Ionic liquid solutions as extractive solvents for value-added compounds from biomass

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 4786-4815

  Passos, Helena ^a   Freire, Mara G ^a   Coutinho, João A P ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84911886283     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc00236a     Document Type: Review

References (146)

1. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686 694
2. C. Capello U. Fischer K. Hungerbuhler Green Chem. 2007 9 927 934
3. K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 351 356
4. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2083
5. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic liquids in synthesis, Wiley-VCH, 2008
6. J. Ranke S. Stolte R. Störmann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183 2206
7. M. J. Earl K. R. Seddon Pure Appl. Chem. 2000 72 1391 1398
8. P. Walden Bull. Acad. Imp. Sci. St.-Pétersbourg 1914 8 405 422
9. C. Graenacher, Cellulose solution, United States Pat, 1943176, 1934
10. F. H. Hurley, Electrodeposition of Aluminium, United States Pat, 2446331, 1948
11. T. P. Wier and F. H. Hurley, Electrodeposition of Aluminium, United States Pat, 2446349, 1948
12. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
13. K. Fukumoto M. Yoshizawa H. Ohno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2398 2399
14. C. R. Allen P. L. Richard A. J. Ward L. G. A. van de Water A. F. Masters T. Maschmeyer Tetrahedron Lett. 2006 47 7367 7370
15. G.-H. Tao L. He W.-S. Liu L. Xu W. Xiong T. Wang Y. Kou Green Chem. 2006 8 639 646
16. S. P. M. Ventura M. Gurbisz M. Ghavre F. M. M. Ferreira F. Gonçalves I. Beadham B. Quilty J. A. P. Coutinho N. Gathergood ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 393 402
17. D.-J. Tao Z. Cheng F.-F. Chen Z.-M. Li N. Hu X.-S. Chen J. Chem. Eng. Data 2013 58 1542 1548
18. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600 637
19. L. M. N. B. F. Santos J. N. Canongia Lopes J. A. P. Coutinho J. M. S. S. Esperança L. R. Gomes I. M. Marrucho L. P. N. Rebelo J. Am. Chem. Soc. 2006 129 284 285
20. R. D. Rogers K. R. Seddon Science 2003 302 792 793
21. M. J. Earle J. M. S. S. Esperanca M. A. Gilea J. N. Canongia Lopes L. P. N. Rebelo J. W. Magee K. R. Seddon J. A. Widegren Nature 2006 439 831 834
22. J. G. Huddleston R. D. Rogers Chem. Commun. 1998 1765 1766
23. D. M. Haddleton, T. Welton and A. J. Carmichael, in Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008, pp. 619-640
24. A. E. Visser R. P. Swatloski R. D. Rogers Green Chem. 2000 2 1 4
25. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974 4975
26. M. G. Freire A. R. R. Teles R. A. S. Ferreira L. D. Carlos J. A. Lopes-da-Silva J. A. P. Coutinho Green Chem. 2011 13 3173 3180
27. H. Zhao S. Xia P. Ma J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005 80 1089 1096
