Metal-free n-Et4NBr-catalyzed radical cyclization of disulfides and alkynes leading to benzothiophenes under mild conditions

RSC Advances

Volumn 4, Issue 89, 2014, Pages 48547-48553

  Yang, Daoshan ^a   Yan, Kelu ^a   Wei, Wei ^a   Tian, Laijin ^a   Li, Qinghe ^a   You, Jinmao ^a   Wang, Hua ^a  

^a QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RADICAL CYCLIZATIONS;

EID: 84907983940     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra08260e     Document Type: Article

References (91)

1. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
2. Y. Zhou W.-J. Liu Y. Ma H. Wang L. Qi Y. Cao J. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12386 12387
3. M. Funahashi F. Zhang N. Tamaoki Adv. Mater. 2007 19 353 358
4. I. McCulloch M. Heeney M. L. Chabinyc D. DeLongchamp J. Kline M. Cöle W. Duffy D. Fischer D. Gundlach B. Hamadani R. Hamilton L. Richter A. Salleo M. Shkunov D. Parrowe S. Tierney W. Zhang Adv. Mater. 2009 21 1091 1109
5. K. G. Pinny A. D. Bounds K. M. Dubgenab V. P. Mocharla G. R. Pettit R. Bai E. Hamel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1081 1086
6. R. A. Magarian L. B. Overacre S. Singh K. L. Meyer Curr. Med. Chem. 1994 1 61 86
7. E. Rogers H. Araki L. A. Batory C. E. McInnis J. T. Njardarson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2768 2769
8. B. L. Mylari E. R. Larson T. A. Beyer W. J. Zembrowski C. E. Aldinger M. F. Dee T. W. Siegel D. H. Singleton J. Med. Chem. 1991 34 108 122
9. X. Guinchard J. N. Denis J. Org. Chem. 2008 73 2028 2031
10. B. L. Flynn E. Hamel M. K. Jung J. Med. Chem. 2002 45 2670 2673
11. Z. Qin I. Kasrati E. P. Chandrasena H. Liu P. Yao P. A. Petukhov J. L. Bolton G. R. J. Thatcher J. Med. Chem. 2007 50 2682 2692
12. Z. Chen V. P. Mocharla J. M. Farmer G. R. Pettit E. Hamel K. G. Pinney J. Org. Chem. 2000 65 8811 8815
13. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
14. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
15. B. Godoi R. F. Schumacher G. Zeni Chem. Rev. 2011 111 2937 2980
16. T. Kunz P. Knochel Angew. Chem. 2012 124 1994 1997
17. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1958 1961
18. I. Nakamura T. Sato Y. Yamamoto Angew. Chem. 2006 118 4585 4587
19. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4473 4475
20. Y. Zhou W.-J. Liu Y.-G. Ma H.-L. Wang L.-M. Qi Y. Cao J. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12386 12387
21. B. L. Flynn P. Verdier-Pinard E. Hamel Org. Lett. 2001 3 651 654
22. D. Yue R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 1905 1909
23. R. Sanz V. Guilarte E. Hernando A. M. Sanjuán J. Org. Chem. 2010 75 7443 7446
24. V. Guilarte M. A. Fernández-Rodríguez P. Garíca-García E. Hernando R. Sanz Org. Lett. 2011 13 5100 5103
25. L.-L. Sun C.-L. Deng R.-Y. Tang X.-G. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 7546 7550
26. H. Yu M. Zhang Y. Li J. Org. Chem. 2013 78 8898 8903
27. M. C. Willis D. Taylor A. T. Gillmore Tetrahedron 2006 62 11513 11520
28. T. Kashiki S. Shinamura M. Kohara E. Miyazaki K. Takimiya M. Ikeda H. Kuwabara Org. Lett. 2009 11 2473 2475
29. K. Undheim R. Lie Acta Chem. Scand. 1973 27 595 599
30. K. Liu F. Jia H. Xi Y. Li X. Zheng Q. Guo B. Shen Z. Li Org. Lett. 2013 15 2026 2029
31. G. H. Posner M. Weitzberg T. G. Hamill E. Asirvatham C. H. He J. Clardy Tetrahedron 1986 42 2919 2929
32. L. Field J. Am. Chem. Soc. 1952 74 394 398
33. R. Leino J. E. Lonnqvist Tetrahedron Lett. 2004 45 8489 8491
34. J. P. Tam C. R. Wu W. Liu J. W. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6657 6662
35. A. R. Hajipour S. E. Mallakpour H. Adibi J. Org. Chem. 2002 67 8666 8668
36. J. L. G. Ruano A. Parra J. Alemán Green Chem. 2008 10 706 711
37. Y. Liu H. Wang C. Wang J.-P. Wan C. Wen RSC Adv. 2013 3 21369
38. H. Wang G. Huang Y. Sun Y. Liu J. Chem. Res. 2014 96
39. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 1241 1245
40. N. Taniguchi T. Onami J. Org. Chem. 2004 69 915 920
41. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2006 71 7874 7876
42. L.-H. Zou D. L. Priebbenow L. Wang J. Mottweiler C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2013 355 2558 2563
43. F. Jafarpour M. Barzegar A. Olia H. Hazrati Adv. Synth. Catal. 2013 355 3407 3412
44. R.-Y. Tang Y.-X. Xie Y.-L. Xie J.-N. Xiang J.-H. Li Chem. Commun. 2011 47 12867 12869
45. X. Zhu Y. Shi H. Mao Y. Cheng C. Zhu Adv. Synth. Catal. 2013 355 3558 3562
46. R.-Y. Tang Y.-X. Xie Y.-L. Xie J.-N. Xiang J.-H. Li Chem. Commun. 2011 47 12867 12869
47. S.-R. Guo Y.-Q. Yuan J.-N. Xiang Org. Lett. 2013 15 4654 4657
48. J.-W. Zeng Y.-C. Liu P.-A. Hsieh Y.-T. Huang C.-L. Yi S. S. Badsara C. -Fa Lee Green Chem. 2014 16 2644 2652
49. J. Zhao H. Fang J. Han Y. Pan G. Li Adv. Synth. Catal. 2014 356 2719 2724
50. G. A. Molander L. N. Cavalcanti J. Org. Chem. 2011 76 7195 7203
51. I. Thome C. Besson T. Kleine C. Bolm Angew. Chem. 2013 125 7657 7661
52. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7509 7513
53. Y. Yuan I. Thome S. H. Kim D. Chen A. Beyer J. Bonnamour E. Zuidema S. Chang C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2010 352 2892 2898
54. H. Baars A. Beyer S. V. Kohlhepp C. Bolm Org. Lett. 2014 16 536 539
55. T. Kano F. Shirozu K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18036 18039
56. Q. Xu Q. Li X. Zhu J. Chen Adv. Synth. Catal. 2013 355 73 80
57. Z. He W. Liu Z. Li Chem.-Asian J. 2011 6 1340 1343
58. Z. He W. Liu Z. Li Chem.-Asian J. 2011 6 1340 1343
59. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281 295
60. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
61. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
62. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
63. M. P. Doyle K. I. Goldberg Acc. Chem. Res. 2012 45 777 777
64. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814 825
65. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879 5918
66. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
67. T. Brückl R. D. Baxter Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2012 45 826 839
68. P. Yang W. Yang Chem. Rev. 2013 113 5547 5594
69. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890 931
70. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
71. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
72. W. Wei J. Wen D. Yang J. Du J. You H. Wang Green Chem. 2014 16 2988 2991
73. W. Wei J. Wen D. Yang X. Liu M. Guo R. Dong H. Wang J. Org. Chem. 2014 79 4225 4230
74. E. E. Korshin Y. V. Bilokin H. Zheng M. D. Bachi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2708 2709
75. D. P. Curran D. B. Guthrie S. J. Geib J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8437 8445
76. M.-B. Zhou R.-J. Song X.-H. Ouyang Y. Liu W.-T. Wei G.-B. Deng J.-H. Li Chem. Sci. 2013 4 2690 2694
77. V. V. Speybroeck N. D. Kimpe M. Waroquier J. Org. Chem. 2005 70 3674 3681
78. Y.-M. Wang Y. Fu L. Liu Q.-X. Guo J. Org. Chem. 2005 70 3633 3640
79. W. Wei M. Zhou J. Fan W. Liu R. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J. Li Angew. Chem. 2013 125 3726 3729
80. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638 3641
81. T. Shen Y. Yuan N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 554 556
82. W. Kong M. Casimiro N. Fuentes E. Merino C. Nevado Angew. Chem. 2013 125 13324 13328
83. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13086 13090
84. W. Kong E. Merino C. Nevado Angew. Chem. 2014 125 13324 13328
85. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078 5082
86. J. N. Chatterjea J. Indian Chem. Soc. 1982 59 1372 1374
87. S. G. Yang J. P. Hwang M. Y. Park K. Lee Y. H. Kim Tetrahedron 2007 63 5184 5188
88. J. C. Jung Y. H. Kim K. Lee Tetrahedron Lett. 2011 52 4662 4664
89. J. P. Whang S. G. Yang Y. H. Kim Chem. Commun. 1997 1355 1356
90. Z. Shi F. Glorius Chem. Sci. 2013 4 829 833
91. M. Miyasaka K. Hirano T. Satoh M. Miura Adv. Synth. Catal. 2009 351 2683 2688