Employing arynes in transition-metal-free, N-heterocycle- initiated multicomponent reactions

Synlett

Volumn 25, Issue 5, 2014, Pages 608-614

  Bhunia, Anup ^a   Biju, Akkattu T ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

arynes; multicomponent reaction; oxindoles; pyridines; quinolines

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ALDEHYDE; ARYNE DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; ELECTROPHILE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLIN 2 ONE DERIVATIVE; ISATIN; ISOQUINOLINE; KETONE; NUCLEOPHILE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDYLIDENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; MULTICOMPONENT REACTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84895922076     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340549     Document Type: Article

References (51)

1. Bhunia A., Yetra S. R., Biju A. T. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3140
2. Tadross P. M., Stoltz B. M. Chem. Rev.: 2012; 112 3550
3. Gampe C. M., Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3766
4. Wu C., Shi F. Asian J. Org. Chem.: 2013; 2 116
5. Dubrovskiy A. V., Markina N. A., Larock R. C. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 191
6. Okuma K. Heterocycles: 2012; 85 515
7. Yoshida H., Takaki K. Synlett: 2012; 23 1725
8. Chen Y., Larock R. C. Arylation Reactions Involving the Formation of Arynes In Modern Arylation Methods. Ackermann L. Wiley-VCH Weinheim: 2009; 401
9. Sanz R. Org. Prep. Proced. Int.: 2008; 40 215
10. Wenk H. H., Winkler M., Sander W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 502
11. Pellissier H., Santelli M. Tetrahedron: 2003; 59 701
12. Himeshima Y., Sonoda T., Kobayashi H. Chem. Lett.: 1983; 1211
13. Peña D., Cobas A., Pérez D., Guitián E. Synthesis: 2002; 1454
14. Pérez D., Peña D., Guitián E. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 5981
15. Rodríguez-Lojo D., Pérez D., Peña D., Guitián E. Chem. Commun.: 2013; 49 6274
16. Goetz A. E., Garg N. K. Nat. Chem.: 2013; 5 54
17. Singh G., Kumar R., Swett J., Zajc B. Org. Lett.: 2013; 15 4086
18. Kaicharla T., Bhojgude S. S., Biju A. T. Org. Lett.: 2012; 14 6238
19. Bhojgude S. S., Kaicharla T., Bhunia A., Biju A. T. Org. Lett.: 2012; 14 4098
20. Li J., Wang N., Li C., Jia X. Org. Lett.: 2012; 14 4994
21. Bhojgude S. S., Kaicharla T., Biju A. T. Org. Lett.: 2013; 15 5452
22. Hendrick C. E., McDonald S. L., Wang Q. Org. Lett.: 2013; 15 3444
23. Yoshida H., Yoshida R., Takaki K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 8629
24. Stephens D., Zhang Y., Cormier M., Chavez G., Arman H., Larionov O. V. Chem. Commun.: 2013; 49 6558
25. Vaidya S. D., Argade N. P. Org. Lett.: 2013; 15 4006
26. Dhokale R. A., Mhaske S. B. Org. Lett.: 2013; 15 2218
27. Kim J., Stoltz B. M. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 4994
28. Fang Y., Rogness D. C., Larock R. C., Shi F. J. Org. Chem.: 2012; 77 6262
29. Okuma K., Itoyama R., Sou A., Nagahora N., Shioj K. Chem. Commun.: 2012; 48 11145
30. Rodríguez-Lojo D., Cobas A., Peña D., Pérez D., Guitián E. Org. Lett.: 2012; 14 1363
31. Mohanan K., Coquerel Y., Rodriguez J. Org. Lett.: 2012; 14 4686
32. Bhunia A., Roy T., Pachfule P., Rajamohanan P. R., Biju A. T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 10040
33. Bhunia A., Porwal D., Gonnade R. G., Biju A. T. Org. Lett.: 2013; 15 4620
34. Meyers A. I., Pansegrau P. D. Tetrahedron Lett.: 1983; 24 4935
35. Meyers A. I., Pansegrau P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1985; 690
36. Tripathy S., LeBlanc R., Durst T. Org. Lett.: 1999; 1 1973
37. Yoshida H., Fukushimda H., Ohshita J., Kunai A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 3935
38. Yoshida H., Fukushimda H., Ohshita J., Kunai A. Tetrahedron Lett.: 2004; 45 8659
39. Yoshida H., Fukushima H., Morishita T., Ohshita J., Kunai A. Tetrahedron: 2007; 63 4793
40. Yoshida H., Fukushima H., Ohshita J., Kunai A. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 11040
41. Yoshida H., Morishita T., Ohshita J. Org. Lett.: 2008; 10 3845
42. Yoshioka E., Kohtani S., Miyabe H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6638
43. Yoshida H., Ito Y., Ohshita J. Chem. Commun.: 2011; 47 8512
44. Jeganmohan M., Cheng C.-H. Chem. Commun.: 2006; 2454
45. Jeganmohan M., Bhuvaneswari S., Cheng C.-H. Chem. Asian J.: 2010; 5 153
46. Nair V., Menon R. S., Sreekanth A. R., Abhilash B., Biju A. T. Acc. Chem. Res.: 2006; 39 520
47. Nair V., Rajesh C., Vinod A. U., Bindu S., Sreekanth A. R., Mathew J. S., Balagopal L. Acc. Chem. Res.: 2003; 36 899
48. Nair V., Pillai A. N., Menon R. S., Suresh E. Org. Lett.: 2005; 7 1189
49. Nair V., Pillai A. N., Beneesh P. B., Suresh E. Org. Lett.: 2005; 7 4625
50. Nair V., Sreekanth A. R., Vinod A. U. Org. Lett.: 2001; 3 3495
51. Nair V., Sreekanth A. R., Abhilash N., Biju A. T., Devi B. R., Menon R. S., Rath N. P., Srinivas R. Synthesis: 2003; 1895