28. H.-T. Wong S. Han A. G. Livingston Chem. Eng. Sci. 2006 61 1338 1341
29. R. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399 2407
30. N. Jain A. Kumar S. Chauhan S. M. S. Chauhan Tetrahedron 2005 61 1015 1060
31. C. M. Gordon J. D. Holbrey A. R. Kenned K. R. Seddon J. Mater. Chem. 1998 8 2627 2636
32. C. L. Hussey, in Chemistry of Nonaqueous Solutions, ed., G. Mamantov, and, A. I. Popov, VCH, Weinheim, 1994, pp. 227-276
33. F. Endres S. Zein El Abedin Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2101 2116
34. C. J. Bowlas D. W. Bruce K. R. Seddon Chem. Commun. 1996 1625 1626
35. S. P. M. Ventura L. D. F. Santos J. A. Saraiva J. A. P. Coutinho Green Chem. 2012 14 1620 1625
36. L. Zhang D. M. Kujawinski E. Federherr T. C. Schmidt M. A. Jochmann Anal. Chem. 2012 84 2805 2810
37. J. Pokorný Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2007 109 629 642
38. N. J. K. Simpson, Solid-Phase Extraction: Principles, Techniques, and Applications, Taylor & Francis, 2000
39. F.-Y. Du X.-H. Xiao G.-K. Li J. Chromatogr., A 2007 1140 56 62
40. M. G. Bogdanov I. Svinyarov Sep. Purif. Technol. 2013 103 279 288
41. M. G. Bogdanov I. Svinyarov R. Keremedchieva A. Sidjimov Sep. Purif. Technol. 2012 97 221 227
42. A. F. M. Cláudio A. M. Ferreira M. G. Freire J. A. P. Coutinho Green Chem. 2013 15 2002 2010
43. A. K. Ressmann R. Zirbs M. Pressler P. Gaetner K. Bica Z. Naturforsch. 2013 68b 1129 1137
44. X. Cao X. Ye Y. Lu Y. Yu W. Mo Anal. Chim. Acta 2009 640 47 51
45. C.-H. Ma S.-Y. Wang L. Yang Y.-G. Zu F.-J. Yang C.-J. Zhao L. Zhang Z.-H. Zhang Chem. Eng. Process. 2012 57-58 59 64
46. L. Yang H. Wang Y.-G. Zu C. Zhao L. Zhang X. Chen Z. Zhang Chem. Eng. J. 2011 172 705 712
47. L. Zhang Y. Geng W. Duan D. Wang M. Fu X. Wang J. Sep. Sci. 2009 32 3550 3554
48. Y. Lu W. Ma R. Hu X. Dai Y. Pan J. Chromatogr., A 2008 1208 42 46
49. W. Ma Y. Lu R. Hu J. Chen Z. Zhang Y. Pan Talanta 2010 80 1292 1297
50. S. A. Chowdhury R. Vijayaraghavan D. R. MacFarlane Green Chem. 2010 12 1023 1028
51. Y. Sun W. Li J. Wang J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 2011 879 975 980
52. W. Xu K. Chu H. Li Y. Zhang H. Zheng R. Chen L. Chen Molecules 2012 17 14323 14335
53. F.-Y. Du X.-H. Xiao X.-J. Luo G.-K. Li Talanta 2009 78 1177 1184
54. H. Zeng Y. Wang J. Kong C. Nie Y. Yuan Talanta 2010 83 582 590
55. T. Liu X. Sui R. Zhang L. Yang Y. Zu L. Zhang Y. Zhang Z. Zhang J. Chromatogr., A 2011 1218 8480 8489
56. H. Lin Y. Zhang M. Han L. Yang Ultrason. Sonochem. 2013 20 680 684
57. W. Bi M. Tian K. H. Row Talanta 2011 85 701 706
58. K. Wu Q. Zhang Q. Liu F. Tang Y. Long S. Yao J. Sep. Sci. 2009 32 4220 4226
59. W. Bi M. Tian J. Zhou K. H. Row J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 2010 878 2243 2248
60. Extraction of Artemisinin using Ioniq Liquids, Project Report 003-003/3, Bioniqus Ltd, York, UK, 2008
