Self-organizing mesomorphic diketopyrrolopyrrole derivatives for efficient solution-processed organic solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 12, 2013, Pages 2549-2556

  Shin, Woong ^a   Yasuda, Takuma ^a,b   Watanabe, Go ^c   Yang, Yu Seok ^a   Adachi, Chihaya ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

bulk heterojunction; diketopyrrolopyrrole; liquid crystals; organic solar cells; self organization

Indexed keywords

ABSORPTION CHARACTERISTICS; BULK HETEROJUNCTION; DIKETOPYRROLOPYRROLES; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; ORGANIC SOLAR CELL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SELF ORGANIZATIONS; SELF-ASSEMBLING PROPERTIES;

HETEROJUNCTIONS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLAR CELLS;

EID: 84879541336     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm401244x     Document Type: Article

References (75)

1. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
2. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
3. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
4. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
5. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
6. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470
7. Mishra, A.; Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
8. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
9. Lloyd, M. T.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Mater. Today 2007, 10, 34
10. Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies; Brabec, C.; Dyakonov, V.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
11. O'Regan, Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
12. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788
13. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
14. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
15. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
16. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S. W.; Lai, T. H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
17. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
18. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
19. Chen, Y.-H.; Lin, L.-Y.; Lu, C.-W.; Lin, F.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Wang, P.-H.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T.; Wen, J.; Miller, D. J.; Darling, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616
20. Chiu, S.-W.; Lin, L.-Y.; Lin, H.-W.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, Y.-T.; Lin, F.; Liu, Y.-H.; Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48, 1857
21. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Wei, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
22. Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Körner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064
23. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888
24. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
25. van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-C.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646
26. Liu, X.; Sun, Y.; Perez, L. A.; Wen, W.; Toney, M. F.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20609
27. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
28. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Long, G.; Wang, F.; Li, Z.; Zuo, Y.; Li, C.; Chen, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4666
29. Liu, Y.; Wan, X.; Wang, F.; Zhou, J.; Long, G.; Tian, J.; Chen, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 5387
30. He, G.; Li, Z.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zhang, M.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 9173
31. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Léveîque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
32. Huang, Y.; Li, L.; Peng, X.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21841
33. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1553
34. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184
35. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
36. Liu, J.; Walker, B.; Tamayo, A.; Zhang, Y.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47
37. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
38. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511
39. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
40. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
41. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545
42. Lin, Y.; Cheng, P.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Commun. 2012, 48, 4773
43. Clarke, T. M.; Durrant, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6736
44. Brabec, C. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Nelson, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1185
45. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693
46. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
47. Pisula, W.; Zorn, M.; Chang, J. Y.; Müllen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179
48. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902
49. Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y.; Yoshio, M. Chem. Commun. 2009, 729
50. Yasuda, T.; Ooi, H.; Morita, J.; Akama, Y.; Minoura, K.; Funahashi, M.; Shimomura, T.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 411
51. Yasuda, T.; Shimizu, T.; Liu, F.; Ungar, G.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13437
52. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
53. Wong, W. W. H.; Subbiah, J.; Puniredd, S. R.; Purushothaman, B.; Pisula, W.; Kirby, N.; Müllen, K.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21131
54. Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528
55. Lincker, F.; Heinrich, B.; De Bettignies, R.; Rannou, P.; Pécaut, J.; Grévin, B.; Pron, A.; Donnio, B.; Demadrille, R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5238
56. Bu, L.; Guo, X.; Yu, B.; Qu, Y.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13242
57. Sun, Q.; Dai, L.; Zhou, X.; Li, L.; Li, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253505
58. Dao, Q. D.; Hori, T.; Fukumura, K.; Masuda, T.; Kamikado, T.; Fujii, A.; Shimizu, Y.; Ozaki, M. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 263301
59. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
60. Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039
61. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
62. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
63. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
64. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R.A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
65. Li, W. L.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787
66. Tamayo, A. B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
67. Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. Tetrahedron 2010, 66, 1837
68. Kirkus, M.; Wang, L.; Mothy, S.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Janssen, R. A. J.; Meskers, S. C. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7927
69. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
70. Cullity, B. D.; Stock, S. R. Elements of X-Ray Diffraction, 3 rd ed.; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.
71. Rispens, M. T.; Meetsma, A.; Rittberger, R.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2003, 2116
72. Blom, P. W. M.; de Jong, M. J. M.; Vleggaar, J. J. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308
73. Bozano, L.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Malliaras, G. G.; Brock, P. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132
74. Kim, J. Y.; Yasuda, T.; Yang, Y. S.; Adachi, C. Adv. Mater. 2013, 25, 2666
75. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580