Sulfonylation of quinoline N-oxides with aryl sulfonyl chlorides via copper-catalyzed C-H bonds activation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1270-1273

  Wu, Zhiyong ^a   Song, Hongyu ^a   Cui, Xiuling ^a,b   Pi, Chao ^a   Du, Weiwei ^a   Wu, Yangjie ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINATED HYDROCARBON; COPPER; QUINOLINE DERIVATIVE; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFONE; SULFONYL CHLORIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; HYDROCARBONS, CHLORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; STEREOISOMERISM; SULFINIC ACIDS; SULFONES;

EID: 84875135989     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400178k     Document Type: Article

References (66)

1. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K. J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2003, 47, 240
2. Hartz, R. A.; Arvanitis, A. G.; Arnold, C.; Rescinito, J. P.; Hung, K. L.; Zhang, G.; Wong, H.; Langley, D. R.; Gilligan, P. J.; Trainor, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 934
3. Colobert, F.; Ballesteros-Garrido, R.; Leroux, F. R.; Ballesteros, R.; Abarca, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6896
4. Hussain, I.; Yawer, M. A.; Lalk, M.; Lindequist, U.; Villinger, A.; Fischer, C.; Langer, P. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 9898
5. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
6. Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Molecules 2011, 16, 590
7. Garcia-Rubia, A.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Gomez Arrayas, R.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567
8. Zhang, C. P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
9. Holland, H. L. Chem. Rev. 1988, 88, 473
10. Block, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1135
11. Becker, D. P.; Barta, T. E.; Bedell, L. J.; Boehm, T. L.; Bond, B. R.; Carroll, J.; Carron, C. P.; DeCrescenzo, G. A.; Easton, A. M.; Freskos, J. N.; Funckes-Shippy, C. L.; Heron, M.; Hockerman, S.; Howard, C. P.; Kiefer, J. R.; Li, M. H.; Mathis, K. J.; McDonald, J. J.; Mehta, P. P.; Munie, G. E.; Sunyer, T.; Swearingen, C. A.; Villamil, C. I.; Welsch, D.; Williams, J. M.; Yu, Y.; Yao, J. J. Med. Chem. 2010, 53, 6653
12. Nuti, E.; Panelli, L.; Casalini, F.; Avramova, S. I.; Orlandini, E.; Santamaria, S.; Nencetti, S.; Tuccinardi, T.; Martinelli, A.; Cercignani, G.; D'Amelio, N.; Maiocchi, A.; Uggeri, F.; Rossello, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 6347
13. La Regina, G.; Coluccia, A.; Brancale, A.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Maga, G.; Samuele, A.; Pannecouque, C.; Schols, D.; Balzarini, J.; Novellino, E.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 1587
14. Liu, K. G.; Robichaud, A. J.; Bernotas, R. C.; Yan, Y.; Lo, J. R.; Zhang, M. Y.; Hughes, Z. A.; Huselton, C.; Zhang, G. M.; Zhang, J. Y.; Kowal, D. M.; Smith, D. L.; Schechter, L. E.; Comery, T. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 7639
15. Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Okun, I. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161
16. Crosignani, S.; Pretre, A.; Jorand-Lebrun, C.; Fraboulet, G.; Seenisamy, J.; Augustine, J. K.; Missotten, M.; Humbert, Y.; Cleva, C.; Abla, N.; Daff, H.; Schott, O.; Schneider, M.; Burgat-Charvillon, F.; Rivron, D.; Hamernig, I.; Arrighi, J. F.; Gaudet, M.; Zimmerli, S. C.; Juillard, P.; Johnson, Z. J. Med. Chem. 2011, 54, 7299
17. La Regina, G.; Coluccia, A.; Brancale, A.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Maga, G.; Samuele, A.; Pannecouque, C.; Schols, D.; Balzarini, J.; Novellino, E.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 1587
18. Liu, K. G.; Robichaud, A. J.; Bernotas, R. C.; Yan, Y.; Lo, J. R.; Zhang, M.-Y.; Hughes, Z. A.; Huselton, C.; Zhang, G. M.; Zhang, J. Y.; Kowal, D. M.; Smith, D. L.; Schechter, L. E.; Comery, T. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 7639
19. Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Okun, I. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161
20. Trankle, W. G.; Kopach, M. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 913
21. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J.Org. Chem. 2004, 69, 5608
22. Maloney, K. M.; Kuethe, J. T.; Linn, K. Org. Lett. 2011, 13, 102
23. Yu, J. Q.; Shi, Z. J. Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 2010; Vol. 292.
24. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 5094
25. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
26. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
27. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
28. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
29. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
30. Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
31. Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
32. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
33. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 120, 1958
34. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
35. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
36. Tang, B. X.; Song, R. J.; Wu, C. Y.; Liu, Y.; Zhou, M. B.; Wei, W. T.; Deng, G. B.; Yin, D. L.; Li, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900
37. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
38. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
39. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
40. Song, G. Y.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
41. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
42. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
43. Wu, W. B.; Huang, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 5832
44. Tang, C. H.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
45. Dhara, D.; Gayen, K. S.; Khamarui, S.; Pandit, P.; Ghosh, S.; Maiti, D. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 10441
46. Jiang, T. S.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9504
47. Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 5294
48. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 10, 5147
49. Inamoto, K.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Doi, T. Chem. Commun. 2008, 43, 5529
50. Zhao, X. D.; Dimitrijević, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466
51. Stich, H. F.; San, R. H. C.; Kawazoe, Y. Nature 1971, 229, 416
52. Xi, P. H.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D. B.; Lan, J. B.; Gao, G.; Hu, C. W.; You, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
53. Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
54. Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781
55. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
56. Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
57. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
58. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J. P.; Bertrand-Laperle, M.; Villemure, E.; Sun, H. Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
59. Xiao, B.; Liu, Z. J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616
60. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
61. Zhang, M. L.; Zhang, S. H.; Liu, M. C.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11522
62. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
63. Bertz, S. H.; Cope, S.; Murphy, M.; Ogle, C. A.; Taylor, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7208
64. Hu, H. P.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7210
65. Gärtner, T.; Henze, W.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11362
66. Bartholomew, E. R.; Bertz, S. H.; Cope, S.; Murphy, M.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11244