61. K. Bica P. Gaertner R. D. Rogers Green Chem. 2011 13 1997 1999
62. A. K. Ressmann K. Strassl P. Gaertner B. Zhao L. Greiner K. Bica Green Chem. 2012 14 940 944
63. C. Yansheng Z. Zhida L. Changping L. Qingshan Y. Peifang U. Welz-Biermann Green Chem. 2011 13 666 670
64. L. Yang Y. Liu Y.-G. Zu C.-J. Zhao L. Zhang X.-Q. Chen Z.-H. Zhang Chem. Eng. J. 2011 175 539 547
65. C.-H. Ma T.-T. Liu L. Yang Y.-G. Zu X. Chen L. Zhang Y. Zhang C. Zhao J. Chromatogr., A 2011 1218 8573 8580
66. C.-H. Ma T.-T. Liu L. Yang Y.-G. Zu S.-Y. Wang R.-R. Zhang Anal. Chim. Acta 2011 689 110 116
67. R. Zirbs K. Strassl P. Gaertner C. Schroder K. Bica RSC Adv. 2013 3 26010 26016
68. A. K. Ressmann P. Gaertner K. Bica Green Chem. 2011 13 1442 1447
69. T. Usuki N. Yasuda M. Yoshizawa-Fujita M. Rikukawa Chem. Commun. 2011 47 10560 10562
70. Y. Xiao Y. Wang S. Gao R. Zhang R. Ren N. Li H. Zhang J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 2011 879 1833 1838
71. J. Jiao Q.-Y. Gai Y.-J. Fu Y.-G. Zu M. Luo W. Wang C.-J. Zhao J. Food Eng. 2013 117 477 485
72. J. Jiao Q.-Y. Gai Y.-J. Fu Y.-G. Zu M. Luo C.-J. Zhao C.-Y. Li Sep. Purif. Technol. 2013 107 228 237
73. Y. Zhai S. Sun Z. Wang J. Cheng Y. Sun L. Wang Y. Zhang H. Zhang A. Yu J. Sep. Sci. 2009 32 3544 3549
74. C. Lu H. Wang W. Lv C. Ma Z. Lou J. Xie B. Liu Nat. Prod. Res. 2012 26 1842 1847
75. H. Garcia R. Ferreira M. Petkovic J. L. Ferguson M. C. Leitao H. Q. N. Gunaratne K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. Silva Pereira Green Chem. 2010 12 367 369
76. R. Ferreira H. Garcia A. F. Sousa M. Petkovic P. Lamosa C. S. R. Freire A. J. D. Silvestre L. P. N. Rebelo C. S. Pereira New J. Chem. 2012 36 2014 2024
77. B. D. Ribeiro M. A. Z. Coelho L. P. N. Rebelo I. M. Marrucho Ind. Eng. Chem. Res. 2013 52 12146 12153
78. Y. Fan M. Chen C. Shentu F. El-Sepai K. Wang Y. Zhu M. Ye Anal. Chim. Acta 2009 650 65 69
79. G. Young F. Nippgen S. Titterbrandt M. J. Cooney Sep. Purif. Technol. 2010 72 118 121
80. Y.-H. Kim Y.-K. Choi J. Park S. Lee Y.-H. Yang H. J. Kim T.-J. Park Y. Hwan Kim S. H. Lee Bioresour. Technol. 2012 109 312 315
81. S.-A. Choi J.-S. Lee Y.-K. Oh M.-J. Jeong S. W. Kim J.-Y. Park Algal Res. 2014 3 44 48
82. Y.-H. Kim S. Park M. H. Kim Y.-K. Choi Y.-H. Yang H. J. Kim H. Kim H.-S. Kim K.-G. Song S. H. Lee Biomass Bioenergy 2013 56 99 103
83. L. B. Malihan G. M. Nisola W.-J. Chung Bioresour. Technol. 2012 118 545 552
84. M. G. Freire C. M. S. S. Neves I. M. Marrucho J. o. A. P. Coutinho A. M. Fernandes J. Phys. Chem. A 2010 114 3744 3749
85. R. F. Raffauf, Plant Alkaloids: A Guide to Their Discovery and Distribution, Food Products Press, 1996
86. H. M. D. Navickiene A. C. Alécio M. J. Kato V. D. S. Bolzani M. C. M. Young A. J. Cavalheiro M. Furlan Phytochemistry 2000 55 621 626
87. A. M. Mujumdar J. N. Dhuley V. K. Deshmukh P. H. Raman S. R. Naik Jpn. J. Med. Sci. Biol. 1990 43 95 100
