Transition-metal-free C-S bond formation: A facile access to aryl sulfones from sodium sulfinates via arynes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3836-3839

  Pandya, Virat G ^a   Mhaske, Santosh B ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BENZYNE; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SODIUM; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFONE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

BENZENE DERIVATIVES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; SODIUM; SULFINIC ACIDS; SULFONES;

EID: 84904539836     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5018646     Document Type: Article

References (52)

1. Harrak, Y.; Casula, G.; Basset, J.; Rosell, G.; Plescia, S.; Raffa, D.; Cusimano, M. G.; Pouplana, R.; Pujol, M. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 6560
2. Brot, E. C. A.; Keefe, D. K. J.; Haney, B. P.; Metcalfe, N.; Palmer, G. J.; Isbester, P. K. (CeNeRx BioPharma Inc.) US2008009542 (A1), 2008.
3. Schnellhammer, P. F. Expert Opin. Pharmacother. 2002, 3, 1313
4. Zhu, Y. I.; Stiller, M. J. J. Am. Acad. Dermatol. 2001, 45, 420
5. Tfelt-Hansen, P.; De Vries, P.; Saxena, P. R. Drugs 2000, 60, 1259 and references cited therein
6. Xu, W.-M.; Han, F.-F.; He, M.; Hu, D.-Y.; He, J.; Yang, S.; Song, B.-A. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1036
7. Boger, P. J. Pestic. Sci. 2003, 28, 324
8. Mitchell, G.; Bartlett, D. W.; Fraser, T. E. M.; Hawkes, T. R.; Holt, D. C.; Townson, J. K.; Wichert, R. A. Pest Manage. Sci. 2001, 57, 120
9. "Polysulfones": El-Hibri, M. J.; Weinberg, S. A. Encyclopedia of Polymer Science and Technology; Wiley: New York, 2002.
10. Yang, H.; Carter, R. G.; Zakharov, L. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9238
11. Crowley, P. J.; Fawcett, J.; Kariuki, B. M.; Moralee, A. C.; Percy, J. M.; Salafia, V. Org. Lett. 2002, 4, 4125
12. Simpkins, N. S. Sulfones in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1993.
13. Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C. J. M., Eds. The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Wiley: New York, 1988.
14. Söderman, S. C.; Schwan, A. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 10978
15. Meyers, C. W.; Malte, A. M.; Matthews, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7510
16. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563
17. Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833
18. Hartz, R. A.; Arvanitis, A. G.; Arnold, C.; Rescinito, J. P.; Hung, K. L.; Zhang, G.; Wong, H.; Langley, D. R.; Gilligan, P. J.; Trainor, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 934
19. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K. J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240 and references cited therein
20. Rueeger, H.; Lueoend, R.; Rogel, O.; Rondeau, J.-M.; Möbitz, H.; Machauer, R.; Jacobson, L.; Staufenbiel, M.; Desrayaud, S.; Neumann, U. J. Med. Chem. 2012, 55, 3364
21. Liu, K. K.-C.; Bailey, S.; Dinh, D. M.; Lam, H.; Li, C.; Wells, P. A.; Yin, M.-J.; Zou, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5114
22. Meadows, D. C.; Sanchez, T.; Neamati, N.; North, T. W.; Gervay-Hague, J. Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 1127 and references cited therein
23. Tang, X.; Huang, L.; Xu, Y.; Yang, J.; Wu, W.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4205
24. Johnson, M. W.; Bagley, S. W.; Mankad, N. P.; Bergman, R. G.; Mascitti, V.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4404
25. Shavnya, A.; Coffey, S. B.; Smith, A. C.; Mascitti, V. Org. Lett. 2013, 15, 6226
26. Richards-Taylor, C. S.; Blakemore, D. C.; Willis, M. C. Chem. Sci. 2014, 52, 12679
27. Emmett, E. J.; Hayter, B. R.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12679
28. Deeming, A. S.; Russell, C. J.; Hennessy, A. J.; Willis, M. C. Org. Lett. 2014, 16, 150
29. Rocke, B. N.; Bahnck, K. B.; Herr, M.; Lavergne, S.; Mascitti, V.; Perreault, C.; Polivkova, J.; Shavnya, A. Org. Lett. 2014, 16, 154
30. Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 188
31. Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 4972
32. Kumar, D.; Arun, V.; Pilania, M.; Chandra Shekar, K. P. Synlett 2013, 24, 831
33. Chen, H.; Xie, H.; Chen, S.; Yang, L.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2014, 16, 50
34. Cullen, S. C.; Shekhar, S.; Nere, N. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12194
35. Liang, S.; Zhang, R.-Y.; Xi, L.-Y.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 11874
36. Zhou, X.; Luo, J.; Liu, J.; Peng, S.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2011, 13, 1432
37. Maloney, K. M.; Kuethe, J. T.; Linn, K. Org. Lett. 2011, 13, 102
38. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Arabi, M. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6208
39. Gruffin, R. J.; Henderson, A.; Curtin, N. J.; Echalier, A.; Endicott, J. A.; Hardcastle, I. R.; Newell, D. R.; Noble, M. E. M.; Wang, L.-Z.; Golding, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6012
40. Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696
41. Kar, A.; Sayyed, I. A.; Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Org. Lett. 2007, 9, 3405
42. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett. 2004, 6, 2105
43. Zhao, Z.; Messinger, J.; Schön, U.; Wartchow, R.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2006, 3007
44. Charmant, J. P. H.; Dyke, A. M.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun. 2003, 380 and references cited therein
45. Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1520
46. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140
47. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
48. Gampe, C. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3766
49. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211
50. García-López, J.-A.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2014, 16, 2338
51. Dhokale, R. A.; Thakare, P. R.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2013, 15, 2218
52. Dhokale, R. A.; Thakare, P. R.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2012, 14, 3994