Positive allostery in metal ion binding by a cooperatively folded β-Peptide Bundle

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 42, 2014, Pages 14726-14729

  Miller, Jonathan P ^a   Melicher, Michael S ^a   Schepartz, Alanna ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLOSTERY; BETA-PEPTIDE; METAL ION BINDING;

BETA PEPTIDE; CADMIUM; LEAD; MERCURY; METAL ION; NICKEL; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION; PEPTIDE; PROTEIN BINDING;

ALLOSTERISM; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CATALYST; CIRCULAR DICHROISM; METAL BINDING; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SYNTHESIS; SEDIMENTATION; STOICHIOMETRY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY; ULTRACENTRIFUGATION; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; METABOLISM; MOLECULAR MODEL; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; SYNTHESIS;

ALLOSTERIC REGULATION; CADMIUM; DRUG DESIGN; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN BINDING; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; TEMPERATURE;

EID: 84908388628     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja508872q     Document Type: Article

References (58)

1. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162
2. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem. Comm. 2001, 649
3. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. Y. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022-4023
4. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118
5. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468
6. Michel, J.; Harker, E. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356
7. Bautista, A. D.; Appelbaum, J. S.; Craig, C. J.; Michel, J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2904
8. Denton, E. V.; Craig, C. J.; Pongratz, R. L.; Appelbaum, J. S.; Doerner, A. E.; Narayanan, A.; Shulman, G. I.; Cline, G. W.; Schepartz, A. Org. Lett. 2013, 15, 5318
9. Kritzer, J. A.; Luedtke, N. W.; Harker, E. A.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14584
10. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11
11. Guarracino, D. A.; Chiang, H. J. R.; Banks, T. N.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. Org. Lett. 2006, 8, 807
12. Goodman, J. L.; Molski, M. A.; Qiu, J.; Schepartz, A. ChemBioChem 2008, 9, 1576
13. Seebach, D.; Gardiner, J. Accts, Chem. res. 2008, 41, 1366
14. Bautista, A. D.; Stephens, O. M.; Wang, L.; Domaoal, R. A.; Anderson, K. S.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3736
15. Harker, E. A.; Daniels, D. S.; Guarracino, D. A.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2038
16. Harker, E. A.; Schepartz, A. ChemBioChem 2009, 10, 990
17. Wang, P. S.-P.; Craig, C. J.; Schepartz, A. Tetrahedron 2012, 68, 4342
18. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126
19. Shandler, S. J.; Korendovych, I. V.; Moore, D. T.; Smith-Dupont, K. B.; Streu, C. N.; Litvinov, R. I.; Billings, P. C.; Gai, F.; Bennett, J. S.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12378
20. Qiu, J. X.; Petersson, E. J.; Matthews, E. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11338
21. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532
22. Goodman, J. L.; Petersson, E. J.; Daniels, D. S.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14746
23. Petersson, E. J.; Craig, C. J.; Daniels, D. S.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5344
24. Molski, M. A.; Goodman, J. L.; Craig, C. J.; Meng, H.; Kumar, K.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3658
25. Petersson, E. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 821
26. Molski, M. A.; Goodman, J. L.; Chou, F.-C.; Baker, D.; Das, R.; Schepartz, A. Chem. Sci. 2013, 4, 319
27. Muller, M. M.; Windsor, M. A.; Pomerantz, W. C.; Gellman, S. H.; Hilvert, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 922
28. Craig, C. J.; Goodman, J. L.; Schepartz, A. ChemBioChem 2011, 12, 1035
29. Melicher, M. S.; Chu, J.; Walker, A. S.; Miller, S. J.; Baxter, R. H. G.; Schepartz, A. Org. Lett. 2013, 15, 5048
30. Wang, P. S. P.; Nguyen, J. B.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6810
31. Mayer, C.; Muller, M. M.; Gellman, S. H.; Hilvert, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6978
32. Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Levengood, S. K. L.; Checco, J. W.; Murphy, W. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7652
33. Boersma, M. D.; Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lee, E. F.; Clarke, O. B.; Colman, P. M.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Fairlie, W. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315
34. Johnson, L. M.; Mortenson, D. E.; Yun, H. G.; Horne, W. S.; Ketas, T. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7317
35. Smith, B. J.; Lee, E. F.; Checco, J. W.; Evangelista, M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. Chembiochem 2013, 14, 1564
36. Johnson, L. M.; Gellman, S. H. In Methods in Protein Design; Keating, A. E., Ed.; Elsevier Academic Press Inc.: San Diego, 2013; Vol. 523, p 407.
37. Lee, B.-C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847
38. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324
39. Kwon, S.; Jeon, A.; Yoo, S. H.; Chung, I. S.; Lee, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8232
40. Kwon, S.; Shin, H. S.; Gong, J.; Eom, J. H.; Jeon, A.; Yoo, S. H.; Chung, I. S.; Cho, S. J.; Lee, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17618
41. David, R.; Günther, R.; Baumann, L.; Lühmann, T.; Seebach, D.; Hofmann, H. J.; Beck-Sickinger, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15311
42. Jacobsen, E. N.; MacMillan, D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20618
43. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20678
44. Lelais, G.; Seebach, D.; Juan, B.; Mathad, R. I.; Flogel, O.; Rossi, F.; Campo, M.; Wortmann, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 361
45. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239
46. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. M. Nature 2009, 460, 855
47. Kim, J.; Kwon, S.; Kim, S. H.; Lee, C. K.; Lee, J. H.; Cho, S. J.; Lee, H. S.; Ihee, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20573
48. Heinisch, T.; Ward, T. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 184
49. Salgado, E. N.; Radford, R. J.; Tezcan, F. A. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 661
50. Yu, F. T.; Cangelosi, V. M.; Zastrow, M. L.; Tegoni, M.; Plegaria, J. S.; Tebo, A. G.; Mocny, C. S.; Ruckthong, L.; Qayyum, H.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2014, 114, 3495
51. Zastrow, M. L.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2565
52. Peacock, A. F. A.; Pecoraro, V. L. In Cadmium: From Toxicity to Essentiality; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; Springer: Dordrecht, 2013; Vol. 11, pp 303.
53. Rousselot-Pailley, P.; Seneque, O.; Lebrun, C.; Crouzy, S.; Boturyn, D.; Dumy, P.; Ferrand, M.; Delangle, P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5510
54. Henehan, C. P.; Pountney, D. L.; Zerbe, O.; Vasak, M. Protein Sci. 1993, 1756
55. Pountney, D. L.; Tiwari, R. P.; Egan, J. B. Protein Sci. 1997, 6, 892
56. Hill, A. V. J. Physiol. (London, U. K.) 1910, 40, 4
57. Turnbull, W. B.; Daranas, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14859
58. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J. P. J. Mol. Biol. 1965, 12, 88