
89. Berg, A.; Lam, J.; Hansen, P. E. Acta Chem. Scand. 1986, 40b, 665-677
90. Hansen, P. E.; Berg, A.; Lund, H. Acta Chem. Scand. 1976, 30b, 267-270
91. Banerjee, M.; Vyas, V. S.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Chem. Commun. 2008, 0, 1889-1891
92. Li, J.; Takaishi, S.; Fujinuma, N.; Endo, K.; Yamashita, M.; Matsuzaki, H.; Okamoto, H.; Sawabe, K.; Takenobu, T.; Iwasa, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17662-17666
93. Fukuda, M.; Sawada, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1989, 28, 1433-1435
94. Sato, M.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 11, 873-874
95. Nijegorodov, N.; Vasilenko, V.; Monowe, P.; Masale, M. Spectrochim. Acta A 2009, 74, 188-194
96. Sato, A. H.; Maeda, M.; Mihara, S.; Iwasawa, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6284-6287
97. Joshi-Pangu, A.; Wang, C. Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478-8481
98. Minabe, M.; Takeshige, S.; Soeda, Y.; Kimura, T.; Tsubota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 172-179
99. Kyusin, S.; Ikarugi, M.; Goto, M.; Hiratsuka, H.; Matsumoto, H. Organometallics 1996, 15, 1067-1070
100. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1996, 69, 2327-2334
101. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975
102. Uchida, M.; Izumizawa, T.; Nakano, T.; Yamaguchi, S.; Tamao, K.; Furukawa, K. Chem. Mater. 2001, 13, 2680-2683
103. Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1683-1692
104. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821-1823
105. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376
106. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958-1969
107. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158-163
108. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
109. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
110. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
111. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222
112. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
113. Mardirossian, N.; Parkhill, J. A.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 19325-19337
114. Jacquemin, D.; PerpeÌte, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 127-136
115. Turro, N. J.; Ramamurthyl, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
116. Ham effect: p 912
117. Internal conversion rate constant of polycyclic aromatic hydrocarbons: pp 300-305
118. Energy gap Law: p 310; and
119. Loose-bolt effect: pp 288-294.
120. Eakins, G. L.; Alford, J. S.; Tiegs, B. J.; Breyfogl, B. E.; Stearm, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 1119-1128
121. Figueira-Duarte, T. M.; Rosso, P. G. D.; Trattnig, R.; Sax, S.; List, E. J. W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 990-993
122. Oh, H. Y.; Lee, C.; Lee, S. Org. Electron. 2009, 10, 163-169
123. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
124. Katoh, R.; Suzuki, K.; Furube, A.; Kotani, M.; Tokumaru, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2961-2965