A β-peptide agonist of the GLP-1 receptor, a class B GPCR

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5318-5321

  Denton, Elizabeth V ^a   Craig, Cody J ^a   Pongratz, Rebecca L ^b   Appelbaum, Jacob S ^b   Doerner, Amy E ^a   Narayanan, Arjun ^a   Shulman, Gerald I ^b   Cline, Gary W ^b   Schepartz, Alanna ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; GLUCAGON LIKE PEPTIDE 1; GLUCAGON LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR; GLUCAGON RECEPTOR; GLUCAGON-LIKE PEPTIDE-1 RECEPTOR; LIGAND;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHO CELL; CRICETULUS; DOSE RESPONSE; DRUG POTENTIATION; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CHO CELLS; CRICETULUS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; RECEPTORS, GLUCAGON; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84886257710     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402568j     Document Type: Article

References (43)

1. Thorens, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8641-8645
2. Dillon, J. S.; Tanizawa, Y.; Wheeler, M. B.; Leng, X. H.; Ligon, B. B.; Rabin, D. U.; Yoo-Warren, H.; Permutt, M. A.; Boyd, A. E. Endocrinology 1993, 133, 1907-1910
3. Drucker, D. J. Cell Metab. 2006, 3, 153-165
4. Lovshin, J. A.; Drucker, D. J. Nat. Rev. Endocrinol. 2009, 5, 262-269
5. Goke, R.; Fehmann, H. C.; Linn, T.; Schmidt, H.; Krause, M.; Eng, J.; Goke, B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19650-19655
6. Garber, A. J. Expert Opin. Investig. Drugs 2012, 21, 45-57
7. Madsbad, S.; Kielgast, U.; Asmar, M.; Deacon, C. F.; Torekov, S. S.; Holst, J. J. Diabetes Obes. Metab. 2011, 13, 394-407
8. Willard, F. S.; Bueno, A. B.; Sloop, K. W. Exp. Diabetes Res. 2012, 2012, 709893-709893
9. Wootten, D.; Savage, E. E.; Willard, F. S.; Bueno, A. B.; Sloop, K. W.; Christopoulos, A.; Sexton, P. M. Mol. Pharmacol. 2013, 83, 822-834
10. Eng, H.; Sharma, R.; McDonald, T. S.; Edmonds, D. J.; Fortin, J.-P.; Li, X.; Stevens, B. D.; Griffith, D. A.; Limberakis, C.; Nolte, W. M.; Price, D. A.; Jackson, M.; Kalgutkar, A. S. Drug Metab. Dis. 2013, 41, 1470-1479
11. Willard, F. S.; Wootten, D.; Showalter, A. D.; Savage, E. E.; Ficorilli, J.; Farb, T. B.; Bokvist, K.; Alsina-Fernandez, J.; Furness, S. G. B.; Christopoulos, A.; Sexton, P. M.; Sloop, K. W. Mol. Pharmacol. 2012, 82, 1066-1073
12. Li, N.; Lu, J.; Willars, G. B. PLoS One 2012, 7, e47936
13. He, M.; Guan, N.; Gao, W.-w.; Liu, Q.; Wu, X.-y.; Ma, D.-w.; Zhong, D.-f.; Ge, G.-b.; Li, C.; Chen, X.-y.; Yang, L.; Liao, J.-y.; Wang, M.-w. Acta Pharm. Sinica 2012, 33, 148-154
14. Gong, Y.-D.; Cheon, H. G.; Lee, T.; Kang, N. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3760-3764
15. Mapelli, C.; Natarajan, S. I.; Meyer, J.-P.; Bastos, M. M.; Bernatowicz, M. S.; Lee, V. G.; Pluscec, J.; Riexinger, D. J.; Sieber-McMaster, E. S.; Constantine, K. L.; Smith-Monroy, C. A.; Golla, R.; Ma, Z.; Longhi, D. A.; Shi, D.; Xin, L.; Taylor, J. R.; Koplowitz, B.; Chi, C. L.; Khanna, A.; Robinson, G. W.; Seethala, R.; Anatal-Zimanyi, I. A.; Stoffel, R. H.; Han, S.; Whaley, J. M.; Huang, C. S.; Krupinski, J.; Ewing, W. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 7788-7799
16. Day, J. W.; Ottaway, N.; Patterson, J. T.; Gelfanov, V.; Smiley, D.; Gidda, J.; Findeisen, H.; Bruemmer, D.; Drucker, D. J.; Chaudhary, N.; Holland, J.; Hembree, J.; Abplanalp, W.; Grant, E.; Ruehl, J.; Wilson, H.; Kirchner, H.; Lockie, S. H.; Hofmann, S.; Woods, S. C.; Nogueiras, R.; Pfluger, P. T.; Perez-Tilve, D.; DiMarchi, R.; Tschop, M. H. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 749-757
17. Tschoep, M. H.; DiMarchi, R. D. Diabetes 2012, 61, 1309-1314
18. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468-9469
19. Michel, J.; Harker, E. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356-6357
20. Bautista, A. D.; Appelbaum, J. S.; Craig, C. J.; Michel, J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2904-2906
21. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127
22. Bautista, A. D.; Stephens, O. M.; Wang, L.; Domaoal, R. A.; Anderson, K. S.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3736-3738
23. Harker, E. A.; Daniels, D. S.; Guarracino, D. A.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2038-2046
24. Lee, E. F.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Mayer, K. N.; Evangelista, M.; Colman, P. M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. ChemBioChem 2011, 12, 2025-2032
25. Mann, R.; Nasr, N.; Hadden, D.; Sinfield, J.; Abidi, F.; Al-Sabah, S.; de Maturana, R. L.; Treece-Birch, J.; Willshaw, A.; Donnelly, D. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 713-716
26. Al-Sabah, S.; Donnelly, D. Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 339-346
27. Runge, S.; Thogersen, H.; Madsen, K.; Lau, J.; Rudolph, R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 11340-11347
28. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118-4119
29. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11-6
30. Adelhorst, K.; Hedegaard, B. B.; Knudsen, L. B.; Kirk, O. J. Biol. Chem. 1994, 269, 6275-6278
31. Willard, F. S.; Sloop, K. W. Exp. Diabetes Res. 2012, 2012, 470851-470851
32. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700
33. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. Chem. Biol. Drug Des. 1999, 54, 206-217
34. Subiros-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron 2011, 67, 8595-8606
35. Kameoka, D.; Ueda, T.; Imoto, T. J. Biochem. 2003, 134, 129-135
36. Ni, W.; Dai, S.; Karger, B. L.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2010, 82, 7485-7491
37. Ahren, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 369-385
38. Regard, J. B.; Kataoka, H.; Cano, D. A.; Camerer, E.; Yin, L.; Zheng, Y. W.; Scanlan, T. S.; Hebrok, M.; Coughlin, S. R. J. Clin. Invest. 2007, 117, 4034-4043
39. Winzell, M. S.; Ahren, B. Peptides 2007, 28, 1805-1813
40. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247
41. Hook, D. F.; Bindschadler, P.; Mahajan, Y. R.; Sebesta, R.; Kast, P.; Seebach, D. Chem. Biodiversity 2005, 2, 591-632
42. Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J.; V., J.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734-739
43. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941