The role of aryne distortions, steric effects, and charges in regioselectivities of aryne reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 44, 2014, Pages 15798-15805

  Medina, Jose M ^a   MacKey, Joel L ^a   Garg, Neil K ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROCARBON;

CHEMISTRY; ISOMERISM;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS; ISOMERISM;

EID: 84908701413     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5099935     Document Type: Article

References (104)

1. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
2. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
3. Lam, Y.-h.; Cheong, P. H.-Y.; Blasco Mata, J. M.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947-1957
4. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084-4089
5. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121-8133
6. Osuna, S.; Houk, K. N. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 13219-13231
7. Paton, R. S.; Kim, S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10366-10368
8. Lan, Y.; Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2104-2111
9. Liang, Y.; Mackey, J. L.; Lopez, S. A.; Liu, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904-17907
10. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199-9208
11. Lopez, S. A.; Munk, M. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1576-1582
12. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778-1783
13. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680-13683
14. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642-15649
15. Yang, J.; Liang, Y.; ŠečkuteÌ J.; Houk, K. N.; Devaraj, N. K. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 3365-3375
16. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471-475
17. Liu, F.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11483-11493
18. Cao, Y.; Liang, Y.; Zhang, L.; Osuna, S.; Hoyt, A.-L. M.; Briseno, A. L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10743-10751
19. Hong, X.; Liang, Y.; Brewer, M.; Houk, K. N. Org. Lett. 2014, 16, 4260-4263
20. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665
21. Garcia, Y.; Schoenebeck, F.; Legault, C. Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6632-6639
22. Zou, L.; Paton, R. S.; Eschenmoser, A.; Newhouse, T. R.; Baran, P. S.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4037-4048
23. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575-4583
24. For the application of the distortion/interaction model to explain stereoselectivity in epoxidation reactions, see: Kolakowski, R. V.; Williams, L. J. Nat. Chem. 2010, 2, 303-307
25. Cheong, P. H.-Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G.-Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267-1269
26. Im, G.-Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933-17944
27. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. Synlett 2011, 18, 2599-2604
28. Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Org. Chem. 2014, 79, 846-851
29. For the application of the aryne distortion model to 3-silylbenzynes, see: Bronner, S. M.; Mackey, J. L.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13966-13969
30. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
31. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2310-2314
32. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509-516
33. Fernández, I.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7416-7422
34. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4953-4967
35. Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2003, 59, 701-730
36. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502-528
37. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215-291
38. Chen, Y.; Larock, R. C. In Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 401-473.
39. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550-3577
40. Gampe, C. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3766-3778
41. Yoshida, H.; Takaki, K. Synlett 2012, 23, 1725-1732
42. Dubrovskiy, A. V.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191-218
43. Wu, C.; Shi, F. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 116-125
44. Hoffmann, R. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2655-2656
45. Bhunia, A.; Biju, A. T. Synlett 2014, 25, 608-614
46. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140-3152
47. Ikawa, T.; Nishiyama, T.; Shigeta, T.; Mohri, S.; Morita, S.; Takayanagi, S.-i.; Terauchi, Y.; Morikawa, Y.; Takagi, A.; Ishikawa, Y.; Fujii, S.; Kita, Y.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5674-5677
48. Ikawa, T.; Takagi, A.; Goto, M.; Aoyama, Y.; Ishikawa, Y.; Itoh, Y.; Fujii, S.; Tokiwa, H.; Akai, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2965-2983
49. Takagi, A.; Ikawa, T.; Kurita, Y.; Saito, K.; Azechi, K.; Egi, M.; Itoh, Y.; Tokiwa, H.; Kita, Y.; Akai, S. Tetrahedron 2013, 69, 4338-4352
50. Takagi, A.; Ikawa, T.; Saito, K.; Masuda, S.; Ito, T.; Akai, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8145-8150
51. For a recent study of a 3-alkoxycyclohexyne, see: Medina, J. M.; McMahon, T. C.; Jiménez-Osés, G.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14706-14709
52. Kessar, S. V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, England, 1991; Vol. 4, pp 483-515.
53. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3198-3209
54. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4673-4675
55. Tadross, P. M.; Gilmore, C. D.; Bugga, P.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2010, 12, 1224-1227
56. Yoshida, H.; Sugiura, S.; Kunai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2767-2769
57. Hamura, T.; Ibusuki, Y.; Sato, K.; Matsumoto, T.; Osamura, Y.; Suzuki, K. Org. Lett. 2003, 5, 3551-3554
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
60. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
61. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
62. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
63. Wadt, W. R. J.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832-3835
67. Goetz, A. E.; Bronner, S. M.; Cisneros, J. D.; Melamed, J. M.; Paton, R. S.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2758-2762
68. Biehl, E. R.; Nieh, E.; Hsu, K. C. J. Org. Chem. 1969, 34, 3595-3599
69. Moreau-Hochu, M. F.; Caubere, P. Tetrahedron 1977, 33, 955-959
70. Ghosh, T.; Hart, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 3555-3558
71. Hart, H.; Ghosh, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 881-884
72. Wickham, P. P.; Reuter, K. H.; Senanayake, D.; Guo, H.; Zalesky, M.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7521-7524
73. Gokhale, A.; Scheiss, P. Helv. Chem. Acta 1998, 81, 251-267
74. Goetz, A. E.; Garg, N. K. Nat. Chem. 2013, 5, 54-60
75. Hendrick, C. E.; McDonald, S. L.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3444-3447
76. Kirkham, J. D.; Delaney, P. M.; Ellames, G. J.; Row, E. C.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2010, 46, 5154-5156
77. Using Kobayashi's strategy, silyl triflates readily undergo conversion to the corresponding arynes upon treatment with fluoride sources: Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 12, 1211-1214
78. Hall, C.; Henderson, J. L.; Ernouf, G.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2013, 49, 7602-7604
79. Dai, M.; Wang, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6613-6616
80. Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409-2412
81. Campbell-Verduyn, L.; Elsinga, P. H.; Mirfeizi, L.; Dierckx, R. A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3461-3463
82. Weinhold, F.; Landis, C. R Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2012.
83. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369
84. Bent, H. Chem. Rev. 1961, 61, 275-311
85. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469
86. Topics in Current Chemistry, Vol. 219; Miyaura, N., Ed.; Springer Verlag: New York, 2002.
87. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
88. Corbet, J.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710
89. Negishi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233-257
90. Application of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective; Shen, H. C.; Crawley, M. L.; Trost, B. M., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2012.
91. Gong, L.; Jahangir, A.; Reuter, D. C. U.S. Patent US2010160360A1, 2010.
92. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416
93. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1728-1759
94. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29-39
95. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299-309
96. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422-14423
97. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748-17749
98. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352-6363
99. Ramgren, S. D.; Hie, L.; Ye, Y.; Garg, N. K. Org. Lett. 2013, 15, 3950-3953
100. Hie, L.; Chang, J. J.; Garg, N. K. J. Chem. Ed. 2014, 10.1021/ed500158p
101. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Fine Nathel, N. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766-1771
102. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171-2173
103. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182-4185
104. Fine Nathel, N. F.; Kim, J.; Hie, L.; Jiang, X.; Garg, N. K. ACS Catal. 2014, 4, 3289-3293