New reactivity from (PCy3)2Cl2Ru=CHPh: A mild catalyst for Kharasch additions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 2, 1999, Pages 344-345

  Tallarico, John A ^a   Malnick, Lisa M ^a   Snapper, Marc L ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033593413     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982349z     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Couturier, J.-L.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J.-M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 34, 628-631.
2. (b) Nugent, W. A.; Feldman, J.; Calabrese, J. C. Tetrahedron 1995, 117, 8992-8998.
3. (c) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Reagan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
4. (d) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859.
5. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
6. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
7. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
8. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
9. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478-1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
10. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
11. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
12. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
13. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
14. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
15. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
16. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
17. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
18. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155-159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
19. For recent reviews on the use of olefin metathesis in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036- 2056. (b) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285-299. (c) Armstrong, S. K J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1998, 371-387. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. For specific examples, see: (e) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478- 1479. (f) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351. (g) Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240. (h) Schneider, M. F.; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259. (i) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136. (j) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. (k) Meng, D.; Su, D.- S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.- H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733- 2714. (l) Kim, S.-H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. (m) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 4317-4318. (n) Barret, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155- 159. (o) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
20. Fluka's 1998 "Reagent of the Year".
21. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427.
22. (b) Martin, S. F.; Wagman, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1169-1170.
23. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621-1624.
24. (d) Randall, M. L.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9610-9611.
25. (e) Schneider, M. F.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 411-412.
26. (f) Crowe, W. E.; Zhang, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10998-10999.
27. (g) Crowe, W. E.; Goldberg, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5162-5163.
28. (h) Brümmer, O.; Rückert, A.; Blechert, S. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 441-446. Also see ref 2.
29. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
30. Tallarico, J. A.; Bonitatebus, P. J.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7157-7158.
31. (a) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Science 1945, 102, 128.
32. (b) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1864-1865.
33. (c) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Ibid. 1946, 68, 154-155.
34. (d) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Ibid. 1946, 67, 1626.
35. (e) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Ibid. 1947, 69, 1100-1105.
36. (f) Kharasch, M. S.; Reinmuth, O.; Urry, W. H. Ibid. 1947, 69, 1105-1110.
37. For reviews of transition metal-promoted radical addition reactions, see: (g) Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165-171.
38. (h) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519-564.
39. For copper-promoted reactions, see: Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 3921-3927. For molybdenum-promoted reactions, see: Davis, R.; Groves, I. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1 1987, 1515-1520. For iron- promoted reactions, see: Elzinga, J.; Hogeeven, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3957-3969. For palladium-promoted reactions, see: Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1981, 1169-1170.
40. For copper-promoted reactions, see: Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 3921-3927. For molybdenum-promoted reactions, see: Davis, R.; Groves, I. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1 1987, 1515-1520. For iron- promoted reactions, see: Elzinga, J.; Hogeeven, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3957-3969. For palladium-promoted reactions, see: Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1981, 1169-1170.
41. For copper-promoted reactions, see: Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 3921-3927. For molybdenum-promoted reactions, see: Davis, R.; Groves, I. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1 1987, 1515-1520. For iron-promoted reactions, see: Elzinga, J.; Hogeeven, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3957-3969. For palladium-promoted reactions, see: Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1981, 1169-1170.
42. For copper-promoted reactions, see: Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 3921-3927. For molybdenum-promoted reactions, see: Davis, R.; Groves, I. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1 1987, 1515-1520. For iron- promoted reactions, see: Elzinga, J.; Hogeeven, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3957-3969. For palladium-promoted reactions, see: Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1981, 1169-1170.
43. For an early example of an intermolecular Kharasch addition catalyzed by Ru, see: Matsumoto, H.; Nakano, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 57, 5147-5150.
44. (a) Lee, G. M.; Parvez, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron 1988, 44, 4671-4678.
45. (b) Grigg, R; Devlin, J.; Ramasubbu, A.; Scott, R. M.; Stevenson, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1515-1520.
46. (c) Lee, G. M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1281-1285 and references therein.
47. The use of as little as 3 equiv of chloroform results in similar reactivity with slightly lower yields.
48. The reaction was complete within 2 h in the absence of excess phosphine.
49. (a) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
50. (b) Aagaard, O. M.; Meier, R. J.; Buda, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174-7182.
51. (a) Bland, W. J.; Davis, R.; Durrant, J. L. A. J. Organomet. Chem. 1985, 280, 397-406.
52. (b)Matsumoto, H.; Nikaido, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 11, 899-902.
53. (c) Matsumoto, H.; Nikaido, T.; Nagai, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1734-1736. Also see ref 10.
54. Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
55. (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614.
56. (b) Maier, M. E.; Langenbacher, D.; Rebien, F. Liebigs Ann. 1995, 1843-1848.
57. (c) Lynn, D. M.; Kanaoka, S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 784-790.