Copper-catalyzed decarboxylative C-P cross-coupling of alkynyl acids with H-phosphine oxides: A facile and selective synthesis of (E)-1-alkenylphosphine oxides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4464-4467

  Hu, Gaobo ^a   Gao, Yuxing ^a   Zhao, Yufen ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYNE; CARBOXYLIC ACID; COPPER; ESTER; OXIDE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; DECARBOXYLATION; ESTERS; OXIDES; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84909986838     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502009b     Document Type: Article

References (67)

1. Nicolaou, K. C.; Maligres, P.; Shin, J.; De Leon, E.; Rideout, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825
2. Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Hambley, T. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5785
3. Birse, E. F.; Ironside, M. D.; Murray, A. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6309
4. Yamashita, J.; Suyama, T.; Asai, K.; Yamada, M.; Niimi, T.; Fujie, M.; Nakamura, S.; Ohnishi, K.; Yamashita, M. Heterocycl. Commun. 2010, 16, 89
5. Stackman, R. W. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1982, 21, 328
6. Morgalyuk, V. P.; Kalmykov, S. N.; Goryunov, E. I.; Petrovskii, P. V.; Tananaev, I. G.; Nifant'ev, E. E. Mendeleev Commun. 2009, 19, 266
7. Li, Y.; Josowicz, M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10374
8. Inoue, H.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5864
9. Grushin, V. V. Chem. Rev. 2004, 104, 1629
10. Bernardi, D.; Doris, E.; Taran, F. Synlett 2009, 9, 1466
11. Fernández-Pérez, H.; Etayo, P.; Panossian, A.; Vidal-Ferran, A. Chem. Rev. 2011, 111, 2119
12. Maj, A.; Pietrusiewicz, M. K. M.; Suisse, I.; Agbossou, F.; Mortreux, A. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 157
13. Rahman, M. S.; Oliana, M.; Hii, K. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1835
14. Stockland, R. A., Jr.; Taylor, R. I.; Thompson, L. E.; Patel, P. B. Org. Lett. 2005, 7, 851
15. Oliana, M.; King, F.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Hii, K. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2472
16. Hara, K.; Park, S. Y.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1500
17. Gonzalez-Nogal, A. M.; Cuadrado, P.; Sarmentero, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 9610
18. Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 937
19. Paine, R. T.; Bond, E. M.; Parveen, S.; Donhart, N.; Duesler, E. N.; Smith, K. A.; Noth, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 444
20. Cullen, S. C.; Rovis, T. Org. Lett. 2008, 14, 3141
21. Keck, G. E.; Byers, J. H.; Tafesh, A. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1127
22. Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3265
23. Hirai, T.; Han, L.-B. Org. Lett. 2007, 9, 53
24. Xu, Y.; Xia, J.; Guo, H. Synthesis 1986, 691
25. Han, L.-B.; Hua, R.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 94
26. Allen, A., Jr.; Ma, L.; Lin, W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3707
27. Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org. Lett. 2003, 5, 3217
28. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7133
29. Cuadrado, P.; Gonzalez-Nogal, A.; Sarmentero, M. M. A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4491
30. Niu, M.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2007, 3, 272
31. Gonzalez-Nogal, A. M.; Cuadrado, P.; Sarmentero, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 850
32. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
33. Trostyanskaya, I. G.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron 2014, 70, 2556
34. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
35. Liu, L.; Wang, Y.; Zeng, Z.; Xu, P.; Gao, Y.; Yin, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 659
36. Wu, Y.; Liu, L.; Yang, K.; Gao, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo501321m
37. Han, L.-B.; Zhao, C.-Q.; Tanaka, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5929
38. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 502
39. Huang, Y.; Hao, W.; Ding, G.; Cai, M.-Z. J. Organomet. Chem. 2012, 715, 141
40. Takaki, K.; Takeda, M.; Koshoji, G.; Shishido, T.; Takehira, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6357
41. Takaki, K.; Koshoji, G.; Komeyama, K.; Takeda, M.; Shishido, T.; Kitani, A.; Takehira, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6554
42. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
43. Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
44. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
45. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
46. Ranjit, S.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134
47. Li, X.; Yang, F.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 4543
48. Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155
49. Li, X.; Yang, F.; Wu, Y.; Wu, Y. Org. Lett. 2014, 16, 992
50. Park, K.; Lee, S. RSC Adv. 2013, 3, 14165
51. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913
52. Yu, D.; Zhang, Y. Green Chem. 2011, 13, 1275
53. Zhang, X.; Zhang, W.-Z.; Ren, X.; Zhang, L.-L.; Lu, X.-B. Org. Lett. 2011, 13, 2402
54. Arndt, M.; Risto, E.; Krause, T.; Gooßen, L. J. ChemCatChem 2012, 4, 484
55. Yu, D.; Tan, M.-X.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969
56. Park, K.; You, J.-M.; Jeon, S.; Lee, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1973
57. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956
58. Hu, G.; Chen, W.; Fu, T.; Peng, Z.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5362
59. Fu, T.; Qiao, H.; Peng, Z.; Hu, G.; Wu, X.; Gao, Y.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2895
60. Wang, Y.; Gan, J.; Liu, L.; Yuan, H.; Gao, Y.; Liu, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 367
61. Wang, T.; Sang, S.; Liu, L.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 608
62. Liu, D.-X.; Li, F.-L.; Li, H.-X.; Gao, J.; Lang, J.-P. Tetrahedron 2014, 70, 2416
63. Shi, L.; Jia, W.; Li, X.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1951
64. Wang, B.; Zhang, J.; Wang, X.; Liu, N.; Chen, W.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10519
65. Haldón, E.; álvarez, E.; Nicasioc, M. C.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2014, 50, 8978
66. Wang, B.; Ahmed, M. N.; Zhang, J.; Chen, W.; Wang, X.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6097
67. Liu, L.; Wu, Y.; Wang, Z.; Zhu, J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 6816