Quantum chemical study of B(C6F5)3- catalyzed hydrosilylation of carbonyl group

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12505-12512

  Sakata, Ken ^a   Fujimoto, Hiroshi ^b  

^a HOSHI UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; HYDRIDES; HYDROSILYLATION; QUANTUM CHEMISTRY;

CYCLIC TRANSITIONS; ELECTROPHILICITY; HYDROSILYLATION REACTION; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; REACTING SYSTEM; REACTION CATALYZED; STABLE COMPLEXES; TRIS(PENTAFLUOROPHENYL) BORANE;

CATALYSIS;

ACETONE; BORANE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; HYDROGEN; ION; LEWIS ACID; SILANE DERIVATIVE; TRIS(PENTAFLUOROPHENYL)BORANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL REACTION; ELECTROPHILICITY; ENERGY; HYDROGEN BOND; HYDROSILYLATION; ION TRANSPORT; PHASE TRANSITION; QUANTUM CHEMISTRY;

BORANES; CATALYSIS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SILANES;

EID: 84890957721     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402195x     Document Type: Article

References (96)

1. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250
2. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218-225
3. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354
4. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1-76
5. Erker, G. Dalton Trans. 2005, 1883-1890
6. Piers, W. E.; Marwitz, A. J. V.; Mercier, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 12252-12262
7. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015-10031
8. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434
9. Ishihara, K.; Hanaki, N.; Funahashi, M.; Miyata, M.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1721-1730
10. Ishihara, K.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 527-538
11. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440-9441
12. Parks, D. J.; Blackwell, J. M.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3090-3098
13. Blackwell, J. M.; Foster, K. L.; Beck, V. H.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 4887-4892
14. Blackwell, J. M.; Sonmor, E. R.; Scoccitti, T.; Piers, W. E. Org. Lett. 2000, 2, 3921-3923
15. Blackwell, J. M.; Piers, W. E.; Parvez, M. Org. Lett. 2000, 2, 695-698
16. Blackwell, J. M.; Morrison, D. J.; Piers, W. E. Tetrahedron 2002, 58, 8247-8254
17. Gevorgyan, V.; Liu, J.-X.; Rubin, M.; Benson, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8919-8922
18. Gevorgyan, V.; Rubin, M.; Benson, S.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 6179-6186
19. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2001, 3, 2705-2707
20. Gevorgyan, V.; Rubin, M.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1672-1675
21. Rubin, M.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 1936-1940
22. Bajracharya, G. B.; Nogami, T.; Jin, T.; Matsuda, K.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. Synthesis 2004, 308-311
23. Chandrasekhar, S.; Reddy, Ch. R.; Babu, B. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 9080-9082
24. Nimmagadda, R. D.; McRae, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3505-3508
25. Bézier, D.; Park, S.; Brookhart, M. Org. Lett. 2013, 15, 496-499
26. Gansäuer, A.; Fielenbach, D.; Stock, C. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 845-848
27. Watson, I. D. G.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5160-5167
28. Chandrasekhar, S.; Khatun, S.; Rajesh, G.; Reddy, Ch. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6693-6697
29. Reddy, Ch. R.; Jithender, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5633-5635
30. Li, P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16628-16629
31. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9330-9333
32. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539
33. Welch, G. C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hollink, E.; Masuda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407-3414
34. Erker, G.; Stephan, D. W., Eds. Frustrated Lewis Pairs I, II; Springer: Berlin, 2013.
35. Timoshkin, A. Y.; Frenking, G. Organometallics 2008, 27, 371-380
36. Kim, H. W.; Rhee, Y. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13348-13355
37. Durfey, B. L.; Gilbert, T. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7871-7879
38. Mück, L. A.; Timoshkin, A. Y.; Frenking, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 640-646
39. Xu, Z.; Vanka, K.; Firman, T.; Michalak, A.; Zurek, E.; Zhu, C.; Ziegler, T. Organometallics 2002, 21, 2444-2453
40. Zhang, Y.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1572-1588
41. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
42. Stirling, A.; Hamza, A.; Rokob, T. A.; Papái, I. Chem. Commun. 2008, 3148-3150
43. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Papái, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435-2438
44. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papái, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701-10710
45. Hamza, A.; Stirling, A.; Rokob, T. A.; Papái, I. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 2416-2425
46. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405
47. Kronig, S.; Theuergarten, E.; Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7344-7359
48. Timoshkin, A. Y.; Morokuma, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14911-14916
49. Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Dalton Trans. 2012, 41, 9111-9118
50. Wu, D.; Jia, D.; Liu, A.; Liu, L.; Guo, J. Chem. Phys. Lett. 2012, 541, 1-6
51. Rokob, T. A.; Bakó, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Papái, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425-4437
52. Pu, M.; Privalov, T. J. Chem. Phys. 2013, 138, 154305
53. Rendler, S.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5997-6000
54. Hog, D. T.; Oestreich, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5047-5056
55. Chen, D.; Leich, V.; Pan, F.; Klankermayer, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5184-5187
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871
58. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
61. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407-433
62. Pieniazek, S. N.; Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7746-7749
63. Plumley, J. A.; Evanseck, J. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1249-1253
64. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
65. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
66. Scalmani, G.; Frisch, M. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
67. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821-3830
68. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 8154-8163
69. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Dalton Trans. 2010, 39, 3279-3289
70. Luo, Y.; Luo, Y.; Qu, J.; Hou, Z. Organometallics 2011, 30, 2908-2919
71. 3 was used for the density of toluene solvent. For the density of toluene, see: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93th ed.; Haynes, W. M.; Lide, D. R.; Bruno, T. J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2012.
72. Doyle, M. P.; West, C. T.; Donnelly, S. J.; McOsker, C. C. J. Organomet. Chem. 1976, 117, 129-140
73. Fry, J. L.; Orfanopoulos, M.; Adlington, M. G.; Dittman, W. R., Jr.; Silverman, S. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 374-375
74. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Atencio, R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 1369-1377
75. Beringhelli, T.; Donghi, D.; Maggioni, D.; D'Alfonso, G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2292-2313
76. Chojnowski, J.; Rubinsztajn, S.; Cella, J. A.; Fortuniak, W.; Cypryk, M.; Kurjata, J.; Kaźmierski, K. Organometallics 2005, 24, 6077-6084
77. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029-2036
78. Jacobsen, H.; Berke, H.; Döring, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724-1735
79. Luo, L.; Marks, T. J. Top. Catal. 1999, 7, 97-106
80. Beckett, M. A.; Brassington, D. S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 530-533
81. Fujimoto, H.; Mizutani, Y.; Iwase, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2768-2772
82. Fujimoto, H.; Satoh, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1436-1441
83. Fujimoto, H.; Sakata, K.; Fukui, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 401-408
84. Hirao, H.; Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5807-5811
85. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12519-12526
86. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3095-3103
87. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
88. 1841-1846.
89. 2338-2342.
90. 2343-2346.
91. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
92. Ashley, A. E.; Herrington, T. J.; Wildgoose, G. G.; Zaher, H.; Thompson, A. L.; Rees, N. H.; Krämer, T.; O'Hare, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14727-14740
93. Zhao, H.; Reibenspies, J. H.; Gabbaï, F. P. Dalton Trans. 2013, 42, 608-610
94. Fukui, K.; Koga, N.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 196-197
95. Fujimoto, H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 448-453
96. Morgan, M. M.; Marwitz, A. J. V.; Piers, W. E.; Parvez, M. Organometallics 2013, 32, 317-322