Arylation of lithium sulfinates with diaryliodonium salts: A direct and versatile access to arylsulfones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 4972-4975

  Umierski, Natalie ^a   Manolikakes, Georg ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGENATED HYDROCARBON; INORGANIC SALT; LITHIUM; SULFONE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

CATALYSIS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; LITHIUM; SALTS; SULFONES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84885098641     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402235v     Document Type: Article

References (53)

1. Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C. J. M., Eds. The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Wiley: New York, 1988.
2. Simpkins, N. S. Sulfones in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1993.
3. Hartz, R. A.; Arvanitis, A. G.; Arnold, C.; Rescinito, J. P.; Hung, K. L.; Zhang, G.; Wong, H.; Langley, D. R.; Gilligan, P. J.; Trainor, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 934-937
4. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K. J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240-253
5. Pal, M.; Veeramaneni, V. R.; Nagabelli, M.; Kalleda, S. R.; Misra, P.; Casturib, S. R.; Yeleswarapua, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1639-1643
6. Doherty, G. A.; Kamenecka, T.; McCauley, E.; Van Riper, G.; Mumford, R. A.; Tonga, S.; Hagmanna, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 729-731
7. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Léger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Thérien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.-J.; Young, R. N.; Zamboni, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773
8. Sturino, C. F.; O'Neill, G.; Lachance, N.; Boyd, M.; Berthelette, C.; Labelle, M.; Li, L.; Roy, B.; Scheigetz, J.; Tsou, N.; Aubin, Y.; Bateman, K. P.; Chauret, N.; Day, S. H.; Levesque, J.-F.; Seto, C.; Silva, J. H.; Trimble, L. A.; Carriere, M.-C.; Denis, D.; Greig, G.; Kargman, S.; Lamontagne, S.; Mathieu, M.-C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.; Abraham, W. M.; Jones, T.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Nicoll-Griffith, D. A.; Wang, Z.; Zamboni, R.; Young, R. N.; Metters, K. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 794
9. Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301-3306
10. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677
11. Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Ettore, A.; Loi, A. G.; Scintu, F.; La Colla, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 1886-1891
12. Neamati, N.; Mazumder, A.; Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, T. R.; Schultz, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385-393
13. Artico, M.; Silvestri, R.; Massa, S.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Piras, G.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1996, 39, 522-530
14. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. K.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291-1294
15. Kantam, L. M.; Neelima, B.; Sreedhar, B.; Chakravarti, R. Synlett 2008, 10, 1455-1458
16. Kar, A.; Sayyed, I. A.; Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Org. Lett. 2007, 9, 3405-3408
17. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggoamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608-5614
18. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Synlett 2003, 3, 361-364
19. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423-4425
20. Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6239-6242
21. Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 188-191
22. Shortly after our communication, Kumar et. al reported an almost identical procedure: Kumar, D.; Arun, V.; Pilania, M.; Shekar, K. P. C. Synlett 2013, 24, 831-836
23. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052-9070
24. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358
25. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, 370-409
26. Bielawski, M.; Olofsson, B. Org. Synth. 2009, 86, 308-314
27. Bielawski, M.; Aili, D.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4602-4607
28. Zhu, M.; Jalalian, N.; Olofsson, B. Synlett 2008, 4, 592-596
29. Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610-2618
30. Hossain, M. D.; Kitamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2213
31. Hossain, M. D.; Ikegami, Y.; Kitamura, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9903-9905
32. Carroll, M. A.; Pike, V. W.; Widdowson, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5393
33. Kitamura, T.; Matsuyuki, J.; Taniguchi, H. Synthesis 1994, 147
34. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V.; Tykwinski, R.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7497-7498
35. Jalalian, N.; Petersen, T. B.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14140-14149
36. Petersen, T. B.; Khan, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 3462-3465
37. Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F., Jr.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 1552-1555
38. Ackermann, L.; Dell'Acqua, M.; Fenner, S.; Vicente, R.; Sandmann, R. Org. Lett. 2011, 13, 2358-2360
39. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260-4263
40. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778-13781
41. Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F.-M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 458-462
42. Truce, W. E.; Murphy, A. M. Chem. Rev. 1951, 48, 69-124
43. Patai, S.; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds. The Chemistry of Organolithium Compounds; Wiley: New York, 2006.
44. Clayden, J.; Baldwin, J. E.; Willaims, R. M., Eds. Organolithium: Selectivity for Synthesis; Pergamon: 2002.
45. Woolven, H.; González-Rodríguez, C.; Marco, I.; Thompson, A. L.; Willis, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 4876-4878
46. Nguyen, B.; Emmet, E. J.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16372-16373
47. Markovic, D.; Volla, C. M. R.; Vogel, P.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5969-5975
48. Pandya, R.; Murashima, T.; Tedeschi, L.; Barrett, A. G. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8274-8276
49. NAr reaction with the diphenyliodonium reagent. For examples, see ref 12b and: Merritt, E. A.; Olofsson, B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3690-3694
50. For a similar alkylation of magnesium sulfinates, see: Wu, J.-P.; Emeigh, J.; Su, X.-P. Org. Lett. 2005, 7, 1223-1225
51. For a detailed mechanistic investigation of this effect, see: Malmgren, J.; Santoro, S.; Jalalian, N.; Himo, F.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10334-10342
52. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477
53. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879-933