Stereoselective, oxidative C-C bond coupling of naphthopyran induced by DDQ: Stereocontrolled total synthesis of deoxyfrenolicin

Organic Letters

Volumn 1, Issue 10, 1999, Pages 1599-1602

  Xu, Yao Chang ^a   Kohlman, Dan T ^a   Liang, Sidney X ^a   Erikkson, Chad ^a  

^a ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000430485     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9909738     Document Type: Article

References (30)

1. Ellestead, G. A.; Kunstman, M. P.; Whaley, H. A.; Patterson, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1325.
2. Iwai, Y.; Kora, A.; Takahashi, Y.; Hayashi, T.; Awaya, J.; Masuma, R.; Oiwa, R.; Omura, S. J. Antibiot. 1978, 31, 959.
3. Van Meter, J. C.; Dann, M.; Bohonos, N. Antimicrobial Agents Annual 1960; Plenum Press: New York, 1961; p 77.
4. Moore, H. W. Science 1977, 197, 527.
5. Brimble, M. A.; Lynds, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 493.
6. Foland, L. D.; Decker, O. H. W.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 989.
7. Kraus, G. A.; Molina, M. T.; Walling, J. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1273.
8. Uno, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 350.
9. Semmelhack, M. F.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5566. Semmelhack, M. F.; Zask, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2034.
10. Semmelhack, M. F.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5566. Semmelhack, M. F.; Zask, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2034.
11. Ichihara, A.; Ubukata, M.; Oikawa, H.; Murakami, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4469.
12. Kraus, G. A.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5859.
13. Xu, Y. C.; Roy, C.; Lebeau, E. Tetrahedron Lett. 1993, 51, 8189.
14. Wuensch, B.; Zott, M.; Hoefner, G.; Bauschke, G. Arch. Pharm. 1995, 328 (6), 487.
15. Wulff, W. D.; Tang, P. C.; McCallum, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
16. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
17. Fafadia, N. J.; Wakankar, D. M.; Nambudiry, M. E. N. Chem. Ind. 1988, 6, 203.
18. Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34(45), 7187.
19. Takano, S.; Sekiguchi, Y.; Sato, N.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 139.
20. Wulff, W. D.; Tang, P. C.; Chan, K. S.; McCallum, J. S.; Yang, D. C.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron 1985, 41, 5813.
21. Wulff, W. D.; Xu, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2312.
22. Wulff, W. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: 1995; Vol. 12.
23. The effect of propargyl oxygen substituents in the benzannulation has been studied: Semmelhack, M. F.; Jeong, N.; Lee, G. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 609.
24. Mohler, D. L.; Thompson, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2567.
25. Koo, S.; Liebeskind, L. S.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3389.
26. Neninno, M. P.; Perner, R. J.; Morton, H. E.; Didomenico, S. Jun. J. Org. Chem. 1992, 57, 7115.
27. (a) Li, T.; Ellison, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6263.
28. (b) Pyrek, J. St.; Achmatowicz, Jr. O.; Zamojski, A. Tetrahedron 1977, 33, 673.
29. Sita, L. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5285.
30. Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Gibson, C. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6109.