Ether-imidazolium carbenes for Suzuki-Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides with Aryl/heteroarylboron reagents

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2716-2719

  Kuriyama, Masami ^a   Matsuo, Seira ^a   Shinozawa, Mina ^a   Onomura, Osamu ^a  

^a NAGASAKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879233849     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4010189     Document Type: Article

References (45)

1. Liu, Q.; Wang, J.; Kang, S. A.; Thoreen, C. C.; Hur, W.; Ahmed, T.; Sabatini, D. M.; Gray, N. S. J. Med. Chem. 2011, 54, 1473-1480
2. Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Kenichiro Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660-19663
3. Beaulieu, P. L.; Bös, M.; Cordingley, M. G.; Chabot, C.; Fazal, G.; Garneau, M.; Gillard, J. R.; Jolicoeur, E.; LaPlante, S.; McKercher, G.; Poirier, M.; Poupart, M.-A.; Tsantrizos, Y. S.; Duan, J.; Kukolj, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 7650-7666
4. Burckhardt, T.; Harms, K.; Koert, U. Org. Lett. 2012, 14, 4674-4677
5. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
6. Molander, G. A.; Canturk, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9240-9261
7. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.-Q.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928-931
8. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961-6963
9. Oberli, M. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 4606-4609
10. Zhao, D.; You, J.; Hu, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5466-5492
11. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837-12841
12. Chlorides are known as ideal coupling partners in terms of cost and diversity: Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
13. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284
14. Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484-3488
15. Guram, A. S.; Wang, X.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5104-5112
16. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4267-4279
17. Molander, G. A.; Canturk, B.; Kennedy, L. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 973-980
18. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-14075
19. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
20. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733
21. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804-3805
22. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365
23. Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195
24. Song, C.; Ma, Y.; Chai, Q.; Ma, C.; Jiangb, W.; Andrus, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 7438-7446
25. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B. Tetrahedron 2005, 61, 9791-9798
26. Luan, X.; Mariz, R.; Gatti, M.; Costabile, C.; Poater, A.; Cavallo, L.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6848-6858
27. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
28. Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Jian-Xin Fang, J.-X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575-1585
29. Wu, L.; Drinkel, E.; Gaggia, F.; Capolicchio, S.; Linden, A.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12886-12890
30. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
31. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517-4521
32. Tu, T.; Sun, Z.; Fang, W.; Xu, M.; Zhou, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4250-4253
33. Zhang, C.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595-598
34. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Tu, C.-Y.; Chang, Y.-W.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 405-417
35. Schmidt, A.; Rahimi, A. Chem. Commun. 2010, 2995-2997
36. Kumar, M. R.; Park, K.; Lee, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3255-3266
37. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743-4748
38. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
39. Peh, G.-R.; Kantchev, E. A. B.; Er, J.-C.; Ying, J. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4010-4017
40. Liu, T.; Zhao, X.; Shen, Q.; Lu, L. Tetrahedron 2012, 68, 6535-6547
41. The procedure was modified on the basis of Orru's report: Gelens, E.; De Kanter, F. J. J.; Schmitz, R. F.; Sliedregt, L. A. J. M.; Van Steen, B, J.; Kruse, C. G.; Leurs, R.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. Molecular Diversity 2006, 10, 17-22
42. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350
43. Weng, Z.; Teo, S.; Hor, T. S. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 676-684
44. Kwong, F. Y.; Chan, A. S. C. Synlett 2008, 1440-1448
45. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473 and references therein.