88. S. Bajad K. L. Bedi A. K. Singla R. K. Johri Planta Med. 2001 67 284 287
89. M. Hesse, Alkaloids: nature's curse or blessing?, Wiley-VCH, 2002
90. H. Teng Y. H. Choi Food Chem. 2014 142 299 305
91. Z. Q. Ling B. J. Xie E. L. Yang J. Agric. Food Chem. 2005 53 2441 2445
92. J. H. Xiao J. H. Zhang H. L. Chen X. L. Feng J. L. Wang Planta Med. 2005 71 225 230
93. S. S. Lim Y. J. Jung S. K. Hyun Y. S. Lee J. S. Choi Phytother. Res. 2006 20 825 830
94. E. Ohkoshi H. Miyazaki K. Shindo H. Watanabe A. Yoshida H. Yajima Planta Med. 2007 73 1255 1259
95. C. Liu Y. Li Z. Jun Automot. Eng. 2005 27 50 53
96. H. Passos M. P. Trindade T. S. M. Vaz L. P. da Costa M. G. Freire J. A. P. Coutinho Sep. Purif. Technol. 2013 108 174 180
97. ChemSpider-The free chemical database, http://www.chemspider.com
98. R. C. Remsing R. P. Swatloski R. D. Rogers G. Moyna Chem. Commun. 2006 1271 1273
99. A. Xu J. Wang H. Wang Green Chem. 2010 12 268 275
100. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Free Radical Biol. Med. 1996 20 933 956
101. R. J. Nijveldt E. van Nood D. E. van Hoorn P. G. Boelens K. van Norren P. A. van Leeuwen Am. J. Clin. Nutr. 2001 74 418 425
102. S. Saravanabhavan R. Aravindhan P. Thanikaivelan J. R. Rao B. Nair T. Ramasami Clean Technol. Environ. Policy 2004 7 3 14
103. K. J. Appenroth M. Bischoff H. Gabrys̈ J. Stoeckel H. M. Swartz T. Walczak K. Winnefeld J. Inorg. Biochem. 2000 78 235 242
104. C. Hauber, Formation, prevention & determination of Cr(VI) in leather, UNIDO, September 2000
105. H. Purushotham A. Koshy V. S. S. Rao P. Latha M. M. Gurumoorthy S. Ananthanarayanan V. Haridoss K. Venkataboopathy R. Sundaram J. Soc. Leather Technol. Chem. 1994 78 178
106. G. Wang, W. Tang and R. Bidigare, in Natural Products, ed., L. Zhang, and, A. Demain, Humana Press, 2005, ch. 9, pp. 197-227
107. T. O. Cheng Int. J. Cardiol. 2006 110 411 412
108. N. Pacheco M. Garnica-González J. Y. Ramírez-Hernández B. Flores-Albino M. Gimeno E. Bárzana K. Shirai Bioresour. Technol. 2009 100 2849 2854
109. A. D. Handayani Sutrisno N. Indraswati S. Ismadji Bioresour. Technol. 2008 99 4414 4419
110. V. Dhingra K. V. Rao M. L. Narasu Life Sci. 1999 66 279 300
111. A. A. Lapkin P. K. Plucinski M. Cutler J. Nat. Prod. 2006 69 1653 1664
112. Extraction of Artemisinin using Ioniq Liquids, Project Report 003-001/1, Bioniqus Ltd, York, UK, 2006
113. W. Yuchun, Y. Xiaofan, W. Xiaodong, Z. Jianli, X. Yujie and Z. Bing, Novel method for efficiently extracting and producing artemisinin by ionic liquid, China Pat, 200810114416, 2009
114. F. Soler C. Poujade M. Evers J.-C. Carry Y. Hénin A. Bousseau T. Huet R. Pauwels E. De Clercq J.-F. Mayaux J.-B. Le Pecq N. Dereu J. Med. Chem. 1996 39 1069 1083
115. P. F. Smith A. Ogundele A. Forrest J. Wilton K. Salzwedel J. Doto G. P. Allaway D. E. Martin Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 3574 3581
