The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K2S2O8 through double C–S bond formation

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 95, 2014, Pages 15037-15040

  Yang, Yiqing ^a   Chen, Zhang ^b   Rao, Yu ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; POTASSIUM DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; ACETIC ANHYDRIDE; FLUOROACETIC ACID; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PEROXYDISULFATE POTASSIUM; SULFATE; SULFONE; TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

ACETIC ANHYDRIDES; FLUOROACETATES; MESYLATES; POTASSIUM COMPOUNDS; SULFATES; SULFONES;

EID: 84908650439     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05964f     Document Type: Article

References (65)

1. I. C. Popoff, A. R. Engle, R. L. Whitaker, G. H. Singhal, J. Med. Chem., 1971, 14, 1166.
2. A. Spannhoff, R. Heinke, I. Bauer, P. Trojer, E. Metzger, R. Gust, R. Schuele, G. Brosch, W. Sippl, M. Jung, J. Med. Chem., 2007, 50, 2319.
3. M. Guo, X. Li, L. Li, Y. Yu, Y. Song, B. Liu, Z. Jiang, J. Membr. Sci., 2011, 380, 171.
4. H. Wei, X. Fang, Y. Han, B. Hu, Q. Yan, Eur. Polym. J., 2010, 46, 246.
5. Y. Ait Mou, A. Toth, C. Cassan, D. Czuriga, P. P. de Tombe, Z. Papp, A. Lacampagne, O. Cazorla, Cardiovasc. Res., 2011, 91, 412.
6. J. S. Fowler, J. Logan, Neuropsychopharmacology, 2010, 35, 623.
7. M. F. Waters, R. J. Rees, A. C. McDougall, A. G. Weddell, Lepr. Rev., 1974, 45, 288.
8. E. J. Emmett, B. R. Hayter, M. C. Willis, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 12679.
9. F. Xiao, H. Chen, H. Xie, S. Chen, L. Yang, G. J. Deng, Org. Lett., 2014, 16, 50.
10. H. H. Szmant, G. Suld, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3400.
11. G. A. Olah, T. Mathew, P. G. K. Surya, Chem. Commun., 2001, 1696.
12. A. Alizadeh, M. M. Khodaei, E. Nazari, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6805.
13. K. P. Boroujeni, J. Sulfur Chem., 2010, 31, 197.
14. A. V. Ivachtchenko, O. D. Mitkin, S. E. Tkachenko, I. M. Okun, V. M. Kysil, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 782.
15. G. Maayan, R. Popovitz-Biro, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4968.
16. T. Noguchi, Y. Hirai, M. Kirihara, Chem. Commun., 2008, 3040.
17. K. Kamata, T. Hirano, N. Mizuno, Chem. Commun., 2009, 3958.
18. K. Bahrami, M. M. Khodaei, A. M. Sheikh, J. Org. Chem., 2010, 75, 6208.
19. N. Fukuda, T. Ikemoto, J. Org. Chem., 2010, 75, 4629.
20. J. M. Baskin, Z. Wang, Org. Lett., 2002, 4, 4423.
21. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, L. M. Parisi, Org. Lett., 2002, 4, 4719.
22. F. Huang, R. A. Batey, Tetrahedron, 2007, 63, 7667.
23. H. Yang, Y. Li, M. Jiang, J. Wang, H. Fu, Chem. Eur. J., 2011, 17, 5652.
24. N. Umierski, G. Manolikakes, Org. Lett., 2013, 15, 188.
25. S. Liang, R. Zhang, L. Xi, S. Chen, X. Yu, J. Org. Chem., 2013, 78, 11874.
26. N. Umierski, G. Manolikakes, Org. Lett., 2013, 15, 4972.
27. A. Shavnya, S. B. Coffey, A. C. Smith, V. Mascitti, Org. Lett., 2013, 15, 6226.
