Palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of arylboronic acids with H-phosphine oxides leading to aryl phosphine oxides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 18, 2014, Pages 2895-2902

  Fu, Tingting ^a   Qiao, Hongwei ^a   Peng, Zhimin ^a   Hu, Gaobo ^a   Wu, Xueji ^a   Gao, Yuxing ^a   Zhao, Yufen ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

ARYLBORONIC ACIDS; CATALYTIC SYSTEM; GREEN OXIDANTS; OXIDATIVE COUPLINGS; PALLADIUM-CATALYZED; PHOSPHINE OXIDE;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; OXIDE; PALLADIUM; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

AIR; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATIVE COUPLING;

AIR; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; OXIDATIVE COUPLING; OXIDES; PALLADIUM; PHOSPHINES;

EID: 84898027446     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42470g     Document Type: Article

References (60)

1. R. K. Haynes W. A. Loughlin T. W. Hambley J. Org. Chem. 1991 56 5785
2. M. Sawa T. Kiyoi K. Kurokawa H. Kumihara M. Yamamoto T. Miyasaka Y. Ito R. Hirayama T. Inoue Y. Kirii E. Nishiwaki H. Ohmoto Y. Maeda E. Ishibushi Y. Inoue K. Yoshino H. Kondo J. Med. Chem. 2002 45 919
3. T. S. Kumar S. Y. Zhou B. V. Joshi R. Balasubramanian T. H. Yang B. T. Liang K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2010 53 2562
4. H. H. Chou C. H. Cheng Adv. Mater. 2010 22 2468
5. D. Kim S. Salman V. Coropceanu E. Salomon A. B. Padmaperuma L. S. Sapochak A. Kahn J.-L. Brédas Chem. Mater. 2010 22 247
6. Y. J. Cho Y. Lee Chem.-Eur. J. 2011 17 11415
7. Y. U. Bae T. H. Yoon J. Appl. Polym. Sci. 2012 123 3298
8. T. Imamoto S.-i. Kikuchi T. Miura Y. Wada Org. Lett. 2001 3 87
9. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681
10. H. Brunner S. Limmer J. Organomet. Chem. 1991 417 173
11. D. Prim J. Campagne D. Joseph B. Andrioletti Tetrahedron 2002 58 2041
12. J. Fischer M. Schürmann M. Mehring U. Zachwieja K. Jurkschat Organometallics 2006 25 2886
13. H. A. McManus P. J. Guiry Chem. Rev. 2004 104 4151
14. T. Hirao T. Masunaga N. Yamada Y. Ohshiro T. Agawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 909
15. C. Baillie J. L. Xiao Tetrahedron 2004 60 4159
16. K. Damian M. L. Clarke C. J. Cobley Appl. Organomet. Chem. 2009 23 272
17. M. Toffano C. Dobrota J. C. Fiaud Eur. J. Org. Chem. 2006 650
18. R. Berrino S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani P. Stabile Org. Biomol. Chem. 2010 8 4518
19. A. J. Bloomfield S. B. Herzon Org. Lett. 2012 14 4370
20. K. Xu F. Yang G. D. Zhang Y. J. Wu Green Chem. 2013 15 1055
21. M. Sun H. Y. Zhang Q. Han K. Yang S. D. Yang Chem.-Eur. J. 2011 17 9566
22. X. H. Zhang H. Z. Liu X. M. Hu G. Tang J. Zhu Y. F. Zhao Org. Lett. 2011 13 3478
23. H. Y. Zhang M. Sun Y. N. Ma Q. P. Tian S. D. Yang Org. Biomol. Chem. 2012 10 9627
24. Y. L. Zhao G. J. Wu Y. Li L. X. Gao F. S. Han Chem.-Eur. J. 2012 18 9622
