Cycloaddition reactions of butadiene and 1,3-dipoles to curved arenes, fullerenes, and nanotubes: Theoretical evaluation of the role of distortion energies on activation barriers

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13219-13231

  Osuna, Sílvia ^a,b   Houk, Kendall N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Diels Alder reactions; Distortion interaction theory; Marcus theory; ONIOM

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; AZOMETHINE YLIDES; CYCLOADDITION REACTION; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; DISTORTION ENERGY; DISTORTION/INTERACTION THEORY; HIGHLY-CORRELATED; MARCUS THEORY; NITRONES; POLYACENES; THEORETICAL EVALUATION; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ENERGY; AROMATIC POLYMERS; BUTADIENE; CYCLOADDITION; FULLERENES; NANOTUBES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 73449112657     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901761     Document Type: Article

References (103)

1. S. Filippone, M. I. Barroso, A. Martín-Domenech, S. Osuna, M. Solà, N. Martín, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5198-5206.
2. M. Holzinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. 2001, 113, 4132-4136;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002-4005.
4. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
5. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
6. N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437-439.
7. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
8. N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett., 2003, 768-779.
9. L. M. Giovane, J. W. Barco, T. Yadav, A. L. Lafleur, J. A. Marr, J. B. Howard, V. M. Rotello, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560-8561.
10. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
11. X. Camps, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596.
12. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, N. Martín, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2006, 118, 7590-7593;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433.
14. N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, L. Echegoyen, C.M. Cardona, Angew. Chem. 2006, 118, 116-120;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 110-114.
16. A. Álvarez, E. Ochoa, Y. Verdecia, M. Suárez, M. Solà, N. Martín, J. Org. Chem. 2005, 70, 3256-3262.
17. M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N. Martín, M. Solà, J. Org. Chem. 2001, 66, 433-442.
18. X. Zhuang, Z. Yang, J. Zhang, W. Cao, J. Mol. Struct. 2006, 779-800, 45-52.
19. N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, R. Martí-nez-Álvarez, M. Suárez, M. E. Plonska-Brzezinska, O. Lukoyanova, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2007, 72, 3840-3846.
20. O. G. Sinyashin, I. P. Romanova, F. R. Sagitova, V. A. Pavlov, V. I. Kovalenko, Y. V. Badeev, N. M. Azancheev, A. V. Ilyasov, A. V. Chernova, Vandyukova II, Mendeleev Commun. 1998, 79-81.
21. M. A. Yurovskaya, A. A. Ovcharenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 291.
22. M. Ohno, A. Yashiro, S. Eguchi, Synlett., 1996, 815-816.
23. K. Kavitha, P. Venuvanalingam, J. Org. Chem. 2005, 70, 5426-5435.
24. V. Georgakilas, A. Bourlinos, D. Gournis, T. Tsoufis, C. Trapalis, A. Mateo-Alonso, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8733-8740.
25. V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761.
26. J. Li, H. Grennberg, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3869-3875.
27. D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136.
28. D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4001-4008.
29. R. Araujo, F. M. Fernandes, M. F. Proenca, C. J. R. Silva, M. C. Paiva, J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 3441-3445.
30. N. Tagmatarchis, A. Maigne, M. Yudasaka, S. Iijima, Small 2006, 2, 490-494.
31. V. Georgakilas, D. M. Guldi, R. Signorini, R. Bozio, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14268-14269.
32. A. S. Rettenbacher, B. Elliott, J. S. Hudson, A. Amirkhanian, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 376-387.
33. A. M. Cassell, C. L. Asplund, J. M. Tour, Angew. Chem. 1999, 111, 2565-2568;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2403-2405.
35. M. Alvaro, P. Atienzar, P. de La Cruz, J. L. Delgado, H. Garcia, F. Langa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691-12697.
36. X. Lu, L. L. Zhang, X. Xu, N. Q. Wang, Q. N. Zhang, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2136-2139.
37. B. Kräutler, J. Maynollo, Angew. Chem. 1995, 107, 69-71;
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87-88.
39. B. Krautler, M. Puchberger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626-1631.
40. M. F. Meidine, R. Roers, G. J. Langley, A. G. Avent, A. D. Darwish, S. Firth, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1342-1344.
41. M. Ohkita, K. Ishigami, T. Tsuji, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769-1770.
42. M. Ohno, S. Kojima, S. Eguchi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 565-566.
43. H. Takeshita, J. F. Liu, N. Kato, A. Mori, R. Isobe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1433-1437.
44. P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann, K. Müllen, Angew. Chem. 1993, 105, 95-97;
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78-80.
46. A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601-603;
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
48. Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345.
49. J. L. Delgado, P. de La Cruz, F. Langa, A. Urbina, J. Casado, J. T. Lopez Navarrete, Chem. Commun. 2004, 1734-1735.
50. X. Lu, F. Tian, X. Xu, N. Q. Wang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10459-10464.
51. R. A. Firestone, J. Org. Chem. 1968, 33, 2285-2290.
52. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1968, 33, 2291-2297.
53. K. N. Houk, R. A. Firestone, L. L. Munchausen, P. H. Mueller, B. H. Arison, L. A. Garcia, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7227-7228.
54. K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90.
55. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57-64.
56. K. Fukui, Angew. Chem. 1982, 94, 852-861;
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 801-809.
58. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369.
59. K. N. Houk, J. Sims, R. E. Duke, R. W. Strozier, J. K. George, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287-7301.
60. L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543-552.
61. L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 553-566.
62. D. Biermann, W. Schimdt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3163-3173.
63. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 0011-0023.
64. G. W. Koeppl, A. J. Kresge, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 371-373.
65. R. A. Marcus, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13-29.
66. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647.
67. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198.
68. A. Hayden, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084-4089.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
70. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
71. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, J. M. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
72. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
73. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
74. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
75. S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 474-515, 1-21.
76. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
77. J. C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids, Vol. 4, McGraw-Hill, New York, 1974.
78. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
79. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657-2664.
80. S. Osuna, J. Morera, M. Cases, K. Morokuma, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9712-9726.
81. T. C. Dinadayalane, R. Vijaya, A. Smitha, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1627-1633.
82. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542-9553.
83. E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
84. O. Wiest, K. N. Houk, Top. Curr. Chem. 1996, 183, 1-24.
85. O. Wiest, K. N. Houk, K. A. Black, B. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8594-8599.
86. J. M. Bofill, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1-11.
87. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
88. J. E. Leffer, Science 1953, 117, 340-341.
89. W. T. Borden, Chem. Rev. 1989, 89, 1095-1109.
90. D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710-4718.
91. R. W. Strozier, P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1340-1343.
92. K. Kavitha, M. Manoharan, P. Venuvanalingam, J. Org. Chem. 2005, 70, 2528-2536.
93. X. Lu, F. Tian, N. Wang, Q. Zhang, Org. Lett. 2002, 4, 4313-4315.
94. J. Mestres, M. Solà, J. Org. Chem. 1998, 63, 7556-7558.
95. R. C. Haddon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4164-4165.
96. R. C. Haddon, S. Y. Chow, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10494-10496.
97. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196.
98. J. P. Guthrie, ChemPhysChem 2003, 4, 809-816.
99. T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1-10.
100. K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236-1244.
101. A. Diefenbach, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460-8466.
102. S. Osuna, M. Swart, J. Campanera, J. Poblet, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206-6214.
103. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139.