Copper-catalyzed suzuki-miyaura coupling of arylboronate esters: Transmetalation with (PN)CuF and identification of intermediates

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1264-1267

  Gurung, Santosh K ^a   Thapa, Surendra ^a   Kafle, Arjun ^a   Dickie, Diane A ^a   Giri, Ramesh ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894557318     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500310u     Document Type: Article

References (58)

1. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
2. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
3. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
4. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2004, 82, 49
5. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
6. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340
7. Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602
8. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422
9. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
10. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
11. Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154
12. Tobisu, M.; Xu, T.; Shimasaki, T.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19505
13. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837
14. Guo, Y.; Young, D. J.; Andy Hor, T. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5620
15. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674
16. Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788
17. Strotman, N. A.; Sommer, S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3556
18. Dai, X.; Strotman, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302
19. Takeda, T.; Matsunaga, K. I.; Kabasawa, Y.; Fujiwara, T. Chem. Lett. 1995, 771
20. Falck, J. R.; Bhatt, R. K.; Ye, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5973
21. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748
22. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2013, 15, 3034
23. Thathagar, M. B.; Beckers, J.; Rothenberg, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11858
24. Thathagar, M. B.; Beckers, J.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 979
25. Li, J.-H.; Wang, D.-P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2063
26. Li, J.-H.; Li, J.-L.; Wang, D.-P.; Pi, S.-F.; Xie, Y.-X.; Zhang, M.-B.; Hu, X.-C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2053
27. Li, J.-H.; Li, J.-L.; Xie, Y.-X. Synthesis 2007, 984
28. Mao, J.; Guo, J.; Fang, F.; Ji, S.-J. Tetrahedron 2008, 64, 3905
29. Ye, Y.-M.; Wang, B.-B.; Ma, D.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M. Catal. Lett. 2010, 139, 141
30. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3904
31. Wang, S.; Wang, M.; Wang, L.; Wang, B.; Li, P.; Yang, J. Tetrahedron 2011, 67, 4800
32. For a few examples of reactions with aryl bromides, see ref 6e,6f
33. N2 process, see ref 6g.
34. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
35. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
36. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4695
37. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2012, 14, 4266
38. Düfert, M. A.; Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12877
39. Liu, X. X.; Deng, M. Z. Chem. Commun. 2002, 622
40. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345
41. Lipshutz, B. H.; Nihan, D. M.; Vinogradova, E.; Taft, B. R.; Bogkovic, Z. V. Org. Lett. 2008, 10, 4279
42. Gurung, S. K.; Thapa, S.; Vangala, A. S.; Giri, R. Org. Lett. 2013, 15, 5378
43. Lemmen, T. H.; Goeden, G. V.; Huffman, J. C.; Geerts, R. L.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 3680
44. Gulliver, D. J.; Levason, W.; Webster, M. Inorg. Chim. Acta 1981, 52, 153
45. Herron, J. R.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16486
46. Herron, J. R.; Russo, V.; Valente, E. J.; Ball, Z. T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8713
47. Russo, V.; Herron, J. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2009, 12, 220
48. Laitar, D. S. Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2006.
49. For an example of ligated CuAr, see: Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
50. 2, see: Wesemann, L. K.; Fritz-Robert, K.; Mayer, H. A.; Wernitz, S.; Yersin, H.; Leitl, M. PCT Int. Appl. WO 2013014066 A1 Jan 31, 2013.
51. I with ArI, see: Nilsson, M.; Wennerstrom, O. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 482
52. For a similar transmetalation with [IMesCuO- t -Bu], see: Whittaker, A. M.; Rucker, R. P.; Lalic, G. Org. Lett. 2010, 12, 3216
53. For a similar mechanistic scenario with Pd, see: Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
54. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54
55. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298
56. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 78
57. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120
58. Giri, R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860