Structurally diverse α-substituted benzopyran synthesis through a practical metal-free C(sp3)-H functionalization

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5988-5991

  Chen, Wenfang ^a   Xie, Zhiyu ^a   Zheng, Hongbo ^a   Lou, Hongxiang ^a   Liu, Lei ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912535691     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503004a     Document Type: Article

References (79)

1. Lu, Z.; Lin, Z.; Wang, W.; Du, L.; Zhu, T.; Fang, Y.; Gu, Q.; Zhu, W. J. Nat. Prod. 2008, 71, 543
2. TenBrink, R. E.; Bergh, C. L.; Duncan, J. N.; Harris, D. W.; Huff, R. M.; Lahti, R. A.; Lawson, C. F.; Lutzke, B. S.; Martin, I. J.; Rees, S. A.; Schlachter, S. K.; Sih, J. C.; Smith, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 2435
3. Clarke, R. L.; Harris, L. S. J. Med. Chem. 1962, 5, 77
4. Albrecht, U.; Lalk, M.; Langer, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1531
5. Sawadjoon, S.; Kittakoop, P.; Kirtikara, K.; Vichai, V.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5470
6. Bauer, D. J.; Selway, J. W. T.; Batchelor, J. F.; Tisdale, M.; Caldwell, I. C.; Young, D. A. B. Nature 1981, 292, 369
7. Gauthier, S.; Caron, B.; Cloutier, J.; Dory, Y. L.; Favre, A.; Larouche, D.; Mailhot, J.; Ouellet, C.; Schwerdtfeger, A.; Leblanc, G.; Martel, C.; Simard, J.; Mérand, Y.; Bélanger, A.; Labrie, C.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2117
8. Pina, F.; Melo, M. J.; Laia, C. A. T.; Parola, A. J.; Lima, J. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 869
9. Nigel, C. S.; Partington, S. M.; Towns, A. D. Color. Technol. 2009, 125, 249
10. Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Synthesis 2006, 187
11. Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198
12. Moquist, P. N.; Kodama, T.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7096
13. Maity, P.; Srinivas, H. D.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17142
14. Graham, T. J. A.; Doyle, A. G. Org. Lett. 2012, 14, 1616 and references cited therein
15. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695
16. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
17. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
18. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
19. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
20. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
21. Zhang, S. Y.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937
22. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
23. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
24. Yoo, W. J.; Li, C. J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 281
25. Scheuermann, C. J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 436
26. Klussmann, M.; Sureshkumar, D. Synthesis 2011, 353
27. Zhang, Y.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242
28. Park, S. J.; Price, J. R.; Todd, M. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 949
29. Qvortrup, K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 626
30. Zhang, Y.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1949
31. Correia, C. A.; Li, C. J. Heterocycles 2010, 82, 555
32. Ghobrial, M.; Harhammer, K.; Mihovilovic, M. D.; Schnürch, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8836
33. Richter, H.; Rohlmann, R.; García Mancheño, O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11622
34. Zhang, B.; Cui, Y.; Jiao, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4498
35. Pintér, á.; Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5004
36. Schweitzer-Chaput, B.; Sud, A.; Pintér, á.; Dehn, S.; Schulze, P.; Klussmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13228
37. Li, Z.; Li, H.; Guo, X.; Cao, L.; Yu, R.; Li, H.; Pan, S. Org. Lett. 2008, 10, 803
38. Clausen, D. J.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 6574
39. Xu, Y.; Kohlman, D. T.; Liang, S. X.; Erikkson, C. Org. Lett. 1999, 1, 1599
40. Liu, X.; Sun, B.; Xie, Z.; Qin, X.; Liu, L.; Lou, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3104
41. Pan, X.; Hu, Q.; Chen, W.; Liu, X.; Sun, B.; Huang, Z.; Zeng, Z.; Wang, L.; Zhao, D.; Ji, M.; Liu, L.; Lou, H. Tetrahedron 2014, 70, 3447
42. Meng, Z.; Sun, S.; Yuan, H.; Lou, H.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 543
43. Richter, H.; García Mancheño, O. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4460
44. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
45. Kumar, G. S.; Pieber, B.; Reddy, K. R.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6124
46. Pan, S.; Liu, J.; Li, H.; Wang, Z.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2010, 12, 1932
47. Li, Z.; Yu, R.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7497
48. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453
49. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 3623
50. He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016
51. Huang, X. F.; Zhu, Z. Q.; Huang, Z. Z. Tetrahedron 2013, 69, 8579
52. Guo, X.; Pan, S.; Liu, J.; Li, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 8848
53. Singh, P. P.; Gudup, S.; Aruri, H.; Singh, U.; Ambala, S.; Yadav, M.; Sawant, S. D.; Vishwakarma, R. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1587
54. Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. Org. Lett. 2011, 13, 5928
55. Hoshikawa, T.; Kamijo, S.; Inoue, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 164
56. Muramatsu, W.; Nakano, K.; Li, C. J. Org. Lett. 2013, 15, 3650
57. Muramatsu, W.; Nakano, K. Org. Lett. 2014, 16, 2042
58. Lambert, J. B.; Schulz, W. J.; McConnell, J. A.; Schilf, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2201
59. Yadav, V. K.; Agrawal, D. Chem. Commun. 2007, 5232
60. Hashimoto, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1623
61. Xie, Z.; Liu, L.; Chen, W.; Zheng, H.; Xu, Q.; Yuan, H.; Lou, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3904
62. Wan, M.; Meng, Z.; Lou, H.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201407083
63. Nielsen, D. K.; Doyle, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6056
64. Vo, C.-V. T.; Mitchell, T. A.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14082
65. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194
66. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044
67. Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169
68. Mukaiyama, T.; Kobayashi, S.; Murakami, M. Chem. Lett. 1984, 1759
69. Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46
70. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
71. Fukuzumi, S.; Kitano, T.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5631
72. Mayr, H.; Basso, N.; Hagen, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3060
73. Horn, M.; Schappele, L. H.; Lang-Wittkowski, G.; Mayr, H.; Ofial, A. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 249
74. Sundberg, R. J.; Hunt, P. J.; Desos, P.; Gadamasetti, K. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1689
75. Buckley, D.; Dunstan, S.; Henbest, H. B. J. Chem. Soc. 1957, 4880
76. Jung, H. H.; Floreancig, P. E. Tetrahedron 2009, 65, 10830
77. Yi, H.; Liu, Q.; Liu, J.; Zeng, Z.; Yang, Y.; Lei, A. ChemSusChem 2012, 5, 2143
78. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Kong, W.; Wang, R. Chem. Sci. 2013, 4, 2645
79. Zhang, G.; Zhang, Y.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10429