28. A. S. Deeming, C. J. Russell, A. J. Hennessy, M. C. Willis, Org. Lett., 2013, 16, 150.
29. B. N. Rocke, K. B. Bahnck, M. Herr, S. Lavergne, V. Mascitti, C. Perreault, J. Polivkova, A. Shavnya, Org. Lett., 2014, 16, 154.
30. X. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3466.
31. Z. Wu, H. Song, X. Cui, C. Pi, W. Du, Y. Wu, Org. Lett., 2013, 15, 1270.
32. H.-S. Li, G. Liu, J. Org. Chem., 2013, 79, 509.
33. Y. Fu, W. Zhu, X. Zhao, H. Hugel, Z. Wu, Y. Su, Z. Du, D. Huang, Y. Hu, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 4295.
34. M. Yang, H. Shen, Y. Li, C. Shen, P. Zhang, RSC Adv., 2014, 4, 26295.
35. V. G. Pandya, S. B. Mhaske, Org. Lett., 2014, 16, 3836.
36. A. A. Fisher, A. Dooms-Goossens, Arch. Dermatol., 1976, 112, 1407.
37. F. Hussain, M. F. Butt, S. U. Haider, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1967, 10, 143.
38. M. Chiari, P. G. Righetti, Electrophoresis, 1992, 13, 187.
39. Y. Yang, Y. Lin, Y. Rao, Org. Lett., 2012, 14, 2874.
40. B. Xiao, T. Gong, J. Xu, Z. Liu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1466.
41. X. Yang, G. Shan, Y. Rao, Org. Lett., 2013, 15, 2334.
42. G. Shan, X. Han, Y. Lin, S. Yu, Y. Rao, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 2318.
43. J. B. Gary, A. K. Cook, M. S. Sanford, ACS Catal., 2013, 3, 700.
44. W. Wei, J. Wen, D. Yang, J. Du, J. You, H. Wang, Green Chem., 2014, 16, 2988.
45. E. V. Dehmlow, Angew. Chem., Int. Ed., 1974, 13, 170.
46. E. V. Dehmlow, Angew. Chem., 1977, 89, 521.
47. Y. Kimura, S. L. Regen, J. Org. Chem., 1982, 47, 2493.
48. K. R. Januszkiewicz, H. Alper, Organometallics, 1983, 2, 1055.
49. N. Tewari, N. Dwivedi, R. P. Tripathi, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9011.
50. T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, G. C. Fu, Org. Lett., 2000, 2, 1729.
51. X. Cui, J. Li, Z. Zhang, Y. Fu, L. Liu, Q. Guo, J. Org. Chem., 2007, 72, 9342.
52. X. Lv, W. Bao, J. Org. Chem., 2007, 72, 3863.
53. H. Yang, C. Xi, Z. Miao, R. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3353.
54. S. Lee, M. Jorgensen, J. F. Hartwig, Org. Lett., 2001, 3, 2729.
55. N. Xia, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 337.
56. H. Xu, C. Wolf, Chem. Commun., 2009, 3035.
57. P. G. Lang Jr., J. Am. Acad. Dermatol., 1979, 1, 479.
58. I. Medina, J. Mills, G. Leoung, P. C. Hopewell, B. Lee, G. Modin, N. Benowitz, C. B. Wofsy, N. Engl. J. Med., 1990, 323, 776.
59. P. M. Girard, R. Landman, C. Gaudebout, R. Olivares, A. G. Saimot, P. Jelazko, C. Gaudebout, A. Certain, F. Boue, E. Bouvet, N. Engl. J. Med., 1993, 328, 1514.
60. A. Alloueche, W. Bailey, S. Barton, J. Bwika, P. Chimpeni, C. O. Falade, Lancet, 2004, 363, 1843.
61. C. Li, Z. Li, J. Liu, Polymer, 2010, 51, 3851.
62. J. Ishii, K. Morita, M. Hasegawa, J. Photopolym. Sci. Technol., 2009, 22, 417.
63. Z. Yi, L. Zhu, L. Cheng, B. Zhu, Y. Xu, Polymer, 2012, 53, 350.
64. W. Zhao, Q. Mou, X. Zhang, Eur. Polym. J., 2013, 49, 738.
65. H. Itatani, T. Itatani, T. Takeichi, J. Photopolym. Sci. Technol., 2013, 26, 291.