Metal-free, visible light-induced borylation of aryldiazonium salts: A simple and green synthetic route to arylboronates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 14-15, 2012, Pages 2625-2628

  Yu, Jian ^a   Zhang, Ling ^a   Yana, Guobing ^a  

^a LISHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Arylboronates; Aryldiazonium salts; Borylation; Photoredox catalysis; Visible light

Indexed keywords

EID: 84869076394     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200416     Document Type: Article

References (87)

1. D. G. Hall, (Ed.), Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
3. b) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
4. J. Yan, H. Fang, B. H. Wang, Med. Res. Rev. 2005, 25, 490.
5. a) H. C. Brown, T. E. Cole, Organometallics 1983, 2, 1316;
6. b) H. C. Brown, M. Srebnik, T. E. Cole, Organometallics 1986, 5, 2300.
7. For Pd-catalyzed borylation of aryl halides or pseudohalides, see: a) T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508;
8. b) T. Ishiyama, Y. Itoh, T. Kitano, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447;
9. c) M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6458;
10. d) M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 2000, 65, 164;
11. e) O. Baudoin, D. Guenard, F. Gueritte, J. Org. Chem. 2000, 65, 9268;
12. f) T. Ishiyama, K. Ishida, N. Miyaura, Tetrahedron 2001, 57, 9813;
13. g) M. Melaimi, F. Mathey, P. L. Floch, J. Organomet. Chem. 2001, 640, 197;
14. h) A. Fürstner, G. Seide, Org. Lett. 2002, 4, 541;
15. i) A. Wolan, M. Zaidlewicz, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3274;
16. j) C. Xu, J.-F. Gong, M. P. Song, Y. J. Wu, Transition Met. Chem. 2009, 34, 175;
17. k) L. H. Wang, J. Y. Li, X. L. Cui, Y. S. Wu, Z. W. Zhu, Y. J. Wu, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2002.
18. For Cu-catalyzed borylation of aryl halides, see: a) W. Zhu, D. Ma, Org. Lett. 2006, 8, 261;
19. b) C. Kleeberg, L. Dang, Z. Y. Lin, T. B. Marder, Angew. Chem. 2009, 121, 5454;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5350;
21. c) G. B. Yan, M. H. Yang, J. Yu, Lett. Org. Chem. 2012, 9, 71.
22. For selected examples, see: a) H. Y. Chen, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1999, 111, 3597;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3391;
24. b) J. Y. Cho, C. N. Iverson, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868;
25. c) S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. 2001, 113, 2226;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168;
27. d) M. K. Tse, J. Y. Cho, M. R. Smith III, Org. Lett. 2001, 3, 2831;
28. e) J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649;
29. f) T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig N. Miyaura, Angew. Chem. 2002, 114, 3182;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056;
31. g) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390;
32. h) J. Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka Jr, M. R. Smith III, Science 2002, 295, 305;
33. i) H. Tamura, H. Yamazaki, H. Sato, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114;
34. j) T. Ishiyama, J. Takagi, Y. Yonekawa, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103;
35. k) I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Perutz, T. B. Marder, Angew. Chem. 2006, 118, 503;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489;
37. l) T. Tagata, M. Nishida, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1655;
38. m) K. Mertins, A. Zapf, M. Beller, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 207, 21;
39. n) T.M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263;
40. o) G. D. Frey, C. F. Rentzsch, D. V. Preysing, T. Scherg, M. Mühlhofer, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725;
41. p) Y. H. Zhu, K. C. Yan, J. H. Luo, C. S. Hwei, Y. C. Hon, A. Emi, Z. S. Su, M. Winata, N. S. Hosmane, J. A. Maguire, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4244;
42. q) T. A. Boebel, J. F. Hartwig, Tetrahedron 2008, 64, 6824;
43. r) T. A. Boebel, J. F. Hartwig, Organometallics 2008, 27, 6013;
44. s) T. Kikuchi, Y. Nobuta, J. Umeda, Y. Yamamoto, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron 2008, 64, 4967;
45. t) P. Harrisson, J. Morris, T. B. Marder, P. G. Steel, Org. Lett. 2009, 11, 3586;
46. u) T. Tagata, M. Nishida, A. Nishida, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6176;
47. v) M. Fujinaga, T. Murafuji, K. Kurotobi, Y. Sugihara, Tetrahedron 2009, 65, 7115;
48. w) N. Iwadate, M. Suginome, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1713;
49. x) T. S. Jo, S. H. Kim, J. Shin, C. Bae, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656.
50. F. Y. Mo, Y. B. Jiang, D. Qiu, Y. Zhang, J. B. Wang, Angew. Chem. 2010, 122, 1890;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1846.
52. M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 820.
53. a) J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102;
54. b) F. Teplý, Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859;
55. c) T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nature Chem. 2010, 2, 527.
56. D. Kalyani, K. B. McMurtrey, S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566.
57. D. P. Hari, P. Schroll, B. König, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958.
58. a) D. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77;
59. b) D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875;
60. c) H. W. Shih, M. N. Vander Wal, R. L. Grange, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600;
61. d) P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem. 2011, 123, 6243;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6119;
63. e) D.A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature 2011, 480, 224.
64. a) M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886;
65. b) J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604;
66. c) M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572;
67. d) Z. Lu, M. Shen, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162;
68. e) S. Lin, M. A. Ischay, C. G. Fry, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350;
69. f) J. Du, L. R. Espelt, I. A. Guzei, T. P. Yoon, Chem. Sci. 2011, 2, 2115;
70. g) A. E. Hurtley, M. A. Cismesia, M. A. Ischay, T. P. Yoon, Tetrahedron 2011, 67, 4442;
71. h) E. L. Tyson, E. P. Farney, T. P. Yoon, Org. Lett. 2012, 14, 1110.
72. a) J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756;
73. b) L. Furst, B. S. Matsuura, J. M. R. Narayanan, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2010, 12, 3104;
74. c) A. G. Condie, J. C. González-Gáomez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464;
75. d) J. W. Tucker, J. M. R. Narayanam, P. S. Shah, C. R. J. Stephenson, Chem. Commun. 2011, 47, 5040;
76. e) J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160;
77. f) C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nature Chem. 2011, 3, 140;
78. g) D. B. Freeman, L. Furst, A. G. Condie, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2012, 14, 94.
79. For selected publications on the photocatalytic oxidation of C-H bonds adjacent to nitrogen atoms of tertiary amines: a) M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun. 2011, 47, 2360;
80. b) M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun. 2011, 47, 8679;
81. c) J. Xuan, Y. Cheng, J. An, L.-Q. Lu, X.-X. Zhang, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 8337;
82. d) Y.-Q. Zou, L.-Q. Lu, L. Fu, N.-J. Chang, J. Rong, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2011, 123, 7309;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7171;
84. e) M. Rueping, D. Leanori, T. Poisson, Chem. Commun. 2011, 47, 9615;
85. f) Z. Xie, C. Wang, K. E. deKrafft, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056;
86. g) C. Wang, Z. Xie, K. E. deKrafft, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445;
87. h) D. P. Hari, B. König, Org. Lett. 2011, 13, 3852.