Efficient synthesis of disulfides by air oxidation of thiols under sonication

Green Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2008, Pages 706-71

  García Ruano, José Luis ^a   Parra, Alejandro ^a   Alemán, José ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 44649151664     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b800705e     Document Type: Article

References (79)

1. M. Bodanszky Principles of Peptide Synthesis 1984 307.
2. P. C. Jocelyn, Biochemistry of the Thiol Group, American Press, New York, 1992.
3. Y. Kanda T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8451.
4. B. D. Palmer G. W. Newcastle A. M. Thompson M. Boyd H. D. H. Showalter A. D. Sercel D. W. Fry A. J. Kraker W. A. Dennyyrosine J. Med. Chem. 1995 38 58.
5. B. Schmidt S. Lindman W. Tong G. Lindeberg A. Gogoll Z. Lai M. Thornwall B. Synnergren A. Nilson C. J. Welch M. Sohtell C. Westerlund F. Nyberg A. Karlen A. Hallberg J. Med. Chem. 1997 40 903.
6. Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism, ed. S. Oae, CRS Press, Boca Raton FL, USA, 1991.
7. R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, Wiley & Sons, New York, 1996.
8. A. Leitao C. Costa A. Rodrígues Chem. Eng. Sci. 1987 42 2291.
9. K. Ramadas N. Srinivasan Synth. Commun. 1995 25 227.
10. D. L. Holbrook, Handbook of Petroleum Refining Processes, ed. R. A. Meyers, McGraw-Hill, New York, 1996, ch. 11.3.
11. S. N. Maiti P. Spevak M. P. Singh R. G. Micetich Synth. Commun. 1988 18 575.
12. M. Naderi A. Sardarian M. Vessal Synth. Commun. 1983 13 611.
13. H. Firouzabadi E. Mottaghinejad M. Sed-dighi Synthesis 1989 378.
14. N. A. Nouredin M. Cadewell J. Hendry D. G. Lee Synthesis 1998 1587.
15. A. Shaa-bani D. G. Lee Tetrahedron Lett. 2001 42 5833.
16. A. Shaabani A. Bazgir D. G. Lee Synth. Commun. 2004 35 3595.
17. A. McKillop D. Koyuncu Tetrahedron Lett. 1990 31 5007.
18. M. Bagheri N. Azizi M. R. Saidi Can. J. Chem. 2005 83 146.
19. A. R. Ramesha S. Chamedarsekran J. Org. Chem. 1994 59 1354.
20. N. Iranpoor B. Zeynizadeh Synthesis 1999 49.
21. D. N. Dhar A. K. Bag Ind. J. Chem. 1984 23B 974.
22. J. Choi N. M. Yoon J. Org. Chem. 1995 60 3266.
23. J. B. Arterburm M. C. Perry S. L. Nelson B. R. Dible M. S. Holguin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9309.
24. H. Firouzabadi N. Iranpoor H. Parham A. Sardarian J. Toofan Synth. Commun. 1984 14 717.
25. S. Patel B. K. Mishra Tetrahedron Lett. 2004 45 1371.
26. M. Tajbakhsh R. Hosseinzadeh A. Sharoori Tetrahedron Lett. 2004 45 1889.
27. S. Ghammamy M. Tajbakhsh J. Sulfur Chem. 2005 26 145.
28. S. M. S. Chauhan A. Kumar K. A. Srinivas Chem. Commun. 2003 2348.
29. A. S. Tasadaque K. M. Shad M. K. Khalid M. Fecker W. Voelter Tetrahedron Lett. 2003 44 6789.
30. The cost of the cesium fluoride reagent from Aldrich is $176.8 per gram.
31. K. Ramadas N. Srinivasan Synth. Commun. 1995 25 227.
32. M. Hashemi A. Rahimi Z. Jaberi-Karimi Lett. Org. Chem. 2005 2 485.
33. 2.
34. M. Kiri-hara Y. Asai S. Ogawa T. Noguchi A. Hatano Y. Hiraib Synthesis 2007 3286.
35. W. L. Christesen D. J. Heacock Synthesis 1978 50.
36. D. L. deLeeeuw W. K. Musker J. K. Doi J. Org. Chem. 1982 47 4860.
37. J. Drabbowicz M. A. Mikolajczyk Synthesis 1980 32.
38. X. Wu R. D. Rieke Synth. Commun. 1996 26 191.
39. V. Kevasan D. Bonnet-Delpon J. P. Begue Synthesis 2000 223.
40. M. H. Ali M. MecDermott Tetrahedron Lett. 2002 43 6271.
