Enantioselective organocatalytic three-component petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 976-979

  Han, Wen Yong ^a,c   Wu, Zhi Jun ^b   Zhang, Xiao Mei ^a   Yuan, Wei Cheng ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; BORONIC ACID DERIVATIVE; SALICYLALDEHYDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; AMINES; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84863116182     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203109a     Document Type: Article

References (65)

1. Zhu, J.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
3. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 693
4. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583
5. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445
6. Petasis, N. A.; Goodman, A.; Zavialov, I. A. Tetrahedron 1997, 53, 16463
7. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798
8. Petasis, N. A.; Boral, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 539
9. Petasis, N. A. Aust. J. Chem. 2007, 60, 795
10. For a leading review on Petasis-borono Mannich reaction, see: Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169
11. Muncipinto, G.; Moquist, P. N.; Schreiber, S. L.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8172
12. Churches, Q. I.; White, J. M.; Hutton, C. A. Org. Lett. 2011, 13, 2900
13. Churches, Q. I.; Johnson, J. K.; Fifer, N. L.; Hutton, C. A. Aust. J. Chem. 2011, 64, 62
14. Hong, Z. Y.; Liu, L.; Sugiyama, M.; Fu, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8352
15. Churches, Q. I.; Stewart, H. E.; Cohen, S. B.; Shröder, A.; Turner, P.; Hutton, C. A. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 687
16. Southwood, T. J.; Curry, M. C.; Hutton, C. A. Tetrahedron 2006, 62, 236
17. Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3635
18. Koolmeister, T.; Södergren, M.; Scobie, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5969
19. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Schweizer, S.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3718
20. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Schweizer, S.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. Org. Lett. 2000, 2, 3173
21. Harwood, L. M.; Currie, G. S.; Drew, M. G. B.; Luke, R. W. A. Chem. Commun. 1996, 1953
22. Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686
23. Inokuma, T.; Suzuki, Y.; Sakaeda, T.; Takemoto, Y. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2902
24. Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6922
25. Barnett, D. S.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 4020
26. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679
27. Bishop, J. A.; Lou, S.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4337
28. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398
29. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4908
30. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660
31. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3244
32. Lundy, B. J.; Jansone-Popova, S.; May, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 4958
33. Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5078
34. Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3116
35. Thormeier, S.; Carboni, B.; Kaufmann, D. E. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 136
36. Mirri, G.; Bull, S. D.; Horton, P. N.; James, T. D.; Male, L.; Tucker, J. H. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8903
37. Galbraith, E.; Kelly, A. M.; Fossey, J. S.; Kociok-Köhn, G.; Davidson, M. G.; Bull, S. D.; James, T. D. New J. Chem. 2009, 33, 181
38. Kelly, A. M.; Bull, S. D.; James, T. D. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 489
39. Pérez-Fuertes, Y.; Kelly, A. M.; Fossey, J. S.; Powell, M. E.; Bull, S. D.; James, T. D. Nat. Protoc. 2008, 3, 210
40. Pérez-Fuertes, Y.; Kelly, A. M.; Johnson, A. L.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8, 609
41. Kelly, A. M.; Pérez-Fuertes, Y.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8, 1971
42. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
43. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
44. Pei, Q.-L.; Sun, H.-W.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 7849
45. Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5064
46. Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4008
47. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2472
48. Liao, Y.-H.; Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1720
49. Liu, X.-L.; Liao, Y.-H.; Wu, Z.-J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4872
50. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Pei, Q.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2010, 12, 3132
51. Liao, Y.-H.; Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2896
52. Liao, Y.-H.; Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 827
53. Periasamy, M.; Reddy, M. N.; Anwar, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1809
54. Candeias, N. R.; Cal, P. M. S. D.; André, V.; Duarte, M. T.; Veiros, L. F.; Gois, P. M. P. Tetrahedron 2010, 66, 2736
55. Tao, J. C.; Li, S. H. Chin. J. Chem. 2010, 28, 41
56. Candeias, N. R.; Veiros, L. F.; Afonso, C. A. M.; Gois, P. M. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1859
57. Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558
58. Burns, N. Z.; Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14578
59. Birrell, J. A.; Desrosiers, J.-N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13872
60. De, C. K.; Mittal, N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16802
61. De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538
62. Brown, A. R.; Kuo, W.-H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9286
63. Klauber, E. G.; De, C. K.; Shah, T. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624
64. De, C. K.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060
65. Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198