A design strategy for small molecule-based targeted MRI contrast agents: Their application for detection of atherosclerotic plaques

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 43, 2014, Pages 8611-8618

  Iwaki, Shimpei ^a   Hokamura, Kazuya ^b   Ogawa, Mikako ^b   Takehara, Yasuo ^b   Muramatsu, Yasuaki ^a   Yamane, Takehiro ^a   Hirabayashi, Kazuhisa ^a   Morimoto, Yuji ^c   Hagisawa, Kohsuke ^c   Nakahara, Kazuhide ^d   Mineno, Tomoko ^d   Terai, Takuya ^a   Komatsu, Toru ^a,e   Ueno, Tasuku ^a   Tamura, Keita ^f   Adachi, Yusuke ^f   Hirata, Yasunobu ^f   Arita, Makoto ^a   Arai, Hiroyuki ^a   Umemura, Kazuo ^b   Nagano, Tetsuo ^a   Hanaoka, Kenjiro ^a   more..

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b HAMAMATSU UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (Japan)

^c NATIONAL DEFENSE MEDICAL COLLEGE   (Japan)

^d TAKASAKI UNIVERSITY OF HEALTH AND WELFARE   (Japan)

^e JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^f UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATHEROSCLEROTIC PLAQUE; DESIGN STRATEGIES; TARGETED MRI CONTRAST AGENTS;

4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; APOLIPOPROTEIN E; BORON DERIVATIVE; CONTRAST MEDIUM; COORDINATION COMPOUND; FAT DROPLET; FLUORESCENT DYE; GADOLINIUM;

ADIPOCYTE; ANIMAL; AORTA; CHEMISTRY; DEFICIENCY; DIAGNOSTIC USE; DRUG DESIGN; GENETICS; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; KNOCKOUT MOUSE; METABOLISM; MOUSE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PATHOLOGY; PLAQUE, ATHEROSCLEROTIC; RABBIT; ULTRASTRUCTURE;

ADIPOCYTES; ANIMALS; AORTA; APOLIPOPROTEINS E; BORON COMPOUNDS; CONTRAST MEDIA; COORDINATION COMPLEXES; DRUG DESIGN; FLUORESCENT DYES; GADOLINIUM; INJECTIONS, INTRAVENOUS; LIPID DROPLETS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MICE; MICE, KNOCKOUT; PLAQUE, ATHEROSCLEROTIC; RABBITS;

EID: 84907992914     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01270d     Document Type: Article

References (55)

1. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry and R. B. Lauffer, Chem. Rev., 1999, 99, 2293-2352.
2. R. Weissleder and M. J. Pittet, Nature, 2008, 452, 580 -589.
3. E. Terreno, D. D. Castelli, A. Viale and S. Aime, Chem. Rev., 2010, 110, 3019-3042.
4. A. Y. Louie, M. M. Hüber, E. T. Ahrens, U. Rothbächer, R. Moats, R. E. Jacobs, S. E. Fraser and T. J. Meade, Nat. Biotechnol., 2000, 18, 321-325.
5. J. L. Major and T. J. Meade, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 893-903.
6. K. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 1283-1294.
7. L. Frullano, C. Wang, R. H. Miller and Y. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1611-1613.
8. L. M. De León-Rodríguez, A. Lubag, D. G. Udugamasooriya, B. Proneth, R. A. Brekken, X. Sun, T. Kodadek and A. Dean Sherry, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12829-12831.
9. K. Hanaoka, A. J. M. Lubag, A. Castillo-Muzquiz, T. Kodadek and A. D. Sherry, Magn. Reson. Imaging, 2008, 26, 608-617.
10. G. J. Kelloff, K. A. Krohn, S. M. Larson, R. Weissleder, D. A. Mankoff, J. M. Hoffman, J. M. Link, K. Z. Guyton, W. C. Eckelman, H. I. Scher, J. O'Shaughnessy, B. D. Cheson, C. C. Sigman, J. L. Tatum, G. Q. Mills, D. C. Sullivan and J. Woodcock, Clin. Cancer Res., 2005, 11, 7967-7985.
11. W. S. El-Deiry, C. C. Sigman and G. J. Kelloff, J. Clin. Oncol., 2006, 24, 3261-3273.
12. A. J. Lusis, Nature, 2000, 407, 233-241.
13. R. Ross, N. Engl. J. Med., 1999, 340, 115-126.
14. C. K. Glass and J. L. Witztum, Cell, 2001, 104, 503-516.
15. V. L. Roger, A. S. Go, D. M. Lloyd-Jones, E. J. Benjamin, J. D. Berry, W. B. Borden, D. M. Bravata, S. Dai, E. S. Ford, C. S. Fox, H. J. Fullerton, C. Gillespie, S. M. Hailpern, J. A. Heit, V. J. Howard, B. M. Kissela, S. J. Kittner, D. T. Lackland, J. H. Lichtman, L. D. Lisabeth, D. M. Makuc, G. M. Marcus, A. Marelli, D. B. Matchar, C. S. Moy, D. Mozaffarian, M. E. Mussolino, G. Nichol, N. P. Paynter, E. Z. Soliman, P. D. Sorlie, N. Sotoodehnia, T. N. Turan, S. S. Virani, N. D. Wong, D. Woo and M. B. Turner, Circulation, 2012, 125, e2-e220.
16. T. C. Walther and R. V. Farese Jr., Annu. Rev. Biochem., 2012, 81, 687-714.
17. R. L. Reddick, S. H. Zhang and N. Maeda, Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol., 1994, 14, 141-147.
18. S. Steffens, N. R. Veillard, C. Arnaud, G. Pelli, F. Burger, C. Staub, M. Karsak, A. Zimmer, J.-L. Frossard and F. Mach, Nature, 2005, 434, 782-786.
19. L. L. Listenberger and D. A. Brown, Curr. Protoc. Cell Biol., 2007, 24, 24.2.1-24.2.11.
20. T. Yamane, K. Hanaoka, Y. Muramatsu, K. Tamura, Y. Adachi, Y. Miyashita, Y. Hirata and T. Nagano, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 2227-2236.
21. A. Loudet and K. Burgess, Chem. Rev., 2007, 107, 4891-4932.
22. L. E. Jennings and N. J. Long, Chem. Commun., 2009, 3511-3524.
23. A. Louie, Chem. Rev., 2010, 110, 3146-3195.
24. M. Shiomi and T. Ito, Atherosclerosis, 2009, 207, 1-7.
25. Z. Zhang, M. T. Greenfield, M. Spiller, T. J. McMurry, R. B. Lauffer and P. Caravan, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6766-6769.
26. K. Hanaoka, K. Kikuchi, T. Terai, T. Komatsu and T. Nagano, Chem. - Eur. J., 2008, 14, 987-995.
27. G. Liang, J. Ronald, Y. Chen, D. Ye, P. Pandit, M. L. Ma, B. Rutt and J. Rao, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6283-6286.
28. G. S. Getz and C. A. Reardon, Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol., 2012, 32, 1104-1115.
29. A. C. Doran, N. Meller and C. A. McNamara, Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol., 2008, 28, 812-819.