41. W. A. Pryor D. F. Church C. K. Govindan J. Org. Chem. 1982 47 156.
42. M. A. Zolfigol F. Shirini A. G. Choghamarani E. Ghofrani Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 1477.
43. M. A. Zolfigol K. Zamani E. Ghofrani S. Ebrahimi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 2177.
44. N. Irnapoor H. Firouzabadi A. R. Pourali Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006 181 473.
45. V. Kevasan D. Bonnet-Dulpon J.-P. Bégué Synthesis 2000 223.
46. S. R. Kabayadi V. Kevasan C. Benoit D. Bonnet-Dulpon J.-P. Bégué Org. Synth. 2003 80 184.
47. A. Akdag T. Webb S. D. Worley Tetrahedron Lett. 2006 47 3509.
48. A. Christoforou G. Nicolaou Y. Elemes Tetrahedron Lett. 2006 47 9211.
49. R. Leino J. Lonnqvist Tetrahedron Lett. 2004 45 8489.
50. A. Hajipour S. E. Mallakpour H. Adibi J. Org. Chem. 2002 67 8666.
51. The cost of the Burgess reagent from Aldrich is $50–60 per gram.
52. S. C. Banfield A. T. Omori H. Leish T. Hudlcky J. Org. Chem. 2007 72 4989.
53. G. Capozzi, G. Modena, in The Chemistry of the Thiol Group, ed. S. Patai, John & Sons, London, 1974, part 2, ch. 17, p. 801 and references cited therein.
54. J. L. García Ruano J. Alemán M. B. Cid A. Parra Org. Lett. 2005 7 179.
55. J. L. García Ruano J. Alemán A. Parra M. B. Cid Org. Synth. 2007 84 129.
56. J. L. García Ruano J. Alemán C. Fajardo A. Parra Org. Lett. 2005 7 5493.
57. J. L. Garcia Ruano A. Parra F. Yuste V. M. Mastranzo Synthesis 2008 311.
58. T. J. Wallance A. Schriesheim J. Org. Chem. 1962 27 1514.
59. T. J. Wallance A. Schriesheim W. Bartok J. Org. Chem. 1963 28 1311.
60. A. A. Oswald, T. J. Wallance, in Organic Sulfur Compounds, ed. N. Kharash, Perga-mon Press, New York, 1964, vol. 2, ch. 8.
61. T. J. Wallance N. Jocobson A. Schriesheim Nature 1964 201 609.
62. The reaction did not work in a close flash without air.
63. Sonochemistry: The uses of ultrasound in chemistry, ed. T. J. Mason, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1990.
64. T. J. Mason Chem. Soc. Rev. 1997 26 443.
65. P. D. Lickiss, Ultrasound in Chemical Synthesis, in The New Chemistry, ed. N. Hall, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2000, pp. 76–84.
66. W. Bonrath R. A. P. Schmidt Adv. Org. Syn. 2005 1 81.
67. G. Cravotto P. Cintas Chem. Soc. Rev. 2006 35 180.
68. M. Moroianu Rev. Fiz. Chim. 2007 42 20.
69. G. De Martino G. La Regina A. Coluccia M. C. Edler M. C. Barbera E. Wilcox, Hamel M. Artico R. Silvestre J. Med. Chem. 2004 47 6120.
70. I. M. Baltork A. R. Hajipour H. Mohammadi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1649.
71. A. S. Tasadaque K. M. Shad M. K. Khalid M. Fecker W. Voelter Tetrahedron Lett. 2003 44 6789.
72. I. Yavari A. A. Rounaqi L. Moradi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006 181 2659.
73. A. R. Hajipour A. E. Ruoho Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 1277.
74. M. M. Hossain H. M. Lin J. Zhu Z. Lin S.-G. Shyu Organometallics 2006 25 440.
75. R. S. Atkinson B. D. Judkins B. J. Patwardhan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979 1490.
76. J. Lalevee X. Allonas J. P. Fouassier J. Org. Chem. 2006 71 9723.
77. C. N. Yiannios J. V. Karabinos J. Org. Chem. 1963 28 3246.
78. B. P. Bandgar L. S. Uppalla V. S. Sadavarte Tetrahedron Lett. 2001 42 6741.
79. M. Oba H. Iwasaka T. Ikegame H. Banba K. Ura T. Takamura K. Nishiyama Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1890.