Synthesis of 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes via nickel-catalyzed suzuki-miyaura cross-coupling and palladium-catalyzed decarboxylative arylation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 16, 2009, Pages 2683-2688

  Miyasaka, Mitsuru ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Arylation; Benzothiophenes; Nickel; Palladium

Indexed keywords

EID: 70549113583     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900480     Document Type: Article

References (54)

1. a) E. Campaigne, in : Comprehensive Heterocyclic Chemistry, (Eds. : A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, 1984, Vol.4, pp 863-934;
2. b) R. K. Russell, J. B. Press, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (Eds.: A. R. Katritzky, C.W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol.2, pp 679-729;
3. c) Y. Z. Tony, J. O'Toole, C.R. Proctor, Sulfur Rep. 1999, 22, 1.
4. a) C. D. Jones, M. G. Jevnikar, A. J. Pike, M. K. Peters, L. J. Black, A. R. Thompson, J. F. Falcone, J. A. Clemens, J. Med. Chem. 1984, 27, 1057;
5. b) R. A. Magarian, L. B. Overacre, S. Singh, K. L. Meyer, Curr. Med. Chem. 1994, 2, 61;
6. c) A. D. Palkowitz, A. L. Glasebrook, K. J. Thrasher, K. L. Häuser, L. L. Short, D. L. Phillips, B. S. Muehl, M. Sato, P K. Shetler, G. J. Cullinan, T. R. Pell, H. U. Bryant, J. Med. Chem. 1997, 40, 1407;
7. d) U. Schopfer, P Schoeffter, S. F. Bischoff, J. Nozulak, D. Feuerbach, P. Floersheim, J. Med. Chem. 2002, 45, 1399.
8. a) K. G. Pinney, A. D. Bounds, K. M. Dingeman, V. P. Mocharla, G. R. Pettit, R. Bai, E. Hamel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1081;
9. b) S.-X. Zhang, K. F. Bastow, Y. Tachibana, S.-G. Kuo, E. Hamel, A. Mauger, V. L. Narayanan, K.-H. Lee, J. Med. Chem. 1999, 42, 4081;
10. c) Z. Chen, V. P. Mocharla, J. M. Farmer, G. R. Pettit, E. Hamel, K. G. Pinney, J. Org. Chem. 2000, 65, 8811;
11. d) B. L. Flynn, P Verdier-Pinard, E. Hamel, Org. Lett. 2001, 3, 651;
12. e) T. Brown, H. Holt Jr. , M. Lee, Top. Heterocycl. Chem. 2006, 2, 1.
13. B. H. Norman, A. H. Dantzig, J. S. Kroin, K. L. Law, L.B. Tabas, R. L. Shepard, A.D. Palkowitz, K. L. Hauser, M. A. Winter, J. P. Sluka, J. J. Starling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3381.
14. a) D. H. Boschelli, J. B. Kramer, D. T. Connor, M. E. Lesch, D. J. Schrier, M. A. Ferin, C. D. Wright, J. Med. Chem. 1994, 37, 111;
15. b) R. R. Cobb, K. A. Felts, T. C. McKenzie, G. C. N. Parry, N Mackman, FEBS Lett. 1996, 382, 323;
16. c) A. Gualberto, G. Marquez, M. Garballo, G. L. Youngblood, S. W. Hunt III, A. S. Baldwin, F. Sobrino, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7088.
17. a) D. J. Sail, J. A. Bastian, S. L. Briggs, J. A. Buben, N. Y. Chirgadze, D. K. Clawson, M. L. Denney, D. D. Giera, D.S. Gifford-Moore, R. W Harper, K. L. Häuser, V. J. Klimkowski, T. J. Kohn, H. Lin, J. R. McCowan, A.D. Palkowitz, G. F Smith, K. Taleuchi, K. J. Thrasher, J. M. Tinsley, B. G. Utterback, S. B. Yan, M. Zhang, J. Med. Chem. 1997, 40, 3489;
18. b) K. Takeuchi, T.J. Kohn, J.A. Bastian, N.Y. Chirgadze, M. L. Denney, R. W. Harper, H. Lin, J. R. Mccowan, D. S. Gifford-Moore, M. E. Richett, D.J. Sail, G. F. Smith, M. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 759.
19. a) C. D. Wright, S. F. Stewart, P J. Kuipers, M. D. Hoffman, L. J. Devall, J. A. Kennedy, M. A. Ferin, D. O. Theuson, M. C. Conroy, J. Leukocyte Biol. 1994, 55, 443;
20. b)M. R. Bleavins, F. A. de La Igelsia, J. A. McCay, L. White Jr, L. Kimber, A. E. Munson, Toxicology 1995, 98, 111.
