Insertion of arynes into N-halo bonds: A direct approach to O -haloaminoarenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3444-3447

  Hendrick, Charles E ^a   McDonald, Stacey L ^a   Wang, Qiu ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880021820     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401518c     Document Type: Article

References (60)

1. Oshiro, Y.; Sato, S.; Kurahashi, N.; Tanaka, T.; Kikuchi, T.; Tottori, K.; Uwahodo, Y.; Nishi, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 658
2. Yeh, T. C.; Marsh, V.; Bernat, B. A.; Ballard, J.; Colwell, H.; Evans, R. J.; Parry, J.; Smith, D.; Brandhuber, B. J.; Gross, S.; Marlow, A.; Hurley, B.; Lyssikatos, J.; Lee, P. A.; Winkler, J. D.; Koch, K.; Wallace, E. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 1576
3. Kiss, B.; Horvath, A.; Nemethy, Z.; Schmidt, E.; Laszlovszky, I.; Bugovics, G.; Fazekas, K.; Hornok, K.; Orosz, S.; Gyertyan, I.; Agai-Csongor, E.; Domany, G.; Tihanyi, K.; Adham, N.; Szombathelyi, Z. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 333, 328
4. Matthews, T. P.; McHardy, T.; Klair, S.; Boxall, K.; Fisher, M.; Cherry, M.; Allen, C. E.; Addison, G. J.; Ellard, J.; Aherne, G. W.; Westwood, I. M.; van Montfort, R.; Garrett, M. D.; Reader, J. C.; Collins, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4045
5. Stalder, H.; Hoener, M. C.; Norcross, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1227
6. Kim, S. H.; Anilkumar, G. N.; Zawacki, L. G.; Zeng, Q. B.; Yang, D. Y.; Shao, Y. F.; Dong, G. Z.; Xu, X. L.; Yu, W. S.; Jiang, Y. H.; Jenh, C. H.; Hall, J. W.; Carroll, C. D.; Hobbs, D. W.; Baldwin, J. J.; McGuinness, B. F.; Rosenblum, S. B.; Kozlowski, J. A.; Shankar, B. B.; Shih, N. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6982
7. Chen, X.; Sassano, M. F.; Zheng, L.; Setola, V.; Chen, M.; Bai, X.; Frye, S. V.; Wetsel, W. C.; Roth, B. L.; Jin, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 7141
8. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
9. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125
10. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
11. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
12. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
13. Lundgren, R. J.; Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Synlett 2011, 2443
14. Neale, R. S.; Schepers, R. G.; Walsh, M. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3390
15. Gassman, P. G.; Campbell, G.; Frederick, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7377
16. Gassman, P. G.; Campbell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2567
17. Nickson, T. E.; Rochedolson, C. A. Synthesis 1985, 669
18. Shen, H.; Vollhardt, K. P. C. Synlett 2012, 208
19. Wan, X. B.; Ma, Z. X.; Li, B. J.; Zhang, K. Y.; Cao, S. K.; Zhang, S. W.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
20. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524
21. Schroder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298
22. Gassman, P. G.; Dygos, D. K.; Trent, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2084
23. Kovacic, P.; Lowery, M. K.; Field, K. W. Chem. Rev. 1970, 70, 639
24. Minakata, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1172
25. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502
26. Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2003, 59, 701
27. Dyke, A. M.; Hester, A. J.; Lloyd-Jones, G. C. Synthesis 2006, 4093
28. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215
29. Kitamura, T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 987
30. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3214
31. Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1520
32. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140
33. Gampe, C. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3766
34. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
35. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D. W.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208
36. Baire, B.; Niu, D. W.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P.; Hoye, T. R. Nat. Protoc. 2013, 8, 501
37. Yoshida, H.; Takaki, K. Synlett 2012, 1725
38. Nakayama, J.; Tajiri, T.; Hoshino, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2907
39. Yoshida, H.; Shirakawa, E.; Honda, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3247
40. Tambar, U. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5340
41. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13112
42. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Commun. 2005, 3292
43. Pena, D.; Perez, D.; Guitian, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3579
44. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Morishita, T.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Commun. 2007, 1505
45. Yoshida, H.; Mimura, Y.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Commun. 2007, 2405
46. Liu, Y. L.; Liang, Y.; Pi, S. F.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5691
47. Biju, A. T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9761
48. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 168
49. Laczkowski, K. Z.; Garcia, D.; Pena, D.; Cobas, A.; Perez, D.; Guitian, E. Org. Lett. 2011, 13, 960
50. Biswas, K.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 4946
51. Saito, N.; Nakamura, K.; Shibano, S.; Ide, S.; Minami, M.; Sato, Y. Org. Lett. 2013, 15, 386
52. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211
53. Zhong, Y. L.; Zhou, H.; Gauthier, D. R.; Lee, J.; Askin, D.; Dolling, U. H.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1099
54. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
55. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027
56. Huang, H.-T.; Lacy, T. C.; Błachut, B.; Ortiz, G. X., Jr.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 1818
57. Base-promoted dehydrochlorination of N -chloramines. See, for example: Bartsch, R. A.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3587
58. Morishita, T.; Fukushima, H.; Yoshida, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5452
59. Cheong, P. H. Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G. Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267
60. Garr, A. N.; Luo, D. H.; Brown, N.; Cramer, C. J.; Buszek, K. R.; VanderVelde, D. Org. Lett. 2010, 12, 96