25. Y. L. Zhao G. J. Wu F. S. Han Chem. Commun. 2012 48 5868
26. C. R. Shen G. Q. Yang W. B. Zhang Org. Biomol. Chem. 2012 10 3500
27. C. Huang X. Tang H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao J. Org. Chem. 2006 71 5020
28. J. Hu N. Zhao B. Yang G. Wang L. N. Guo Y. M. Liang S. D. Yang Chem.-Eur. J. 2011 17 5516
29. H. H. Rao Y. Jin H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao Chem.-Eur. J. 2006 12 3636
30. D. S. Jiang Q. Jiang H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao Synthesis 2008 3473
31. M. Stankevič A. Wlodarczyk Tetrahedron 2013 69 73
32. J. Xu P. B. Zhang Y. Z. Gao Y. Y. Chen G. Tang Y. F. Zhao J. Org. Chem. 2013 78 8176
33. N. T. McDougal J. Streuff H. Mukherjee S. C. Virgil B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2010 51 5550
34. W. Xu J. P. Zou W. Zhang Tetrahedron Lett. 2010 51 2639
35. N. Balucani F. T. Zhang R. I. Kaiser Chem. Rev. 2010 110 5107
36. F. Issa M. Kassiou L. M. Rendina Chem. Rev. 2011 111 5701
37. T. S. De Vries A. Prokofjevs E. Vedejs Chem. Rev. 2012 112 4246
38. R. Smoum A. Rubinstein V. M. Dembitsky M. Srebnik Chem. Rev. 2012 112 4156
39. T. Ogitsu E. Schwegler G. Galli Chem. Rev. 2013 113 3425
40. Z. Jin S. X. Guo X. P. Gu L. L. Qiu H. B. Song J. X. Fang Adv. Synth. Catal. 2009 351 1575
41. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722
42. C. Valente S. Çalimsiz K. H. Hoi D. Mallik M. Sayah M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3314
43. R. B. Nasir Baig R. S. Varma Green Chem. 2013 15 398
44. J. Zheng S. Y. Lin X. H. Zhu B. W. Jiang Z. Yang Z. Y. Pan Chem. Commun. 2012 48 6235
45. Y. Bolshan R. A. Batey Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2109
46. C. He C. Chen J. Cheng C. Liu W. Liu Q. Li A. W. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6414
47. H. H. Rao H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1114
48. T. Tsuritani N. A. Strotman Y. Yamamoto M. Kawasaki N. Yasuda T. Mase Org. Lett. 2008 10 1653
49. S. Manna S. Maity S. Rana S. Agasti D. Maiti Org. Lett. 2012 14 1736
50. A. Lengar C. O. Kappe Org. Lett. 2004 6 771
51. H. Prokopcova C. O. Kappe J. Org. Chem. 2007 72 4440
52. A. Kar I. A. Sayyed W. F. Lo H. M. Kaiser M. Beller M. K. Tse Org. Lett. 2007 9 3405
53. L. Wang W. Y. Zhou S. C. Chen M. Y. He Q. Chen Synlett 2011 20 3041
54. M. Andaloussi J. Lindh J. Sävmarkar P. J. R. Sjöberg M. Larhed Chem.-Eur. J. 2009 15 13069
55. R. Q. Zhuang J. Xu Z. S. Cai G. Tang M. J. Fang Y. F. Zhao Org. Lett. 2011 13 2110
56. G. B. Hu W. Z. Chen T. T. Fu Z. M. Peng H. W. Qiao Y. X. Gao Y. F. Zhao Org. Lett. 2013 15 5362
57. M. C. Kohler T. V. Grimes X. Wan T. R. Cundari R. A. Stockland Organometallics 2009 28 1193
58. M. Sacristán J. C. Ronda M. Galià V. Cádiz J. Appl. Polym. Sci. 2011 122 1649
59. H. Xu K. Yin W. Huang Chem.-Eur. J. 2007 13 10281
60. G. Keglevich H. Szelke A. Kerényi T. Imre K. Ludányi J. Dukai F. Nagy P. Arányi Heteroat. Chem. 2004 15 459