21. E. Pinto, M. R. P. Queiroz, L. A. Vale-Silva, X. F. Oliveira, A. Begouin, J.-M. Begouin, G. Kirsch, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8172.
22. a) G. Barbarella, L. Favaretto, A. Zanelli, G. Gigli, M. Mazzeo, M. Anni, A. Bongini, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 664;
23. b) M.-S. Kim, B.-K. Choi, T.-W. Lee, D. Shin, S. K. Kang, X. M. Kim, S. Tamura, T. Noh, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 251111.
24. a) K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, N. Niihara, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084;
25. b) C.-H. Wang, R.-R. Hu, S. Liang, J.-H. Chen, Z. Yang, J. Pei, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8153;
26. c) Y. Zhou, W.-J. Liu, Y. Ma, H. Wang, L. Qi, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386;
27. d) Y. Zhou, L. Wang, J. Wang, J. Pei, Y Cao, Adv. Mater. 2008, 20, 3745.
28. Recently, their O- and N-analogues, that is, 2,3,6,7-tetraarylbenzo[l,2- b;4,5-b′]difurans and 2,3,6,7-tetraarylbenzo[l,2-b;4,5-b′]dipyrroles have been applied to the components of an OLED system;
29. a) H. Tsuji, C. Mitsui, L. Hies, Y. Sato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902;
30. b) H. Tsuji, Y. Yokoi, C. Mitsui, L. Hies, Y. Sato, E. Nakamura, Chem. Asian J. 2009, 4, 655.
31. a) T. Higa, A. X. Krubsack, J. Org. Chem. 1975, 40, 3037;
32. b) W. Ried, G. Oremek, B. Ocakcioglu, Liebigs Ann. Chem. 1980, 1424;
33. c) M. Maleševic', G. Karminsky-Zamola, M. Bajic', D. W. Boykin, Heterocycles 1995, 41, 2691.
34. Dearboxylative ipso-arylation: a) L. J. Goossen, G. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313, 662;
35. b) P. Forgione, M.-G. Brochu, M. St-Onge, K. H. Thesen, M. D. Bailey, F. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350;
36. c) L. J. Goossen, N. Rodoriguez, B. Melzer, C. Linder, G. Deng, L. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824;
37. d) L. X. Goosen, F. Rudolphi, C. Oppel, N. Rodríguez, Angew. Chem. 2008, 120, 3085;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3043;
39. e) L. J. Goosen, N. Rodríguez, K. Goossen, Angew. Chem. 2008, 120, 3144;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3100;
41. f) L. J. Goosen, N Rodríguez, C. Linder, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248.
42. a) T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286;
43. b) M. Nakano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1851;
44. c) M. Miyasaka, A. Fukushima, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3674.
45. V. Percec, G. M. Golding, J. Smidrkal, O. Weichold, J. Org. Chem. 2004, 69, 3447.
46. The excess of bromo-derivatives was essential for the full conversion of 4a. The protodebromination would be competitive under the reaction conditions.
47. Related palladium-catalyzed amination of 3-bromo- or 3- chlorobenzothiophenes; a) ref.[8];
48. b) M.-J. R. P. Queiroz, A. Begouin, I. C. F. R. Ferreira, G. Kirsch, R. C. Calhelha, S. Barbosa, L. M. Estevinho, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3679;
49. c) G. Lamanna, S. Menichetti, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2188.
50. N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2008, 120, 4083;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4019.
52. M. C. Browning, R. F. B. Davies, D. J. Morgan, L. E. Sutton, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc. 1961, 4816.
53. T. Higa, A. J. Krubsack, J. Org. Chem. 1976, 41, 3399.
54. T. Kitamura, B. X. Zhang, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2239.