116. N. Sun H. Rodriguez M. Rahman R. D. Rogers Chem. Commun. 2011 47 1405 1421
117. E. D. Clercq Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 1015 1025
118. S. Abrecht M. C. Federspiel H. Estermann R. Fischer M. Karpf H.-J. Mair T. Oberhauser G. Rimmler R. Trussardi U. Zutter Chimia 2007 61 93 99
119. Pandemic influenza and Tamiflu production, http://www.roche.com/media/events/mb051109.htm
120. K. M. Draths D. R. Knop J. W. Frost J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1603 1604
121. H.-T. Lu Y. Jiang F. Chen J. Chromatogr., A 2004 1023 159 163
122. Y. Chen X. Gu S.-Q. Huang J. Li X. Wang J. Tang Int. J. Biol. Macromol. 2010 46 429 435
123. L. F. Zhang Z. L. Liu Ultrason. Sonochem. 2008 15 731 737
124. N. Cordeiro N. M. Belgacem A. Gandini C. P. Neto Bioresour. Technol. 1998 63 153 158
125. M. H. Habibi A. Hassanzadeh S. Mahdavi J. Photochem. Photobiol., A 2005 172 89 96
126. E. Ertaş H. Özer C. Alasalvar Food Chem. 2007 105 756 760
127. F. Mazzotti L. Di Donna L. Maiuolo A. Napoli R. Salerno A. Sajjad G. Sindona J. Agric. Food Chem. 2007 56 63 67
128. V. Cornet Y. Govaert G. Moens J. Van Loco J. M. Degroodt J. Agric. Food Chem. 2006 54 639 644
129. F. Tateo M. Bononi J. Agric. Food Chem. 2004 52 655 658
130. L. Di Donna L. Maiuolo F. Mazzotti D. De Luca G. Sindona Anal. Chem. 2004 76 5104 5108
131. S. Wang Z. Xu G. Fang Z. Duan Y. Zhang S. Chen J. Agric. Food Chem. 2007 55 3869 3876
132. Y. Zhang H. L. Wu A. L. Xia Q. J. Han H. Cui R. Q. Yu Talanta 2007 72 926 931
133. A. B. Ross J. M. Jones M. L. Kubacki T. Bridgeman Bioresour. Technol. 2008 99 6494 6504
134. E. G. Bligh W. J. Dyer Can. J. Biochem. Physiol. 1959 37 911 917
135. C. Lu X. Luo L. Lu H. Li X. Chen Y. Ji J. Sep. Sci. 2013 36 959 964
136. M. C. Kroon J. van Spronsen C. J. Peters R. A. Sheldon G.-J. Witkamp Green Chem. 2006 8 246 249
137. X. Sun Y. Chi T. Mu Green Chem. 2014 16 2736 2744
138. M. Scordino A. Di Mauro A. Passerini E. Maccarone J. Agric. Food Chem. 2004 52 1965 1972
139. M. Gao W. Huang C.-Z. Liu J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 2007 858 22 26
140. R. D. Rogers, K. R. Seddon and S. Volkov, Green Industrial Applications of Ionic Liquids, Springer, 2003
141. M. Cvjetko Bubalo K. RadoŠević I. Radojčić Redovniković J. Halambek V. Gaurina Srček Ecotoxicol. Environ. Saf. 2014 99 1 12
142. E. Rakita Philip, in Ionic Liquids as Green Solvents, American Chemical Society, 2003, vol. 856, ch. 3, pp. 32-40
143. G. Wytze Meindersma L. M. Galán Sánchez A. R. Hansmeier A. B. de Haan Monatsh. Chem. 2007 138 1125 1136
144. L. Chen M. Sharifzadeh N. Mac Dowell T. Welton N. Shah J. P. Hallett Green Chem. 2014 16 3098 3106
145. Chemical Market Reporter, 2008
146. T. Zaiz H. Lanez B. Kechida Int. J. Chem. Pet. Sci. 2013 2 10 19