Reactivity and selectivity differences between catecholate and catechothiolate ru complexes. Implications regarding design of stereoselective olefin metathesis catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 41, 2014, Pages 14337-14340

  Khan, R Kashif M ^a   Torker, Sebastian ^a   Hoveyda, Amir H ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOLATE; OLEFIN METATHESIS; RU COMPLEXES; STEREO-SELECTIVE;

ALKENE; CATECHOLATE; CATECHOTHIOLATE; CYCLOBUTANE; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84908053137     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505961z     Document Type: Article

References (41)

1. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
2. Fürstner, A. Science 2013, 341, 1357
3. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844
4. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788
5. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183
6. X-ray structure of a W-based mcb complex: Jiang, A. J.; Simpson, J. H.; Müller, P.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7770
7. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
8. Kiesewetter, E. T.; O'Brien, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026
9. Mann, T. J.; Speed, A. W. H.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8395
10. Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310
11. Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 501
12. Occhipinti, G.; Hansen, F. R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331
13. Yu, M.; Wang, C.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88
14. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 2726
15. Wang, C.; Haeffner, F.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1939
16. Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94
17. Applications of Z -selective OM in total synthesis: Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4763
18. Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10258
19. Koh, M. J.; Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1968
20. Yu, M.; Hoveyda, A. H., manuscript in preparation.
21. Recent examination of the effect of anionic ligands on the activity and selectivity profiles of Ru-based OM catalysts: Torker, S.; Khan, R. K. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3439
22. Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3451
23. Conrad, J. C.; Amoroso, D.; Czechura, P.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Organometallics 2003, 22, 3634
24. Monfette, S.; Fogg, D. E. Organometallics 2006, 25, 1940
25. Monfette, S.; Camm, K. D.; Gorelsky, S. I.; Fogg, D. E. Organometallics 2009, 28, 944
26. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861
27. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
28. Simal, F.; Wlodarczak, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2689
29. Tallarico, J. A.; Malnick, L. M.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 344
30. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
31. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941
32. Torker, S.; Merki, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808
33. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104
34. Nunez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. Organometallics 2012, 31, 4203
35. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Heyndrickx, W.; Jensen, V. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1507
36. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Organometallics 2013, 32, 2099
37. Urbina-Blanco, C. A.; Poater, A.; Lebl, T.; Manzini, S.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7073
38. Huang, J.; Li, C.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1998, 17, 3516
39. Chisholm, M.; Davidson, E. R.; Huffman, J. C.; Quinlan, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9652
40. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25
41. Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877