Vacuum-deposited small-molecule organic solar cells with high power conversion efficiencies by judicious molecular design and device optimization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 33, 2012, Pages 13616-13623

  Chen, Yi Hong ^a   Lin, Li Yen ^b   Lu, Chih Wei ^a   Lin, Francis ^b   Huang, Zheng Yu ^a   Lin, Hao Wu ^a   Wang, Po Han ^b   Liu, Yi Hung ^b   Wong, Ken Tsung ^b   Wen, Jianguo ^a   Miller, Dean J ^a   Darling, Seth B ^c,d  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BULK HETEROJUNCTION; CRYSTAL PACKINGS; DEVICE OPTIMIZATION; DICYANOVINYLENE; DONOR MOLECULES; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; FILL FACTOR; HETEROJUNCTION DEVICES; HIGH POWER CONVERSION; MOLECULAR ARCHITECTURE; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTO-VOLTAGE; PHOTOPHYSICAL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SMALL MOLECULES; SOLAR ILLUMINATION; STRUCTURE ENGINEERING; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CONVERSION EFFICIENCY; ECONOMIC AND SOCIAL EFFECTS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; OPTIMIZATION; SOLAR CELLS; VACUUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2,1,3 BENZOTHIADIAZOLE; DPDCPB; DPDCTB; DTDCPB; SMALL MOLECULE TRANSPORT AGENT; THIADIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL ENERGY; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICES; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; POWER ANALYSIS; PROCESS OPTIMIZATION; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS; THICKNESS; VACUUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84865407696     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301872s     Document Type: Article

References (90)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
3. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
6. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
7. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
8. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
9. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
10. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
11. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 15, 1617
12. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
13. Li, G.; Yao, Y.; Yang, H.; Shrotriya, V.; Yang, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636
14. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
15. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H.-H.; Lee, K.; Ma, W.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572
16. Sun, Y.; Takacs, C. J.; Cowan, S. R.; Seo, J. H.; Gong, X.; Roy, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2226
17. Seo, J.-H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416
18. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
19. Fan, X.; Cui, C.; Fang, G.; Wang, J.; Li, S.; Cheng, F.; Long, H.; Li, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 585
20. Xu, Z.; Chen, L.-M.; Yang, G.; Huang, C.-H.; Hou, J.; Wu, Y.; Li, G.; Hsu, C.-S.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1227
21. Chen, L.-M.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434
22. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.- M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887
23. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y.; Hsu, C.-S.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
24. Chang, C.-Y.; Wu, C.-E.; Chen, S.-Y.; Cui, C.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S.; Wang, Y.-L.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9386
25. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
26. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
27. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
28. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
29. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
30. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
31. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
32. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
33. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
34. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
35. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1062
36. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158
37. Xue, J.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 66
38. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048
39. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470
40. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
41. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
42. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
43. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554
44. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
45. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184
46. Lassiter, B. E.; Wei, G.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 243307
47. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Sun, K.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2011, 11, 4261
48. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Long, G.; Wang, F.; Li, Z.; Zuo, Y.; Li, C.; Chen, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4666
49. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74
50. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
51. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
52. Schulze, K.; Uhrich, C.; Schüppel, R.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Brier, E.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872
53. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weia, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
54. Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Körner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064
55. van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646
56. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévêque, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459
57. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Tsang, S.-W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater. 2008, 20, 4810
58. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Würthner, F.; Lademann, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489
59. Bürckstümmer, H.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 24
60. Kronenberg, N. M.; Steinmann, V.; Bürckstümmer, H.; Hwang, J.; Hertel, D.; Würthner, F.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2010, 22, 4193
61. Würthner, F.; Meerholz, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9366
62. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888
63. Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 11832
64. Xue, J.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757
65. Drechsel, J.; Männig, B.; Kozlowski, F.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hoppe, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 244102
66. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
67. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579
68. http://www.heliatek.com; Heliatek GmbH: Dresden, Germany.
69. Lin, L.-Y.; Tsai, C.-H.; Wong, K.-T.; Huang, T.-W.; Wu, C.-C.; Chou, S.-H.; Lin, F.; Chen, S.-H.; Tsai, A.-I. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5950
70. Lin, L.-Y.; Tsai, C.-H.; Lin, F.; Huang, T.-W.; Chou, S.-H.; Wu, C.-C.; Wong, K.-T. Tetrahedron 2012, 68, 7509
71. Lin, L.-Y.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Chou, S.-H.; Lin, F.; Chen, C.-W.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15822
72. Chiu, S.-W.; Lin, L.-Y.; Lin, H.-W.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, Y.-T.; Lin, F.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. Chem. Commun. 2012, 48, 1857
73. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524
74. Pai, C.-L.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Polymer 2006, 47, 699
75. Tammer, M.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2002, 14, 210
76. Lin, H.-W.; Lin, C.-L.; Chang, H.-H.; Lin, Y.-T.; Wu, C.-C.; Chen, Y.-M.; Chen, R.-T.; Chien, Y.-Y.; Wong, K.-T. J. Appl. Phys. 2004, 95, 881
77. Lin, H.-W.; Lin, C.-L.; Wu, C.-C.; Chao, T.-C.; Wong, K.-T. Org. Electron. 2007, 8, 189
78. Ng, A. M. C.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Djurišić, A. B.; Chan, W. K. Thin Solid Films 2008, 517, 1047
79. Djurišić, A. B.; Fritz, T.; Leo, K. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2000, 2, 458
80. Lin, H.-W.; Lin, L.-Y.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-W.; Lin, Y.-T.; Chiu, S.-W.; Wong, K.-T. Chem. Commun. 2011, 47, 7872
81. Lin, L.-Y.; Lu, C.-W.; Huang, W.-C.; Chen, Y.-H.; Lin, H.-W.; Wong, K.-T. Org. Lett. 2011, 13, 4962
82. Shrotriya, V.; Li, G.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2016
83. Snaith, H. J. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6513
84. Yang, L.; Zhang, T.; Zhou, H.; Price, S. C.; Wiley, B. J.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4075
85. Kim, M.-S.; Kim, B.-G.; Kim, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1264
86. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 052104
87. Chen, W.; Xu, T.; He, F.; Wang, W.; Wang, C.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Wen, J.; Miller, D. J.; Chen, J.; Hong, K.; Yu, L.; Darling, S. B. Nano Lett. 2011, 11, 3707
88. Collins, B. A.; Gann, E.; Guignard, L.; He, X.; McNeill, C. R.; Ade, H. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3160
89. Wynands, D.; Levichkova, M.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Baeuerle, P.; Rentenberger, R.; Denner, P.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2010, 107, 014517
90. Wynands, D.; Levichkova, M.; Leo, K.; Uhrich, C.; Schwartz, G.; Hildebrandt, D.; Pfeiffer, M.; Riede, M. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 073503