Copper-catalyzed oxidative decarboxylative couplings of sulfoximines and aryl propiolic acids

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6155-6157

  Priebbenow, Daniel L ^a   Becker, Peter ^a   Bolm, Carsten ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890893209     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403106e     Document Type: Article

References (41)

1. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
2. Liu, C.; Jin, L.; Lei, A. Synlett 2010, 17, 2527
3. Stahl, S. S. Angew. Chem. 2004, 116, 3480
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
5. Shang, R.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670
6. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
7. Zhang, Y.; Patel, S.; Mainolfi, N. Chem. Sci. 2012, 3, 3196
8. Fu, Z.; Huang, S.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2010, 12, 4992
9. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
10. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Linder, C.; Lange, P. P. ChemCatChem 2010, 2, 430
11. For a comprehensive review on the decarboxylative coupling of propiolic acids, see: Park, K.; Lee, S. RSC Advances 2013, 3, 14165
12. Das, J. P.; Roy, U. K.; Roy, S. Organometallics 2005, 64, 6136
13. Carey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2526
14. Hajbi, Y.; Neagoie, C.; Biannic, B.; Chilloux, A.; Vedrenne, E.; Baldeyrou, B.; Bailly, C.; Merour, J.-Y.; Rosca, S.; Routier, S.; Lansiaux, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5428
15. Park, K.; You, J.-M.; Jeon, S.; Lee, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1973
16. Park, K.; Palani, T.; Pyo, A.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 733
17. Arndt, M.; Risto, E.; Krause, T.; Goossen, L. J. ChemCatChem 2012, 4, 484
18. Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20184
19. Ponpandian, T.; Muthusubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2012, 43, 4248
20. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
21. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
22. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Park, S.-A.; Lee, Y.; Chi, K.-W.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2214
23. Shi, L.; Jia, W.; Li, X.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1951
24. Ranjit, S.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134
25. Zhao, D. B.; Gao, C.; Su, X. Y.; He, Y. Q.; You, J. S.; Xue, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 9049
26. Zhang, W. W.; Zhang, X. G.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5259
27. Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F.-F.; Bolm, C. Angew. Chem. 2013, 125, 3562
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478.
29. Pirwerdjan, R.; Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Lamers, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 5397
30. The proposed first example of an N -alkynylated sulfoximine (Tanaka, R.; Yamabe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 329
31. Banert, K.; Hagedorn, M.; Wutke, J.; Ecorchard, P.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4058
32. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
33. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem. 2010, 122, 2902
34. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840.
35. Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar400193g.
36. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
37. Gao, X.; Gaddam, V.; Altenhofer, E.; Tata, R. R.; Cai, Z.; Yongpruksa, N.; Garimallaprabhakaran, A. K.; Harmata, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7016
38. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Sci. Synth. 2006, 33, 391
39. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2000, 10, 1431
40. Tamura, Y.; Bayomi, S. M.; Tsunekawa, M.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2137
41. Kohnen, A. L.; Mak, X. Y.; Lam, T. Y.; Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Tetrahedron 2006, 62, 3815