30. H.-J. Weinmann, G. Schuhmann-Giampieri, H. Schmitt-Willich, H. Vogler, T. Frenzel and H. Gries, Magn. Reson. Med., 1991, 22, 233-237.
31. H.-J. Weinmann, W. Ebert, B. Misselwitz and H. Schmitt-Willich, Eur. J. Radiol., 2003, 46, 33-44.
32. S. Ishibashi, J. L. Goldstein, M. S. Brown, J. Herz and D. K. Bums, J. Clin. Invest., 1994, 93, 1885-1893.
33. J. Sanz and Z. A. Fayad, Nature, 2008, 451, 953-957.
34. M. R. Makowski, A. J. Wiethoff, U. Blume, F. Cuello, A. Warley, C. H. P. Jansen, E. Nagel, R. Razavi, D. C. Onthank, R. R. Cesati, M. S. Marber, T. Schaeffter, A. Smith, S. P. Robinson and R. M. Botnar, Nat. Med., 2011, 17, 383-388.
35. S. Yasuda, K. Ikuta, T. Uwatoku, K. Oi, K. Abe, F. Hyodo, K. Yoshimitsu, K. Sugimura, H. Utsumi, Y. Katayama and H. Shimokawa, J. Vasc. Res., 2008, 45, 123-128.
36. M. Nahrendorf, F. A. Jaffer, K. A. Kelly, D. E. Sosnovik, E. Aikawa, P. Libby and R. Weissleder, Circulation, 2006, 114, 1504-1511.
37. C. Burtea, S. Laurent, O. Murariu, D. Rattat, G. Toubeau, A. Verbruggen, D. Vansthertem, L. Vander Elst and R. N. Muller, Cardiovasc. Res., 2008, 78, 148-157.
38. F. Chaubet, I. Bertholon, J.-M. Serfaty, R. Bazeli, H. Alsaid, M. Jandrot-Perrus, C. Zahir, P. Even, L. Bachelet, Z. Touat, E. Lancelot, C. Corot, E. Canet-Soulas and D. Letourneur, Contrast Media Mol. Imaging, 2007, 2, 178-188.
39. H. Alsaid, G. De Souza, M.-C. Bourdillon, F. Chaubet, A. Sulaiman, C. Desbleds-Mansard, L. Chaabane, C. Zahir, E. Lancelot, O. Rousseaux, C. Corot, P. Douek, A. Briguet, D. Letourneur and E. Canet-Soulas, Investig. Radiol., 2009, 44, 151-158.
40. M. J. Lipinski, V. Amirbekian, J. C. Frias, J. G. S. Aguinaldo, V. Mani, K. C. Briley-Saebo, V. Fuster, J. T. Fallon, E. A. Fisher and Z. A. Fayad, Magn. Reson. Med., 2006, 56, 601-610.
41. M. Sirol, V. Fuster, J. J. Badimon, J. T. Fallon, P. R. Moreno, J.-F. Toussaint and Z. A. Fayad, Circulation, 2005, 112, 1594-1600.
42. K. Overoye-Chan, S. Koerner, R. J. Looby, A. F. Kolodziej, S. G. Zech, Q. Deng, J. M. Chasse, T. J. McMurry and P. Caravan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6025 -6039.
43. A. Maiseyeu, G. Mihai, T. Kampfrath, O. P. Simonetti, C. K. Sen, S. Roy, S. Rajagopalan and S. Parthasarathy, J. Lipid Res., 2009, 50, 2157-2163.
44. P. M. Winter, A. M. Morawski, S. D. Caruthers, R. W. Fuhrhop, H. Zhang, T. A. Williams, J. S. Allen, E. K. Lacy, J. D. Robertson, G. M. Lanza and S. A. Wickline, Circulation, 2003, 108, 2270-2274.
45. V. Amirbekian, M. J. Lipinski, K. C. Briley-Saebo, S. Amirbekian, J. G. S. Aguinaldo, D. B. Weinreb, E. Vucic, J. C. Frias, F. Hyafil, V. Mani, E. A. Fisher and Z. A. Fayad, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 961-966.
46. P. Caravan, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 851-862.
47. S. Aime, M. Botta, M. Fasano and E. Terreno, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 19-29.
48. A. K. Gupta and M. Gupta, Biomaterials, 2005, 26, 3995-4021.
49. L. Daftari Besheli, S. Aran, K. Shaqdan, J. Kay and H. Abujudeh, Clin. Radiol., 2014, 69, 661-668.
50. A. L. Harris, Nat. Rev. Cancer, 2002, 2, 38-47.
51. J. M. Brown and W. R. Wilson, Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 437-447.
52. P. Montcourrier, P. H. Mangeat, C. Valembois, G. Salazar, A. Sahuquet, C. Duperray and H. Rochefort, J. Cell Sci., 1994, 107, 2381-2391.
53. H. Izumi, T. Torigoe, H. Ishiguchi, H. Uramoto, Y. Yoshida, M. Tanabe, T. Ise, T. Murakami, T. Yoshida, M. Nomoto and K. Kohno, Cancer Treat. Rev., 2003, 29, 541-549.
54. T. Tsukada, M. Rosenfeld, R. Ross and A. M. Gown, Arterioscrelosis, 1986, 6, 601-613.
55. M. Shiomi, S. Yamada and T. Ito, Atherosclerosis, 2005, 178, 287-294.